イソブテン

イソブテン
IUPAC名 2-メチルプロペン
別称 イソブテン γ-ブチレン 2-メチルプロピレン
識別情報
CAS登録番号	115-11-7
PubChem	8255
ChemSpider	7957
UNII	QA2LMR467H
EC番号	204-066-3
国連/北米番号	1055 液化石油ガス中: 1075
RTECS番号	UD0890000
SMILES CC(=C)C
InChI InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3  Key: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
特性
化学式	C4H8
モル質量	56.11 g mol−1
示性式	CH2=C(CH3)2
外観	無色の気体
密度	0.5879 g/cm3, 液体
融点	−140.3 °C
沸点	-6.9 °C, 266 K, 20 °F
水への溶解度	不溶
危険性
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
EU分類	Extremely flammable (F+)
EU Index	601-012-00-4
NFPA 704	4 1 0
Rフレーズ	R12
Sフレーズ	S2 S9 S16 S33
引火点	flammable gas
発火点	465 °C (869 °F)
爆発限界	1.8–9.6%
関連する物質
関連するブテン	1-ブテン cis-2-ブテン trans-2-ブテン
関連物質	イソブタン
出典
Chemical infobox 出典
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソブテン (isobutene) またはイソブチレン (isobuthylene) とは工業的に重要な炭化水素で、枝分かれ状に 4 個の炭素を持つアルケン。ブテンの構造異性体のひとつ。可燃性を持ち、常温常圧で無色の気体。

用途

イソブテンは合成中間体としてさまざまに用いられる。メタノールやエタノールと付加させると、ガソリンの添加剤として用いられるメチルtert-ブチルエーテル (MTBE) やエチルtert-ブチルエーテル (ETBE) が得られる。やはりガソリンに加えられるイソオクタンも、イソブテンのアルキル化で合成される。メタクロレインの原料ともなる。フェノールもしくは 4-メトキシフェノールとイソブテンのフリーデル・クラフツ反応により、抗酸化剤のジブチルヒドロキシトルエン (BHT) やブチルヒドロキシアニソール (BHA) が作られる。また、イソブテンが重合するとポリイソブチレンとなる。ブチルゴムはイソブテンを含む共重合体である。

製造

イソブテンは石油精製ストリームから硫酸と反応させて単離できるが、通常はイソブタンの触媒による脱水素化によって製造される。1990 年代に、MTBE や ETBE の需要増に合わせイソブテンの製造量も大きく増した。北米では Texas Petrochemicals や Lyondell が主要な製造元である。また、アセトンやキシロースやセルロースから製造する方法もあり、バイオイソブテンの製法として光を浴びている。

危険性

イソブテンは可燃性が高い気体であるため、爆発を避けなければならない。