「P-トルエンスルホン酸」の版間の差分
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{{Infobox 有機化合物 |
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| Name = ''p''-トルエンスルホン酸 |
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| Reference =<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''9459'''.</ref> |
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| ImageFile = Tosic acid.png |
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| 分子量=172.20 |
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[6192-52-5] (一水和物) |
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| 形状=無色固体 |
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| 密度= | 相= |
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| CASNo2_Comment= 一水和物 |
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| 出典=<!--:en:P-Toluenesulfonic acid: mp,bp.--> |
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| RTECS = |
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| Section2 = {{Chembox Properties |
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| RationalFormula =CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H |
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| MolarMass = 172.20 g/mol<br />190.22 g/mol (一水和物) |
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| MeltingPt = 106-107 °C<br />103-106 °C (一水和物) |
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| BoilingPt = 140 °C at 20 mmHg |
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| Appearance = 無色または白色固体 |
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| Density = |
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| Solubility = 67g/100 ml |
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| pKa = -2.8 |
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| Section3 = {{Chembox Structure |
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| Section7 = {{Chembox Hazards |
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| MainHazards = 皮膚を刺激 |
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| Section8 = {{Chembox Related |
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'''''p''-トルエンスルホン酸'''(p-トルエンスルホンさん、''p''-toluenesulfonic acid)は、[[芳香族]][[スルホン酸]]である。通称'''トシル酸'''(tosic acid)。'''PTSA'''、'''TSA'''、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一[[水和物]]として市販されている。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。 |
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== 製法 == |
== 製法 == |
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[[トルエン]]を、濃[[硫酸]]あるいは[[発煙硫酸]]の作用により[[スルホン化]]させて合成する。このときに副 |
[[トルエン]]を、濃[[硫酸]]あるいは[[発煙硫酸]]の作用により[[スルホン化]]させて合成する。このときに副成するオルト体は、[[サッカリン]]の原料となる。 |
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== 用途 == |
== 用途 == |
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有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン(トルエンスルホナートアニオン、CH |
有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン(トルエンスルホナートアニオン、{{chem|CH|3|C|6|H|4|SO|3|-}})の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。 |
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水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ[[五塩化リン]]を作用させると[[塩化パラトルエンスルホニル]]が得られる。 |
水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ[[五塩化リン]]を作用させると[[塩化パラトルエンスルホニル]]が得られる。 |
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パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、 |
パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、[[パラトルエンスルホン酸ピリジニウム]](pyridinium ''p''-toluenesulfonate、略称 PPTS)も、穏和な酸触媒として有機合成で用いられる。 |
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パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷 |
パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷が非局在化されており安定で求核性も低い性質から、優れた脱離基でもある。[[アルコール]]の[[ヒドロキシ基]]を[[求核剤|求核種]]で置換したい場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル(トシラート)に誘導し、それから[[求核剤]]を作用させて[[トシル基]]と求核種を置き換える経路が用いられる。 |
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また、{{仮リンク|直接第Xa因子阻害薬|en|Direct Xa inhibitor}}の1種である[[エドキサバン]]、[[抗アレルギー薬]]の{{仮リンク|スプラタストトシル酸塩|label=スプラタスト|en|Suplatast tosilate}}などの医薬品は、パラトルエンスルホン酸との[[塩 (化学)|塩]]の形にして製剤化されている。 |
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*[[トルエンスルホニル基]](トシル基) |
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==出典== |
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<references /> |
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[[Category:有機硫黄化合物|はらとるえんするほんさん]] |
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{{Chem-stub}} |
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[[de:Toluolsulfonsäure]] |
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[[fr:Acide paratoluènesulfonique]] |
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[[nl:P-Tolueensulfonzuur]] |
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[[pt:Ácido p-toluenossulfônico]] |
2020年6月19日 (金) 08:12時点における最新版
p-トルエンスルホン酸[1] | |
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 104-15-4 無水, 6192-52-5 一水和物 |
特性 | |
化学式 | C7H8O3S |
モル質量 | 172.20 g/mol 190.22 g/mol (一水和物) |
示性式 | CH3C6H4SO3H |
外観 | 無色または白色固体 |
融点 |
106-107 °C |
沸点 |
140 °C at 20 mmHg |
水への溶解度 | 67g/100 ml |
酸解離定数 pKa | -2.8 |
構造 | |
分子の形 | 四面体 |
危険性 | |
主な危険性 | 皮膚を刺激 |
Rフレーズ | R36/R37/R38 |
Sフレーズ | S26 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
p-トルエンスルホン酸(p-トルエンスルホンさん、p-toluenesulfonic acid)は、芳香族スルホン酸である。通称トシル酸(tosic acid)。PTSA、TSA、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一水和物として市販されている。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。
製法
[編集]トルエンを、濃硫酸あるいは発煙硫酸の作用によりスルホン化させて合成する。このときに副成するオルト体は、サッカリンの原料となる。
用途
[編集]有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン(トルエンスルホナートアニオン、CH3C6H4SO−
3)の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。
水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ五塩化リンを作用させると塩化パラトルエンスルホニルが得られる。
パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(pyridinium p-toluenesulfonate、略称 PPTS)も、穏和な酸触媒として有機合成で用いられる。
パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷が非局在化されており安定で求核性も低い性質から、優れた脱離基でもある。アルコールのヒドロキシ基を求核種で置換したい場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル(トシラート)に誘導し、それから求核剤を作用させてトシル基と求核種を置き換える経路が用いられる。
また、直接第Xa因子阻害薬の1種であるエドキサバン、抗アレルギー薬のスプラタストなどの医薬品は、パラトルエンスルホン酸との塩の形にして製剤化されている。
出典
[編集]- ^ Merck Index, 11th Edition, 9459.