フェニルチオカルバミド

フェニルチオカルバミド
IUPAC名 Phenylthiourea
別称 N-Phenylthiourea; 1-Phenylthiourea
識別情報
CAS登録番号	103-85-5
PubChem	676454
UNII	6F82C6Q54C
MeSH	Phenylthiourea
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC(=S)N
特性
化学式	C7H8N2S
モル質量	152.22 g mol−1
外観	白色～淡黄色の粉末
密度	1.294 g/cm3
融点	150 °C, 423 K, 302 °F
水への溶解度	熱水に溶ける
危険性
EU分類	T+
NFPA 704	1 4 0
半数致死量 LD50	3 mg/kg (oral, rat)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェニルチオカルバミド（Phenylthiocarbamide、PTC）は、味覚に対して特異な性質を持つ有機化合物である。フェニルチオカルバミドはTAS2R38という苦味受容体に反応する苦味物質であるが、この受容体は遺伝的に持っている人と持っていない人がいるため、この物質を苦いと感じるかどうかは遺伝に依って決まり、苦味を感じないグループを味盲という。

世界的に見ると、およそ70%の人がこの物質を苦いと感じるが、この割合は民族によって変化する。例えば、この割合が低いアボリジニではわずか58%なのに対して、アメリカ州の先住民族では98%もの人が苦味を感じることができる。また非喫煙者や、コーヒーやお茶を日常的に飲まない人には、この割合が高いという研究結果もある。また女性の方が男性よりも苦味を感じる率が高いという報告もある。

歴史

デュポンに勤める化学者であったアーサー・フォックスは、1931年にフェニルチオカルバミドの純粋な結晶の粉末を誤って落としてしまったことにより、偶然その苦味を感じるかどうかが遺伝によって決まるという事実を発見した。近くにいた同僚の研究者の口に入り、苦味に対して文句を言われたのに、より近くにいたフォックスは何も感じなかったのである。フォックスはその後、家族や友人にも被験者として協力してもらって研究を続け、この現象が父系の遺伝的であることを突き止めた。

味覚

チオ尿素系の化合物に対する味覚と食習慣の間には関係があるという証拠はたくさんある。同様に、愛煙家はPTCに対して、より鈍感である。

遺伝

味覚に関わるタンパク質をコードする遺伝子には4つの一塩基多型が見つかっている。しかし、これが優性なのか劣性なのかは分かっていない。一方のコピーのみが感受性であれば苦味を感じることが示されているが、苦味の感じ方が弱いという結果もある。またこれには別の遺伝子も関わっているという指摘もある。

参考文献

• Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R. (1963). “Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes”. Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine 9: 151-67. PMID 14083335. 
• Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R. (1964). “Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking”. Nature 202: 1366. PMID 14210998. 
• L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.