エファビレンツ

エファビレンツ
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (4S)-6-Chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazin-2-one;
臨床データ
発音	[ɪˈfævɪrɛnz] i-FAV-i-renz
販売名	Atripla, Sustiva, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a699004
ライセンス	EMA:リンク
胎児危険度分類	US: D ; ;
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ; ℞ (Prescription only);
薬物動態データ
生物学的利用能	40–45% (under fasting conditions)
血漿タンパク結合	99.5–99.75%
代謝	Hepatic (CYP2A6 and CYP2B6-mediated)
作用発現	3–5 hours
半減期	40–55 hours
排泄	Urine (14–34%) and feces (16–61%)
識別
CAS番号;	154598-52-4
ATCコード	J05AG03 (WHO)
PubChem	CID: 64139
DrugBank	DB00625
ChemSpider	57715
UNII	JE6H2O27P8
KEGG	D00896
ChEBI	CHEBI:119486
ChEMBL	CHEMBL223228
NIAID ChemDB	032934
PDB ligand ID	EFZ (PDBe, RCSB PDB)
化学的データ
化学式	C14H9ClF3NO2
分子量	315.675 g/mol
	SMILES FC(F)([C@]1(OC(NC2=CC=C(C=C21)Cl)=O)C#CC3CC3)F;
	InChI InChI=1S/C14H9ClF3NO2/c15-9-3-4-11-10(7-9)13(14(16,17)18,21-12(20)19-11)6-5-8-1-2-8/h3-4,7-8H,1-2H2,(H,19,20)/t13-/m0/s1 ; Key:XPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N ;
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エファビレンツ(efavirenz, EFV)は商標名のサスティバ(Sustiva)などで販売されるHIV/エイズの予防と治療に用いられる抗レトロウイルス薬である^[1]。一般的に他の抗レトロウイルス薬との併用が勧められる^[1]。注射針による怪我やその他の潜在するウイルスに曝露した場合の感染予防に用いられる^[1]。単体または混合薬のエファビレンツ/エムトリシタビン/テノフォビルで売られる^[1]。投与法は経口である^[1]。

主な副作用には発疹、吐き気、頭痛、疲労感、不眠症などがあげられる^[1]。一部の発疹にはスティーブンス・ジョンソン症候群など重度の副作用がある^[1]。その他の重度の副作用には、うつ病、自殺願望、肝臓病、発作があげられる^[1]。妊娠中の使用は安全ではない^[1]。非核酸系逆転写酵素阻害剤(NNRTI)の一つであり、その作用機序は逆転写酵素の働きを阻害することで効果がある^[1]。

エファビレンツが米国で医薬品として承認されたのは1998年である^[1]。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[2]。2015年の時点では後発医薬品としては入手できない^[3]。開発途上国での卸売価格は1か月分約$3.27～$9.15米ドルである^[4]。2015年時点の米国での一般的な1か月分の薬にかかる費用は$200米ドル以上である^[3]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l “Efavirenz”. The American Society of Health-System Pharmacists. 17 November 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。28 November 2016閲覧。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (April 2015). 13 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。
^ ^a ^b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 62. ISBN 9781284057560
^ “Efavirenz”. International Drug Price Indicator Guide. 28 November 2016閲覧。

[AHFS2016-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l “Efavirenz”. The American Society of Health-System Pharmacists. 17 November 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。28 November 2016閲覧。

[WHO19th-2] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (April 2015). 13 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。

[Ric2015-3] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 62. ISBN 9781284057560

[4] “Efavirenz”. International Drug Price Indicator Guide. 28 November 2016閲覧。

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