アカルビオシン

アカルビオシン
	IUPAC名 Methyl 4,6-dideoxy-4-{[(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}-α-D-glucopyranoside
識別情報
CAS登録番号	80943-41-5
PubChem	3083346
ChemSpider	2340579
	SMILES O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](N[C@@H]1/C=C(/CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@H](O[C@@H]2OC)C;
	InChI InChI=1S/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+/m1/s1 Key: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORSA-N ; InChI=1/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+/m1/s1 Key: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORBI;
特性
化学式	C14H25NO8
モル質量	335.35 g mol−1
密度	1.488 g/mL
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アカルビオシン(Acarviosin)は、シクロヘキシトールが4-アミノ-4,6-ジデオキシ-D-グルコピラノースに結合した二糖である。強いα-アミラーゼ阻害剤であるアカルボース及びその誘導体の構成要素である。窒素原子が、天然の基質よりも強くα-アミラーゼに結合するため、他の阻害剤よりも強力になっている。アカルビオシンを含む他のα-アミラーゼ阻害剤は、微生物Streptomyces luteogriseusのイソバレルタチン^[1]やブチタチン^[2]、またStreptomyces coelicoflavusのより長いオリゴ糖^[3]等で見られる。

出典

[1] “Structural revision of isovalertatins M03, M13, and M23 isolated from the culture of Streptomyces luteogriseus”. Carbohydr. Res. 331 (1): 69–75. (March 2001). PMID 11284506.

[2] “Two butylated aminooligosaccharides isolated from the culture filtrate of Streptomyces luteogriseus”. Carbohydr. Res. 335 (2): 127–32. (September 2001). PMID 11567643.

[3] “Four acarviosin-containing oligosaccharides identified from Streptomyces coelicoflavus ZG0656 are potent inhibitors of alpha-amylase”. Carbohydr. Res. 343 (5): 882–92. (April 2008). doi:10.1016/j.carres.2008.01.020. PMID 18294624.

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