イロフルベン

イロフルベン
	IUPAC名 (6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one
識別情報
CAS登録番号	158440-71-2
PubChem	148189
ChemSpider	130640
UNII	6B799IH05A
KEGG	D04614en:Template:keggcite
ChEMBL	CHEMBL118218en:Template:ebicite
	SMILES O=C1C/3=C/C(=C(C\3=C(/C2([C@]1(O)C)CC2)C)CO)C;
	InChI InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1 Key: NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N ; InChI=1/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1 Key: NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLBL;
特性
化学式	C15H18O3
モル質量	246.302 g/mol
密度	1.285 g/mL
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イロフルベン（Irofulven、開発コードMGI-114）は別名6-ヒドロキシメチルアシルフルベン（HMAF）ともいう、抗腫瘍効果を持つ化合物である^[1]^[2]。アルキル化剤に分類される。

DNAの複製を阻害する^[3]。

イロフルベンはツキヨタケの近縁種であるOmphalotus illudens（英語版）に含まれるセスキテルペンの一つであるイルジンSの誘導体である。1997年に抗腫瘍効果があることが発見された^[4]。

合成経路

McMorris, T. C.; Staake, M. D.; Kelner, M. J. (2004). “Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven”. The Journal of Organic Chemistry 69 (3): 619–23. doi:10.1021/jo035084j. PMID 14750783.

出典

^ Escargueil, A. E.; Poindessous, V.; Soares, D. G.; Sarasin, A.; Cook, P. R.; Larsen, A. K. (April 2008). “Influence of Irofulven, a Transcription-Coupled Repair-Specific Antitumor Agent, on RNA Polymerase Activity, Stability and Dynamics in Living Mammalian Cells” (pdf). Journal of Cell Science 121 (Pt 8): 1275–1283. doi:10.1242/jcs.023259. PMID 18388315.
^ Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Estes, L.; Wang, W.; Samson, K. M.; Taetle, R. (1996). “Efficacy of HMAF (MGI-114) in the MV522 Metastatic Lung Carcinoma Xenograft Model Nonresponsive to Traditional Anticancer Agents”. Investigational New Drugs 14 (2): 161–167. doi:10.1007/BF00210787. PMID 8913837.
^ Wang, Y.; Wiltshire, T.; Senft, J.; Reed, E.; Wang, W. (February 2007). “Irofulven Induces Replication-Dependent CHK2 Activation Related to p53 Status” (pdf). Biochemical Pharmacology（英語版） 73 (4): 469–480. doi:10.1016/j.bcp.2006.10.023. PMC 1800887. PMID 17118344.
^ MacDonald, J. R.; Muscoplat, C. C.; Dexter, D. L.; Mangold, G. L.; Chen, S. F.; Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Von Hoff, D. D. (1997). “Preclinical Antitumor Activity of 6-hydroxymethylacylfulvene, a Semisynthetic Derivative of the Mushroom Toxin Illudin S” (pdf). Cancer Research 57 (2): 279–283. PMID 9000568.

[pmid18388315-1] Escargueil, A. E.; Poindessous, V.; Soares, D. G.; Sarasin, A.; Cook, P. R.; Larsen, A. K. (April 2008). “Influence of Irofulven, a Transcription-Coupled Repair-Specific Antitumor Agent, on RNA Polymerase Activity, Stability and Dynamics in Living Mammalian Cells” (pdf). Journal of Cell Science 121 (Pt 8): 1275–1283. doi:10.1242/jcs.023259. PMID 18388315.

[pmid8913837-2] Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Estes, L.; Wang, W.; Samson, K. M.; Taetle, R. (1996). “Efficacy of HMAF (MGI-114) in the MV522 Metastatic Lung Carcinoma Xenograft Model Nonresponsive to Traditional Anticancer Agents”. Investigational New Drugs 14 (2): 161–167. doi:10.1007/BF00210787. PMID 8913837.

[pmid17118344-3] Wang, Y.; Wiltshire, T.; Senft, J.; Reed, E.; Wang, W. (February 2007). “Irofulven Induces Replication-Dependent CHK2 Activation Related to p53 Status” (pdf). Biochemical Pharmacology（英語版） 73 (4): 469–480. doi:10.1016/j.bcp.2006.10.023. PMC 1800887. PMID 17118344.

[4] MacDonald, J. R.; Muscoplat, C. C.; Dexter, D. L.; Mangold, G. L.; Chen, S. F.; Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Von Hoff, D. D. (1997). “Preclinical Antitumor Activity of 6-hydroxymethylacylfulvene, a Semisynthetic Derivative of the Mushroom Toxin Illudin S” (pdf). Cancer Research 57 (2): 279–283. PMID 9000568.

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