アマヌリン

アマヌリン
	別称 3-Isoleucine-alpha-amanitin
識別情報
CAS登録番号	21803-57-6
PubChem	114856
ChemSpider	102814
	SMILES O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(N)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)CC)([H])N[C@@]4=O)=O;
	InChI InChI=1S/C39H54N10O12S/c1-5-17(3)31-36(58)42-13-29(53)43-26-16-62(61)38-22(21-8-7-19(50)9-23(21)46-38)11-24(33(55)41-14-30(54)47-31)44-37(59)32(18(4)6-2)48-35(57)27-10-20(51)15-49(27)39(60)25(12-28(40)52)45-34(26)56/h7-9,17-18,20,24-27,31-32,46,50-51H,5-6,10-16H2,1-4H3,(H2,40,52)(H,41,55)(H,42,58)(H,43,53)(H,44,59)(H,45,56)(H,47,54)(H,48,57) Key: QQLVIKWYAVVKKF-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C39H54N10O12S
モル質量	886.86 g/mol
外観	無色、結晶性固体
水への溶解度	可溶
エタノール、メタノールへの溶解度	可溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アマヌリン(Amanullin)は、環状ペプチドである。テングタケ属(Amanita)のキノコに含まれる毒であるアマトキシンの1つである。マウスでの経口半数致死量は約20 mg/kgであるが、ヒトには無毒である。

毒物学

他のアマトキシンと同様に、アマヌリンはRNAポリメラーゼIIの阻害剤である。アマヌリンは、種特異的にRNAポリメラーゼIIと結合する。摂取されると、RNAポリメラーゼII酵素に結合し、効果的に肝細胞の細胞溶解を引き起こす^[1]。

^ “Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins”. Biochim. Biophys. Acta 353 (2): 160-84. (June 1974). doi:10.1016/0005-2787(74)90182-8. PMID 4601749.