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ホパノイドは細菌の[[細胞膜]]において、[[脂質ラフト]]の形成のほか、細胞膜透過性・剛性・流動性など様々な性質を調整している。[[真核生物]]では、[[ステロール]]が似たような機能を担っている<ref name="saenz">{{Cite journal | last1 = Sáenz | first1 = JP. | last2 = Sezgin | first2 = E. | last3 = Schwille | first3 = P. | last4 = Simons | first4 = K. | title = Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering. | journal = Proc Natl Acad Sci U S A | volume = 109 | issue = 35 | pages = 14236–40 | month = Aug | year = 2012 | doi = 10.1073/pnas.1212141109 | |
ホパノイドは細菌の[[細胞膜]]において、[[脂質ラフト]]の形成のほか、細胞膜透過性・剛性・流動性など様々な性質を調整している。[[真核生物]]では、[[ステロール]]が似たような機能を担っている<ref name="saenz">{{Cite journal | last1 = Sáenz | first1 = JP. | last2 = Sezgin | first2 = E. | last3 = Schwille | first3 = P. | last4 = Simons | first4 = K. | title = Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering. | journal = Proc Natl Acad Sci U S A | volume = 109 | issue = 35 | pages = 14236–40 | month = Aug | year = 2012 | doi = 10.1073/pnas.1212141109 | pmid = 22893685 }}</ref>。この生化学構造と細胞機能の関係は、細菌の細胞膜で見られるホパノイド化合物である[[ジプロプテン]]と真核生物の細胞膜で見られるステロール化合物である[[コレステロール]]の構造の類似性に見ることができる<ref name="saenz" />。多くの細菌でホパノイドは、細胞膜の透過性を調整し、極端な環境条件に適応させるのに重要な役割を果たしている。土壌細菌[[ストレプトマイセス属]]の空気中の[[菌糸]]では、細胞膜から空気中への水の損失を最小限にしていると考えられている<ref name=Poralla_2000>{{cite journal | author = Poralla K, Muth G, Härtner T | title = Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2) | journal = FEMS Microbiol Lett | volume = 189 | issue = 1 | pages = 93–5 | year = 2000 | pmid = 10913872 | doi = 10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x}}</ref>。[[フランキア属]]細菌において[[窒素固定]]を行う diazovesicle という器官では、[[脂質二重層]]をより引き締め、酸素を透過しにくくすると考えられている<ref name=Berry_1993>{{cite journal | author = Berry A, Harriott O, Moreau R, Osman S, Benson D, Jones A | title = Hopanoid lipids compose the ''Frankia'' vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase | journal = Proc Natl Acad Sci USA | volume = 90 | issue = 13 | pages = 6091–4 | year = 1993 | pmid = 11607408 | doi = 10.1073/pnas.90.13.6091 | pmc = 46873|bibcode = 1993PNAS...90.6091B }}</ref>。 |
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== 古生物学 == |
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2020年1月25日 (土) 15:20時点における版
ホパノイド (Hopanoids) はホパン骨格を持つ天然の五環式化合物である。トリテルペノイドとして知られた最初の化合物であるヒドロキシホパノンは、ナショナル・ギャラリーの2人の化学者が絵画のニスとして用いられるダンマル樹脂の研究中に単離したものである[1]。ホパンという名は、この樹脂が得られるフタバガキ科のHopea 属から取られた（属名は植物学者ジョン・ホープに由来する）。だがその後、ホパノイドは細菌やその他の原始的な生物にも大量に含まれることが明らかとなった。石油貯留層からも多様なホパノイドが発見されており、バイオマーカーとして用いられている[2]。古細菌からは発見されていない[3][4]。
機能
ホパノイドは細菌の細胞膜において、脂質ラフトの形成のほか、細胞膜透過性・剛性・流動性など様々な性質を調整している。真核生物では、ステロールが似たような機能を担っている[5]。この生化学構造と細胞機能の関係は、細菌の細胞膜で見られるホパノイド化合物であるジプロプテンと真核生物の細胞膜で見られるステロール化合物であるコレステロールの構造の類似性に見ることができる[5]。多くの細菌でホパノイドは、細胞膜の透過性を調整し、極端な環境条件に適応させるのに重要な役割を果たしている。土壌細菌ストレプトマイセス属の空気中の菌糸では、細胞膜から空気中への水の損失を最小限にしていると考えられている[6]。フランキア属細菌において窒素固定を行う diazovesicle という器官では、脂質二重層をより引き締め、酸素を透過しにくくすると考えられている[7]。
古生物学
天然の有機分子としては、地球上に最も豊富に存在する物質である可能性があり、その年代や起源によらずあらゆる堆積物中に出現する[8]。このことから、地球の進化の再現や地質学において重要な分子化石となる[9]。
ロジャー・サモンズらは、ピルバラの27億年前の頁岩の中から、藍藻等の光合成細菌由来の2-α-メチルホパンを含むホパノイドを発見した[10]。これらの頁岩に大量の2-α-メチルホパンが保存されていることは、大気が酸化されるずっと前の27億年前から、酸素を生成する光合成が進化していた可能性があることを示唆している。しかしFischerらはGeobacter sulfurreducens を用いた実験において、2-α-メチルホパンこそ生成されなかったものの、この細菌が厳密に嫌気的な環境下でも多様なホパノイドを合成できることを示した[11]。
出典
- ^ Mills J.S., Werner A.E.A. (1955). “The Chemistry of Dammar Resin”. Journal of the Chemical Society: 3132?40.
- ^ Hunt, John M.; Philp, R.Paul; Kvenvolden, Keith A. (2002). “Early developments in petroleum geochemistry”. Organic Geochemistry 33 (9): 1025–1052. doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6. ISSN 01466380.
- ^ William W. Christie. “The AOCS Lipid Library. Sterols 4. Hopanoids and related lipids”. AOCS. 2015年2月9日閲覧。
- ^ Larry L Barton (2005). Structural and Functional Relationships in Prokaryotes. Springer. ISBN 0-387-20708-2
- ^ a b Sáenz, JP.; Sezgin, E.; Schwille, P.; Simons, K. (Aug 2012). “Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering.”. Proc Natl Acad Sci U S A 109 (35): 14236–40. doi:10.1073/pnas.1212141109. PMID 22893685.
- ^ Poralla K, Muth G, Härtner T (2000). “Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2)”. FEMS Microbiol Lett 189 (1): 93–5. doi:10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x. PMID 10913872.
- ^ Berry A, Harriott O, Moreau R, Osman S, Benson D, Jones A (1993). “Hopanoid lipids compose the Frankia vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase”. Proc Natl Acad Sci USA 90 (13): 6091–4. Bibcode: 1993PNAS...90.6091B. doi:10.1073/pnas.90.13.6091. PMC 46873. PMID 11607408.
- ^ Ourisson G, Albrecht P | title = Hopanoids. 1. Geohopanoids: the most abundant natural products on earth? Acc Chem Res; 1992 25:398–402
- ^ Knoll A H (2003). Life on a Young Planet: The first three billion years of evolution on the planet earth (1st ed.). Princeton University Press. ISBN 0-691-00978-3
- ^ Brocks J, Logan G, Buick R, Summons R (1999). “Archean molecular fossils and the early rise of eukaryotes”. Science 285 (5430): 1033–6. doi:10.1126/science.285.5430.1033. PMID 10446042.
- ^ Fischer, W. W., Summons, R. E., Pearson, A. (2005). “Targeted genomic detection of biosynthetic pathways: anaerobic production of hopanoid biomarkers by a common sedimentary microbe”. Geobiology 3: 3340. doi:10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x.