オクタン酸エチル

オクタン酸エチル
	優先IUPAC名 Ethyl octanoate
	別称カプリル酸エチル (Ethyl caprylate)
識別情報
CAS登録番号	106-32-1
PubChem	7799
ChemSpider	7511
UNII	81C5MOP582
EC番号	203-385-5
RTECS番号	RH0680000
	SMILES O=C(OCC)CCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-3-5-6-7-8-9-10(11)12-4-2/h3-9H2,1-2H3 Key: YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C10H20O2
モル質量	172.26 g mol−1
密度	0.86215 g/cm3
融点	-48 °C, 225 K, -54 °F
沸点	208 °C, 481 K, 406 °F
水への溶解度	70.1 mg/L
蒸気圧	0.2 mbar at 20 °C; 3.18 mbar at 60 °C
粘度	1.411 mPa·s
危険性
引火点	79 °C (174 °F; 352 K)
発火点	325 °C (617 °F; 598 K)
爆発限界	0.7 - Vol.%
半数致死量 LD50	25.96 g/kg (rat, oral)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オクタン酸エチル（Ethyl octanoate）は、別名をカプリル酸エチル（ethyl caprylate）という、カプリル酸とエタノールから形成される脂肪酸エステル（英語版）である。室温では無色の液体であり、化学式CH₃(CH₂)₆COOCH₂CH₃で表され、食品業界ではフレーバリングとして、香水業界では香料添加剤として使用されている。多くの果物やアルコール飲料に含まれており、果物や花の強い香りを有する。合成的な果物の香りを作るのに使用される^[5]。

合成

古典的なフィッシャーエステル合成反応により、カプリル酸とエタノールから合成できる。

${\ce {CH3(CH2)6COOH + CH3CH2OH <=> CH3(CH2)6COOCH2CH3 + H2O}}$

水を除去すると、平衡が右側にシフトする。

用途

酢酸エチルなど非常に似ているエステルが入手しやすいため、広くは使用されていない。しかし、ニッチな特定の用途はある。オクタン酸エチルは、果物や花の強い香りとアンズの味があり、香料として使用したり、香りを作るのに使用される。洗浄剤としての用途もある^[6]。

付随的な用途もある。一部のワインに含まれており、全体的なエステル濃度と組成が、香りのプロファイルにとって重要であると考えられている^[7]。

安全性

多くのエステル同様、有毒であるとは考えられていない。ラットのLD50は25.96 g/kgである。爆発限界はわずか0.67 vol%であり、揮発性も弱く、室温での蒸気圧はわずか0.2 mbarである。可燃性である。

出典

^ ^a ^b Sheu, Yaw-Wen; Tu, Chein-Hsiun (2006). “Densities and Viscosities of Binary Mixtures of Isoamyl Acetate, Ethyl Caproate, Ethyl Benzoate, Isoamyl Butyrate, Ethyl Phenylacetate, and Ethyl Caprylate with Ethanol at T = (288.15, 298.15, 308.15, and 318.15) K”. Journal of Chemical and Engineering Data 51 (2): 496–503. doi:10.1021/je050389b.
^ ^a ^b Ethyl octanoate - PubChem, accessed 30 December 2023
^ Mark, James E. (2007). Physical Properties of Polymer Handbook (2nd ed.). Springer. p. 294. ISBN 978-0387690025 1 March 2013閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Record of Ethyl octanoate 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 10 August 2010
^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 January 2003). “Flavors and Fragrances”. Flavors and Flagrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730
^ “Ethyl octanoate - Substance Information - ECHA” (英語). echa.europa.eu. 2021年7月12日閲覧。
^ Marais, J. et al. (2003) http://www.sawislibrary.co.za/dbtextimages/MaraisJ10.pdf "Effect of Different Wine-Making Techniques on the Composition and Quality of Pinotage Wine. I. Low-Temperature Skin Contact Prior to Fermentation"

[Sheu-1] Sheu, Yaw-Wen; Tu, Chein-Hsiun (2006). “Densities and Viscosities of Binary Mixtures of Isoamyl Acetate, Ethyl Caproate, Ethyl Benzoate, Isoamyl Butyrate, Ethyl Phenylacetate, and Ethyl Caprylate with Ethanol at T = (288.15, 298.15, 308.15, and 318.15) K”. Journal of Chemical and Engineering Data 51 (2): 496–503. doi:10.1021/je050389b.

[PubChem-2] Ethyl octanoate - PubChem, accessed 30 December 2023

[3] Mark, James E. (2007). Physical Properties of Polymer Handbook (2nd ed.). Springer. p. 294. ISBN 978-0387690025 1 March 2013閲覧。

[GESTIS-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Record of Ethyl octanoate 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 10 August 2010

[Ullmann-5] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 January 2003). “Flavors and Fragrances”. Flavors and Flagrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730

[6] “Ethyl octanoate - Substance Information - ECHA” (英語). echa.europa.eu. 2021年7月12日閲覧。

[7] Marais, J. et al. (2003) http://www.sawislibrary.co.za/dbtextimages/MaraisJ10.pdf "Effect of Different Wine-Making Techniques on the Composition and Quality of Pinotage Wine. I. Low-Temperature Skin Contact Prior to Fermentation"

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