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アコニット酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
シスアコニット酸から転送)
アコニット酸[1]
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cis-アコニット酸
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trans-アコニット酸
識別情報
CAS登録番号 499-12-7 チェック, 585-84-2 (cis) チェック, 4023-65-8 (trans) チェック
PubChem 309 (cis and trans)
ChemSpider 303 (cis) ×
UNII 93371T1BXP チェック, OF5471ZHRR (cis) チェック, 7DB37960CW (trans) チェック
特性
化学式 C6H6O6
モル質量 174.11 g mol−1
外観 無色の結晶
融点

190℃(分解、異性体混合物)
173 °C (cis体とtrans体)

酸解離定数 pKa 2.80, 4.46 (trans体)[2] 2.78, 4.41, 6.21 (cis体)[3]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アコニット酸(アコニットさん、Aconitic acid)は、有機酸の1つで、cis 型とtrans 型の2つの異性体が存在する。通常、自然界に存在するのはtrans 型の方で、クエン酸回路の中間生成物はcis 型の方である。またはアニオン、エステルの場合はアコニタート(Aconitate)と呼ぶ。

アコニット酸はクエン酸硫酸脱水することで合成できる[4]

(HO2CCH2)2C(OH)CO2H → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

この反応では異性体混合物が生成する。

アコニット酸は1820年、スイスの化学者・薬学者のジャック・ペシエドイツ語版によってヨウシュトリカブト英語版から単離された[5][6]。熱脱水により初めて合成された[7]

他のポリカルボン酸と同様に、アコニット酸は様々な錯体を形成する。例えば、配位高分子の[Zn3(C6H3O6)2(H2O)6]nを形成する[8]

trans -アコニット酸

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trans -アコニット酸は、トリカブト属、トクササトウキビテンサイなどに含まれている型で、クエン酸硫酸や加熱で脱水すると得られる。水への溶解度は18g(13℃)。エタノールには溶けやすいがエーテルには溶けない。と一緒に180℃まで加熱するとイタコン酸二酸化炭素に分解する。

cis -アコニット酸

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cis -アコニット酸は、β,γ-無水アコニット酸に水を反応させると得られる。クエン酸回路の中間生成物であり、クエン酸またはイソクエン酸からアコニターゼ(アコニット酸ヒドラターゼ[EC4.2.1.3])によって生成する。融点は125℃であるが、不安定なため加熱によってtrans 型に変わる。

出典

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  1. ^ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309)”. PubChem. 2024年10月26日閲覧。
  2. ^ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. (1989). Data for Biochemical Research (3rd ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994 
  3. ^ Pfendt, L.; Dražić, B.; Popović, G.; Drakulić, B.; Vitnik, Ž; Juranić, I. (2003). “Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges”. Journal of Chemical Research 2003: 247-248. doi:10.3184/030823403103173732. 
  4. ^ Bruce, W. F. (1937). “Aconitic Acid”. Organic Syntheses 17: 1. doi:10.15227/orgsyn.017.0001. 
  5. ^ Brande, William Thomas (1848). A Manual of Chemistry, Vol II. (6 ed.). London: John W. Parker.. p. 1344. https://books.google.com/books?id=yyKxJYbsZgQC&dq=%22aconitic+acid%22&pg=PA1344 8 November 2023閲覧。 
  6. ^ Reichenbach, Karl-Rudolf (2001). Jacques Peschier (1769-1832): Ein Genfer Apotheker und Chemiker. Zürich: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart. ISBN 3804719090. https://wellcomecollection.org/works/vjxjm7jj 8 November 2023閲覧。 
  7. ^ Pawolleck, B. (1875). “Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren [Substitution products of citric acid and an attempt at the synthesis of the latter]”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026321573;view=1up;seq=554. 
  8. ^ Zhang, Kou-Lin; Zhou, Fang; Yuan, Li-Min; Diao, Guo-Wang; Ng, Seik Weng (2009). “Synthesis and characterization of a novel photoluminescent three-dimensional metal–organic framework”. Inorganica Chimica Acta 362 (7): 2510–2514. doi:10.1016/j.ica.2008.10.008. 

関連項目

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