アボパルシン

アボパルシン
	; α-Avoparcin (R=H); β-Avoparcin (R=Cl)
識別情報
CAS登録番号	37332-99-3 (α/β mix) , 73957-86-5 (α) , 73957-87-6 (β)
ChemSpider	16736403 (α); 16736404 (β)
E番号	E715 (抗生物質)
	SMILES (α): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)cc6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15; (β): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)c(Cl)c6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15;
	InChI InChI=1S/C89H102ClN9O36/c1-31-67(106)47(91)26-58(124-31)130-52-28-53-46(90)20-38(52)21-49-80(116)98-65(86(122)123)45-24-41(103)25-51(105)60(45)44-19-37(11-18-50(44)104)63(82(118)94-49)96-84(120)64-39-22-54(78(55(23-39)129-53)135-89-79(74(113)71(110)57(30-101)132-89)133-59-27-48(92)68(107)32(2)125-59)127-42-16-9-36(10-17-42)77(134-88-76(115)73(112)70(109)56(29-100)131-88)66(85(121)95-62(83(119)97-64)35-5-12-40(102)13-6-35)99-81(117)61(93-4)34-7-14-43(15-8-34)128-87-75(114)72(111)69(108)33(3)126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H,21,26-27,29-30,91-92H2,1-4H3,(H,94,118)(H,95,121)(H,96,120)(H,97,119)(H,98,116)(H,99,117)(H,122,123)/t31-,32-,33-,47+,48+,49-,56-,57+,58-,59-,61-,62-,63+,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 Key: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N; (α): InChI=1/C89H102ClN9O36/c1-31-67(106)47(91)26-58(124-31)130-52-28-53-46(90)20-38(52)21-49-80(116)98-65(86(122)123)45-24-41(103)25-51(105)60(45)44-19-37(11-18-50(44)104)63(82(118)94-49)96-84(120)64-39-22-54(78(55(23-39)129-53)135-89-79(74(113)71(110)57(30-101)132-89)133-59-27-48(92)68(107)32(2)125-59)127-42-16-9-36(10-17-42)77(134-88-76(115)73(112)70(109)56(29-100)131-88)66(85(121)95-62(83(119)97-64)35-5-12-40(102)13-6-35)99-81(117)61(93-4)34-7-14-43(15-8-34)128-87-75(114)72(111)69(108)33(3)126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H,21,26-27,29-30,91-92H2,1-4H3,(H,94,118)(H,95,121)(H,96,120)(H,97,119)(H,98,116)(H,99,117)(H,122,123)/t31-,32-,33-,47+,48+,49-,56-,57+,58-,59-,61-,62-,63+,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 Key: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNBL; (β): InChI=1/C89H101Cl2N9O36/c1-30-67(107)46(92)25-58(125-30)131-52-27-53-45(91)19-37(52)20-48-80(117)99-65(86(123)124)43-23-39(103)24-51(106)60(43)42-17-35(9-15-49(42)104)62(82(119)95-48)96-84(121)64-38-21-54(78(55(22-38)130-53)136-89-79(74(114)71(111)57(29-102)133-89)134-59-26-47(93)68(108)31(2)126-59)128-40-13-7-34(8-14-40)77(135-88-76(116)73(113)70(110)56(28-101)132-88)66(85(122)97-63(83(120)98-64)36-10-16-50(105)44(90)18-36)100-81(118)61(94-4)33-5-11-41(12-6-33)129-87-75(115)72(112)69(109)32(3)127-87/h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H,20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3,(H,95,119)(H,96,121)(H,97,122)(H,98,120)(H,99,117)(H,100,118)(H,123,124)/t30-,31-,32-,46+,47+,48-,56-,57+,58-,59-,61-,62+,63-,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 Key: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKBY;
特性
化学式	C89H102ClN9O36 (α); C89H101Cl2N9O36 (β)
モル質量	1909.254 (α); 1943.699 (β)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アボパルシン(Avoparcin)は、グラム陽性菌に効果のあるグリコペプチド系抗生物質である。鶏、豚、牛等の成長を促進するために、家畜飼料に添加される^[1]。家禽の壊死性腸炎を防ぐためにも用いられる^[1]。

アボパルシンは、α-アボパルシンとβ-アボパルシンという2つの類似した化合物の混合物であり、これらは、β-アボパルシンに塩素が1つ余分に付加している点が異なっている。また、バンコマイシンとも構造が似ている。この類似性のため、動物にアボパルシンを広く用いることで、バンコマイシン耐性細菌の流行が懸念されている^[2]^[3]^[4]^[5]。

アボパルシンは、かつてオーストラリアやEUで用いられてきたが、現在はどちらでも許可されていない^[1]^[6]。アメリカ合衆国では、認可されたことはない^[7]。

出典

[脚注の使い方]

^ ^a ^b ^c “Avoparcin”. Australian Pesticides and Veterinary Medicine Authority. 2014年12月7日閲覧。
^ Acar, J.; Casewell, M.; Freeman, J.; Friis, C.; Goossens, H. (2000). “Avoparcin and virginiamycin as animal growth promoters: A plea for science in decision-making”. Clinical Microbiology and Infection 6 (9): 477–82. doi:10.1046/j.1469-0691.2000.00128.x. PMID 11168181.
^ Bager, F; Madsen, M; Christensen, J; Aarestrup, F.M (1997). “Avoparcin used as a growth promoter is associated with the occurrence of vancomycin-resistant Enterococcus faecium on Danish poultry and pig farms”. Preventive Veterinary Medicine 31 (1–2): 95–112. doi:10.1016/S0167-5877(96)01119-1. PMID 9234429.
^ Peter J Collignon (1999). “Vancomycin-resistant enterococci and use of avoparcin in animal feed: is there a link?”. Med J Aust 171 (3): 144–146. PMID 10474607.
^ Lauderdale, TL; Shiau, YR; Wang, HY; Lai, JF; Huang, IW; Chen, PC; Chen, HY; Lai, SS et al. (2007). “Effect of banning vancomycin analogue avoparcin on vancomycin-resistant enterococci in chicken farms in Taiwan”. Environmental microbiology 9 (3): 819–23. doi:10.1111/j.1462-2920.2006.01189.x. PMID 17298380.
^ Commission Directive 97/6/EC of 30 January 1997 amending Council Directive 70/524/EEC concerning additives in feedingstuffs, Official Journal L 035 , 05/02/1997 P. 0011-0013
^ Alex Koppelman (Nov 7, 2007). “Is the way we raise our food giving us MRSA?”. Salon.com. 2014年12月7日閲覧。

[apvma-1] “Avoparcin”. Australian Pesticides and Veterinary Medicine Authority. 2014年12月7日閲覧。

[2] Acar, J.; Casewell, M.; Freeman, J.; Friis, C.; Goossens, H. (2000). “Avoparcin and virginiamycin as animal growth promoters: A plea for science in decision-making”. Clinical Microbiology and Infection 6 (9): 477–82. doi:10.1046/j.1469-0691.2000.00128.x. PMID 11168181.

[3] Bager, F; Madsen, M; Christensen, J; Aarestrup, F.M (1997). “Avoparcin used as a growth promoter is associated with the occurrence of vancomycin-resistant Enterococcus faecium on Danish poultry and pig farms”. Preventive Veterinary Medicine 31 (1–2): 95–112. doi:10.1016/S0167-5877(96)01119-1. PMID 9234429.

[4] Peter J Collignon (1999). “Vancomycin-resistant enterococci and use of avoparcin in animal feed: is there a link?”. Med J Aust 171 (3): 144–146. PMID 10474607.

[5] Lauderdale, TL; Shiau, YR; Wang, HY; Lai, JF; Huang, IW; Chen, PC; Chen, HY; Lai, SS et al. (2007). “Effect of banning vancomycin analogue avoparcin on vancomycin-resistant enterococci in chicken farms in Taiwan”. Environmental microbiology 9 (3): 819–23. doi:10.1111/j.1462-2920.2006.01189.x. PMID 17298380.

[6] Commission Directive 97/6/EC of 30 January 1997 amending Council Directive 70/524/EEC concerning additives in feedingstuffs, Official Journal L 035 , 05/02/1997 P. 0011-0013

[7] Alex Koppelman (Nov 7, 2007). “Is the way we raise our food giving us MRSA?”. Salon.com. 2014年12月7日閲覧。

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