ジシクロペンタジエン

ジシクロペンタジエン
	IUPAC名 Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
	別称 1,3-Dicyclopentadiene
識別情報
略称	DCPD
CAS登録番号	77-73-6
PubChem	64926428576 (6R)10396885 (1S,7R)
ChemSpider	6247; 24532442 (2H12); 4933978 (6R); 8572323 (1S,7R)
J-GLOBAL ID	200907018884754735
EC番号	247-724-5
国連/北米番号	UN 2048
KEGG	C14411
MeSH	Dicyclopentadiene
RTECS番号	PC1050000
バイルシュタイン	1904092
	SMILES C1C=CC2C1C3CC2C=C3;
	InChI InChI=1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 Key: HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 Key: HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYAO;
特性
化学式	C10H12
モル質量	132.20 g/mol
密度	0.98 g/cm3
融点	32.5 °C
沸点	170 °C
危険性
NFPA 704	3 1 1
引火点	32 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジシクロペンタジエン（dicyclopentadiene、略称: DCPD）は、化学式C₁₀H₁₂で表される有機化合物である。室温では、樟脳様芳香を有する白色結晶性固体である。エネルギー密度は10,975 Wh/L。ジシクロペンタジエンはナフサおよび重油の水蒸気分解によるエチレンの生産時に大量に共生産される。主な用途はレジン、特に不飽和ポリエステルレジンである。また、インクや接着剤、塗料にも使用される。高エネルギー燃料の一種でもある。独特の臭気を有する。常温で固体^[2]。消防法による第4類危険物第2石油類に該当する^[3]。

全世界の上位7社による2001年の年間生産量は179キロトンである。

反応性

150°C以上で加熱すると、ジシクロペンタジエンは逆ディールス・アルダー反応（英語版）により無機化学においてよく知られている配位子であるシクロペンタジエニルアニオンの前駆体であるシクロペンタジエンを与える^[4]。この反応は可逆的であり室温ではシクロペンタジエンはゆっくりと二量化しジシクロペンタジエンが再生成される。

ジシクロペンタジエンの水素化はendo-テトラヒドロジシクロペンタジエンを与える。この化合物は塩化アルミニウムと共に昇温すると転位反応を起こしアダマンタンとなる^[5]。

ジシクロペンタジエンは重合反応におけるモノマーであり、ノルボルネン二重結合のみを利用しエチレンあるいはスチレンと共重合する^[6]。また開環メタセシス重合により、ポリジシクロペンタジエン（英語版）が得られる。

空気中で酸化されることがあるため、抗酸化剤ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)存在下で保管するのが一般的である。

脚注

^ Merck Index, 11th Edition, 2744
^ EC21 Inc.. “Dicyclopentadiene from Puyang Shenghuade Chemical Co., Ltd., China”. 2011年11月18日閲覧。
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ 古賀弥「ジシクロペンタジエンの利用」『有機合成化学協会誌』第28巻第12号、有機合成化学協会、1970年、1280-1284頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.28.12_1280。
^ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas (1973). "Adamantane". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 5, p. 16
^ Li, Xiaofang; Hou, Zhaomin (2005). “Scandium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Dicyclopentadiene and Terpolymerization of Ethylene, Dicyclopentadiene, and Styrene”. Macromolecules 38: 6767. doi:10.1021/ma051323o.

外部リンク

MSDS for dicyclopentadiene
Inchem fact sheet for dicyclopentadiene
ウィキメディア・コモンズには、ジシクロペンタジエンに関するカテゴリがあります。

[1] Merck Index, 11th Edition, 2744

[fuel-2] EC21 Inc.. “Dicyclopentadiene from Puyang Shenghuade Chemical Co., Ltd., China”. 2011年11月18日閲覧。

[3] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[koga-4] 古賀弥「ジシクロペンタジエンの利用」『有機合成化学協会誌』第28巻第12号、有機合成化学協会、1970年、1280-1284頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.28.12_1280。

[5] Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas (1973). "Adamantane". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 5, p. 16

[6] Li, Xiaofang; Hou, Zhaomin (2005). “Scandium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Dicyclopentadiene and Terpolymerization of Ethylene, Dicyclopentadiene, and Styrene”. Macromolecules 38: 6767. doi:10.1021/ma051323o.

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