フルオレセインイソチオシアネート

フルオレセインイソチオシアネート
; 5-FITC	; 6-FITC
	別称 FITC; 5-Isomer: Fluorescein 5-isothiocyanate; Fluorescein isothiocyanate isomer I; 5-FITC; FITC-I; ; 6-Isomer: Fluorescein 6-isothiocyanate; Fluorescein isothiocyanate isomer II; 6-FITC; FITC-II;
識別情報
CAS登録番号	27072-45-3 (混合物) , 3326-32-7 (5-異性体) , 18861-78-4 (6-異性体)
PubChem	131730176 (混合物); 18730 (5-異性体); 2762652 (6-異性体)
ChemSpider	17686 (5-異性体) ; 2043359 (6-異性体)
UNII	7BUU93N0HM , I223NX31W9 (5-異性体) , 360X6ZS9ZB (6-異性体)
MeSH	Fluorescein+isothiocyanate
ChEBI	CHEBI:37928 ;
	SMILES c1cc2c(cc1N=C=S)C(=O)OC23c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O; c1cc2c(cc1N=C=S)C3(c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O)OC2=O;
	InChI InChI=1S/C21H11NO5S/c23-12-2-5-16-18(8-12)26-19-9-13(24)3-6-17(19)21(16)15-4-1-11(22-10-28)7-14(15)20(25)27-21/h1-9,23-24H Key: MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C21H11NO5S/c23-12-2-5-15-18(8-12)26-19-9-13(24)3-6-16(19)21(15)17-7-11(22-10-28)1-4-14(17)20(25)27-21/h1-9,23-24H Key: GTQFZXYECNSNNC-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C21H11NO5S
モル質量	389.38 g mol−1
密度	1.542 g/mL
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フルオレセインイソチオシアネート（英語: fluorescein isothiocyanate, FITC）は、フルオレセインの誘導体の一つで、フローサイトメトリーなどの幅広い用途に使用されている^[1]^[2]。FITCは1942年に初めて記述された^[3]。フルオレセイン分子の最下部の環の水素原子がイソチオシアネート基（-N=C=S）に置換している。FITCは通常、5-フルオレセインイソチオシアネート（5-FITC）と6-フルオレセインイソチオシアネート（6-FITC）の異性体混合物として入手可能である。FITCはタンパク質上のアミンやチオールを含む求核剤に反応する。

1958年にRobert SeiwaldとJoseph Burckhalterによって合成された^[4]。

フルオレセインに結合したスクシニミジルエステルは「NHS-フルオレセイン」を形成し、他の求核剤の存在下で一級アミンに対してより高い特異性を持つ、別の一般的なアミン反応性誘導体を形成する。

FITCの励起スペクトルのピーク波長は約495 nm、放出スペクトルのピーク波長は約519 nmであり^[5]、緑色を呈する。多くの蛍光色素と同様、光退色（英語版）を起こしやすい。光退色の問題があるため、Alexa 488や DyLight 488などのフルオレセインの誘導体は、より高い光安定性、より高い蛍光強度、または異なる付着基が必要な様々な化学的および生物学的用途向けに調整されている。さらに、FITCの光退色特性を利用して、光退色後蛍光回復法（英語版）により、膜中のタンパク質の横方向の移動度を測定する実験もある^[6]。

出典

^ The TH; Feltkamp, T. E. (1970). “Conjugation of fluorescein isothiocyanate to antibodies: I. Experiments on the conditions of conjugation”. Immunology 18 (6): 865–873. PMC 1455721. PMID 5310665.
^ The TH; Feltkamp, T. E. (1970). “Conjugation of fluorescein isothiocyanate to antibodies: II. A reproducible method”. Immunology 18 (6): 875–881. PMC 1455722. PMID 4913804.
^ “The Demonstration of Pneumococcal Antigen in Tissues by the Use of Fluorescent Antibody”. The Journal of Immunology 45 (3): 159–170. (1942). doi:10.4049/jimmunol.45.3.159.
^ “Isothiocyanate Compounds as Fluorescent Labeling Agents for Immune Serum”. The American Journal of Pathology 34 (6): 1081–1097. (1958). PMC 1934794. PMID 13583098.
^ “FITC”. 21 March 2013閲覧。
^ Tsuji, Akihiko; Ohnishi, Shunichi (1986-10-07). “Restriction of the lateral motion of band 3 in the erythrocyte membrane by the cytoskeletal network: dependence on spectrin association state”. Biochemistry 25 (20): 6133–6139. doi:10.1021/bi00368a045. ISSN 0006-2960. PMID 3790510.

[1] The TH; Feltkamp, T. E. (1970). “Conjugation of fluorescein isothiocyanate to antibodies: I. Experiments on the conditions of conjugation”. Immunology 18 (6): 865–873. PMC 1455721. PMID 5310665.

[2] The TH; Feltkamp, T. E. (1970). “Conjugation of fluorescein isothiocyanate to antibodies: II. A reproducible method”. Immunology 18 (6): 875–881. PMC 1455722. PMID 4913804.

[3] “The Demonstration of Pneumococcal Antigen in Tissues by the Use of Fluorescent Antibody”. The Journal of Immunology 45 (3): 159–170. (1942). doi:10.4049/jimmunol.45.3.159.

[4] “Isothiocyanate Compounds as Fluorescent Labeling Agents for Immune Serum”. The American Journal of Pathology 34 (6): 1081–1097. (1958). PMC 1934794. PMID 13583098.

[spectra-5] “FITC”. 21 March 2013閲覧。

[6] Tsuji, Akihiko; Ohnishi, Shunichi (1986-10-07). “Restriction of the lateral motion of band 3 in the erythrocyte membrane by the cytoskeletal network: dependence on spectrin association state”. Biochemistry 25 (20): 6133–6139. doi:10.1021/bi00368a045. ISSN 0006-2960. PMID 3790510.

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