トリニトロトリアジドベンゼン

トリニトロトリアジドベンゼン
	優先IUPAC名 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene
識別情報
略称	TATNB
CAS登録番号	29306-57-8
PubChem	62844
ChemSpider	56578
UNII	25NHL6Y97G
MeSH	C043826
	SMILES O=[N+](c1c(N=[N+]=[N-])c([N+]([O-])=O)c(N=[N+]=[N-])c([N+]([O-])=O)c1N=[N+]=[N-])[O-]; c1(c(c(c(c(c1[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-])[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-])[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-];
	InChI InChI=1S/C6N12O6/c7-13-10-1-4(16(19)20)2(11-14-8)6(18(23)24)3(12-15-9)5(1)17(21)22 Key: LIPDUIOSIFXENT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6N12O6/c7-13-10-1-4(16(19)20)2(11-14-8)6(18(23)24)3(12-15-9)5(1)17(21)22 Key: LIPDUIOSIFXENT-UHFFFAOYAO;
特性
化学式	C6N12O6
モル質量	336.14 g mol−1
外観	黄色の結晶
融点	131 °C
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P21/c, No. 14
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリニトロトリアジドベンゼン（trinitrotriazidobenzene、略称：TNTA、別名: トリアジドトリニトロベンゼン、triazidotrinitrobenzene、TATNB）は爆薬として用いられる有機化合物で、ベンゼンの環上に3個ずつのアジド基 (-N₃) とニトロ基 (-NO₂) が交互に置換した構造を持つ。IUPAC名は 1,3,5-トリアジド-2,4,6-トリニトロベンゼン (1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzene) 。

爆速：7350 m/s

合成

この化合物は1924年にOldřich Turekによって初めて合成された^[3]。1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリニトロベンゼンとアジ化ナトリウムの反応で合成できる。1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリニトロベンゼンは硝酸と硫酸で1,3,5-トリクロロベンゼンをニトロ化することによって得られる^[3]。

別の方法では、1,3,5-トリアジド-2,4-ジニトロベンゼンのニトロ化を用いる^[1]。

性質

低温でも窒素ガスを発生させながらゆっくり分解し、ベンゾトリフロキサン（ドイツ語版）に変化する。この反応は100℃で14時間以内に定量的に進行する^[3]。m-キシレン溶液において、分解には一次速度論が観察され、半減期は70 ℃で340分、80℃で89分、100℃で900秒であった^[4]。

168℃以上に急速に加熱すると爆発する^[1]。

参考文献

^ ^a ^b ^c Adam, David; Karaghiosoff, Konstantin; Klapötke, Thomas M.; Holl, Gerhard; Kaiser, Manfred (2002). “Triazidotrinitro Benzene: 1,3,5-(N₃)₃-2,4,6-(NO₂)₃C₆”. Propellants Explos. Pyrotech. 27 (1): 7–11. doi:10.1002/1521-4087(200203)27:1<7::AID-PREP7>3.0.CO;2-J.
^ Burov, Yu. M.; Nazin, G. M.; Manelis, G. B. (1999). “Retardation of Monomolecular Reactions in the Solid Phase”. Russian Chemical Bulletin 48 (7): 1250–1254. doi:10.1007/BF02495284.
^ ^a ^b ^c Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (2013). Primary Explosives. Springer Science & Business Media. pp. 118–121. ISBN 9783642284366
^ Korsunskii, B. L.; Apina, T. A. (1971). “Kinetics of the Thermal Decomposition of 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene in Solution”. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science 20 (9): 1971–1973. doi:10.1007/BF00854439.

[Adam-1] Adam, David; Karaghiosoff, Konstantin; Klapötke, Thomas M.; Holl, Gerhard; Kaiser, Manfred (2002). “Triazidotrinitro Benzene: 1,3,5-(N₃)₃-2,4,6-(NO₂)₃C₆”. Propellants Explos. Pyrotech. 27 (1): 7–11. doi:10.1002/1521-4087(200203)27:1<7::AID-PREP7>3.0.CO;2-J.

[Burov-2] Burov, Yu. M.; Nazin, G. M.; Manelis, G. B. (1999). “Retardation of Monomolecular Reactions in the Solid Phase”. Russian Chemical Bulletin 48 (7): 1250–1254. doi:10.1007/BF02495284.

[Matyas-3] Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (2013). Primary Explosives. Springer Science & Business Media. pp. 118–121. ISBN 9783642284366

[4] Korsunskii, B. L.; Apina, T. A. (1971). “Kinetics of the Thermal Decomposition of 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene in Solution”. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science 20 (9): 1971–1973. doi:10.1007/BF00854439.

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