イソコメン

イソコメン
	IUPAC名 (3aS,5aS,8aR)-1,3a,4,5a-Tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydrocyclopenta[c]pentalene
識別情報
PubChem	188113
ChemSpider	24600167
	SMILES CC1=C[C@]3(C)CCC[C@@]32[C@H](C)CC[C@@]12C; C[C@@H]1CC[C@@]2([C@]13CCC[C@]3(C=C2C)C)C;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-11-6-9-14(4)12(2)10-13(3)7-5-8-15(11,13)14/h10-11H,5-9H2,1-4H3/t11-,13+,14+,15-/m1/s1 Key: SAOJPWFHRMUCFN-UQOMUDLDSA-N ; InChI=1/C15H24/c1-11-6-9-14(4)12(2)10-13(3)7-5-8-15(11,13)14/h10-11H,5-9H2,1-4H3/t11-,13+,14+,15-/m1/s1 Key: SAOJPWFHRMUCFN-UQOMUDLDBQ;
特性
化学式	C15H24
モル質量	204.35 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソコメン(Isocomene)は、セスキテルペンの一つである。多年生植物Isocoma wrightiiから最初に単離され^[1]、名前の由来ともなった。3つの融合したシクロペンタン環を持つ珍しい構造は、1977年にZalkowらによって初めて記載された^[1]。1979年には、M.C. Pirrungらによって初めて全合成された^[2]。キーとなるステップは、光触媒分子内[2 + 2]環化付加反応と、それに続く3つの連続したキラル中心を形成する転位反応である^[3]。

出典

^ ^a ^b Zalkow, L. H; Harris, R. N; Van Derveer, D; Bertrand, J. A (1977). “Isocomene: A novel sesquiterpene from Isocoma Wrightii. X-Ray crystal structure of the corresponding diol”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (13): 456. doi:10.1039/C39770000456.
^ Michael C. Pirrung (1979). “Total synthesis of (±)-isocomene”. Journal of the American Chemical Society 101 (23): 7130-7131. doi:10.1021/ja00517a087.
^ Nicolaou, K. C; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. p. 221. ISBN 3-527-29284-5