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'''エタノールアミンリン酸'''({{lang-en-short|ethanolamine phosphate、EAP}}、'''O-リン酸エタノールアミン'''、{{lang-en-short|O-phosphoethanolamine}}）は、広く生物界で見られる天然の化合物である。[[スフィンゴシン-1-リン酸]][[リアーゼ]]により、[[脂質メディエーター]]のひとつである[[スフィンゴシン-1-リン酸]]からエタノールアミンリン酸と''trans''-2-ヘキサデセナールを生じる。同様の経路により、[[スフィンガニン-1-リン酸]]からも生成される。また、[[エタノールアミン]][[キナーゼ]]により、[[エタノールアミン]]と[[アデノシン三リン酸|ATP]]からエタノールアミンリン酸と[[アデノシン二リン酸|ADP]]を生じる。エタノールアミンリン酸は、内因性[[カンナビノイド]][[前駆体]]である[[リン酸]][[アナンダミド]]の一部でもある<ref>{{cite journal|author=Liu J, Wang L, Harvey-White J, Osei-Hyiaman D, Razdan R, Gong Q, Chan AC, Zhou Z, Huang BX, Kim HY, Kunos G| |year=2006|title=A biosynthetic pathway for anandamide|journal=[[米国科学アカデミー紀要|Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.]]|volume=103|pages=13345–13350|pmid=16938887|pmc=1557387|doi=10.1073/pnas.0601832103 }}</ref>。 |
'''エタノールアミンリン酸'''({{lang-en-short|ethanolamine phosphate、EAP}}、'''O-リン酸エタノールアミン'''、{{lang-en-short|O-phosphoethanolamine}}）は、広く生物界で見られる天然の化合物である。[[スフィンゴシン-1-リン酸]][[リアーゼ]]により、[[脂質メディエーター]]のひとつである[[スフィンゴシン-1-リン酸]]からエタノールアミンリン酸と''trans''-2-ヘキサデセナールを生じる。同様の経路により、[[スフィンガニン-1-リン酸]]からも生成される。また、[[エタノールアミン]][[キナーゼ]]により、[[エタノールアミン]]と[[アデノシン三リン酸|ATP]]からエタノールアミンリン酸と[[アデノシン二リン酸|ADP]]を生じる。エタノールアミンリン酸は、内因性[[カンナビノイド]][[前駆体]]である[[リン酸]][[アナンダミド]]の一部でもある<ref>{{cite journal|author=Liu J, Wang L, Harvey-White J, Osei-Hyiaman D, Razdan R, Gong Q, Chan AC, Zhou Z, Huang BX, Kim HY, Kunos G| |year=2006|title=A biosynthetic pathway for anandamide|journal=[[米国科学アカデミー紀要|Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.]]|volume=103|pages=13345–13350|pmid=16938887|pmc=1557387|doi=10.1073/pnas.0601832103 }}</ref>。 |
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大うつ病患者では[[脳脊髄液]]中のエタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある。<ref>{{cite journal|title=Reduced cerebrospinal fluid ethanolamine concentration in major depressive disorder|url=http://www.nature.com/articles/srep07796|doi=10.1038/srep07796| |
大うつ病患者では[[脳脊髄液]]中のエタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある。<ref>{{cite journal|title=Reduced cerebrospinal fluid ethanolamine concentration in major depressive disorder|url=http://www.nature.com/articles/srep07796|doi=10.1038/srep07796|journal=Scientific Reports 5, Article number: 7796|date=Jan 2015}}</ref>ヒトの[[血漿]]中濃度は約2～5 μMである。大うつ病において[[血漿]]中エタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある。<ref>{{Cite |authors=川村 et al.|url={{JGLOBAL ID2|201102219446346026}}|title=エタノールアミンリン酸(EAP)は大うつ病の生物学的マーカーである|journal=日本生物学的精神医学会誌|date=2011年05月|volume=22|issue=suppl|page=139}}</ref> |
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[[アメリカ合衆国|アメリカ]]では、[[カルシウム]]塩の形で[[サプリメント]]として販売され、効能として[[細胞膜]]の強化が謳われている。 |
[[アメリカ合衆国|アメリカ]]では、[[カルシウム]]塩の形で[[サプリメント]]として販売され、効能として[[細胞膜]]の強化が謳われている。 |
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2020年1月25日 (土) 13:46時点における版
| エタノールアミンリン酸 | |
|---|---|
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リン酸二水素2-アミノエチル | |
別称 ホスホエタノールアミン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1071-23-4 |
| PubChem | 1015 |
| ChemSpider | 990 |
| J-GLOBAL ID | 200907010204147820 |
| DrugBank | DB01738 |
| KEGG | C00346 |
| MeSH | phosphorylethanolamine |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL146972 |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C2H8NO4P |
| モル質量 | 141.063 g/mol |
| 外観 | 白色粉末 |
| 酸解離定数 pKa | pKa1 = 5.61 pKa2 = 10.39[1] pKa1 = 1.0 pKa2 = 5.9 pKa3 = 11.0 [2] |
| 薬理学 | |
| 排泄 | 尿 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
エタノールアミンリン酸(英: ethanolamine phosphate、EAP、O-リン酸エタノールアミン、英: O-phosphoethanolamine）は、広く生物界で見られる天然の化合物である。スフィンゴシン-1-リン酸リアーゼにより、脂質メディエーターのひとつであるスフィンゴシン-1-リン酸からエタノールアミンリン酸とtrans-2-ヘキサデセナールを生じる。同様の経路により、スフィンガニン-1-リン酸からも生成される。また、エタノールアミンキナーゼにより、エタノールアミンとATPからエタノールアミンリン酸とADPを生じる。エタノールアミンリン酸は、内因性カンナビノイド前駆体であるリン酸アナンダミドの一部でもある[3]。
大うつ病患者では脳脊髄液中のエタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある。[4]ヒトの血漿中濃度は約2～5 μMである。大うつ病において血漿中エタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある。[5]
アメリカでは、カルシウム塩の形でサプリメントとして販売され、効能として細胞膜の強化が謳われている。
脚注
- ^ Effat Iravani, Sareh A. Allahyari, Zahra Shojaeib and Meisam Torab-Mostaedia (2015). “Surface Modification and Spectroscopic Characterization of TiO2 Nanoparticles with 2-Aminoethyl Dihydrogen Phosphate”. J. Braz. Chem. Soc 26 (8): 1608-1616, Table 2. doi:10.5935/0103-5053.20150131.
- ^ A.T. Myller, J.J. Karhe, M. Haukka, T.T. Pakkanen (Feb 2013). “The pH behavior of a 2-aminoethyl dihydrogen phosphate zwitterion studied with NMR-titrations”. Journal of Molecular Structure 1033: 171. doi:10.1016/j.molstruc.2012.08.033.
- ^ Liu J, Wang L, Harvey-White J, Osei-Hyiaman D, Razdan R, Gong Q, Chan AC, Zhou Z, Huang BX, Kim HY, Kunos G (2006). “A biosynthetic pathway for anandamide”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103: 13345–13350. doi:10.1073/pnas.0601832103. PMC 1557387. PMID 16938887.
- ^ “Reduced cerebrospinal fluid ethanolamine concentration in major depressive disorder”. Scientific Reports 5, Article number: 7796. (Jan 2015). doi:10.1038/srep07796.
- ^ 川村 et al. (2011年05月), [201102219446346026 “エタノールアミンリン酸(EAP)は大うつ病の生物学的マーカーである”], 日本生物学的精神医学会誌 22 (suppl): 139
- ^ A.T. Myller, J.J. Karhe, T.T. Pakkanen (2010). “Preparation of aminofunctionalized TiO2 surfaces by binding of organophosphates”. Appl. Surf. Sci. 257 (5): 1616-1622. doi:10.1016/j.apsusc.2010.08.109.