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4,6-ジニトロ-o-クレゾール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
4,6-ジニトロ-o-クレゾール
優先IUPAC名
2-Methyl-3,5-dinitrophenol
別称
  • 3,5-Dinitro-ortho-cresol
  • 3,5-Dinitro-o-cresol
  • 4,6-Dinitro-2-hydroxytoluene
  • DNOC
  • 2-Methyl-3,5-dinitrophenol
  • 4,6-Dinitro-o-cresol
  • 3,5-Dinitro-2-hydroxytoluene
  • 4,6-Dinitro-2-methyl phenol
  • DNC
識別情報
CAS登録番号 497-56-3 チェック
PubChem 68131
ChemSpider 61439
特性
化学式 C7H6N2O5
モル質量 198.13 g mol−1
外観 黄色の固体[1]
匂い 無臭[1]
密度 1.58 g/cm3
融点

86.5 °C, 360 K, 188 °F

沸点

312 °C, 585 K, 594 °F

水への溶解度 0.01% (20°C)[1]
蒸気圧 0.00005 mmHg (20°C)[1]
危険性
引火点 不燃性 [1]
許容曝露限界 TWA 0.2 mg/m3 [皮膚][1]
半数致死量 LD50 7 mg/kg (経口, ラット)
50 mg/kg (経口, ネコ)
21 mg/kg (経口, マウス)
24.6 mg/kg (経口, ウサギ)
24.6 mg/kg (経口, モルモット)
31 mg/kg (経口, ラット)[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4,6-ジニトロ-o-クレゾール（英語: 4,6-dinitro-o-cresol）または、ジニトロ-o-クレゾール（英語: dinitro-ortho-cresol, DNOC）は、化学式が CH3C6H2(NO2)2OH の有機化合物である。黄色い固体で、水にはわずかに溶ける。人体に対し極めて毒性が強い。以前は除草剤や殺虫剤として使用されていた。

合成

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o-クレゾール（英語版）のジスルホン化（英語版）によって合成される。得られたジスルホン酸塩を硝酸で処理するとDNOCが得られる。メチル基をsec-ブチル基（ジノセブ（英語版））、tert-ブチル基（ジノテルブ（英語版））、1-メチルヘプチル基（ジノカップ）に置き換えたものなど、さまざまな関連誘導体が知られている。これらはアルキルフェノール（英語版）類の直接ニトロ化によって合成される[3]。

利用と安全性

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DNOCは脱共役剤であり、アデノシン三リン酸（ATP）産生を阻害するため[4][5]、人体に極めて有害である[6]。

DNOCは最も早く開発された農薬の一つで、1890年代から殺虫剤として、1930年代からは除草剤として使用されてきた[7]。アメリカでは1991年に殺虫剤としての使用が禁止された[6]。

DNOC中毒の症状は、摂取または他の形態の曝露によるもので、錯乱、発熱、頭痛、息切れ、および発汗を含む[8]。

出典

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  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0234
  2. ^ “Dinitro-o-cresol”. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (4 December 2014). 17 March 2015閲覧。
  3. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411。
  4. ^ Parker, V. H.; Barnes, J. M.; Denz, F. A. (1951). “Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol”. Occupational and Environmental Medicine 8 (4): 226. doi:10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342. PMID 14878957. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1037342/. 
  5. ^ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). “Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers”. British Medical Journal 2 (4722): 13–6. doi:10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381. PMID 14839311. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2069381/. 
  6. ^ a b “4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (including salts)”. Environmental Protection Agency. 14 December 2023閲覧。
  7. ^ Biegaǹska, Jolanta (1 February 2005). “Neutralization of 4,6-Dinitro- o -cresol Waste Pesticide by Means of Detonative Combustion”. Environmental Science & Technology 39 (4): 1190–1196. doi:10.1021/es035327p. 
  8. ^ “Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com”. www.rightdiagnosis.com. 2024011-07閲覧。

外部リンク

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