ピロクトンオラミン

ピロクトンオラミン
識別情報
CAS登録番号	68890-66-4
PubChem	50258
ChemSpider	45574
MeSH	Piroctone+olamine
	SMILES CC1=CC(=O)N(C(=C1)CC(C)CC(C)(C)C)O.C(CO)N;
	InChI InChI=1S/C14H23NO2.C2H7NO/c1-10-6-12(15(17)13(16)8-10)7-11(2)9-14(3,4)5;3-1-2-4/h6,8,11,17H,7,9H2,1-5H3;4H,1-3H2 Key: BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C14H23NO2.C2H7NO/c1-10-6-12(15(17)13(16)8-10)7-11(2)9-14(3,4)5;3-1-2-4/h6,8,11,17H,7,9H2,1-5H3;4H,1-3H2 Key: BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYAP;
特性
化学式	C16H30N2O3
モル質量	298.421
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピロクトンオラミン（Piroctone olamine）は殺菌薬として用いられる有機化合物である。クラリアント社により商品名オクトピロックス（Octopirox）として販売されている。環状のヒドロキサム酸誘導体であるピロクトンとエタノールアミンから形成される塩。

用途

細菌のほか真菌に対する効果も高いため、真菌症の外用薬として用いられる^[1]。またふけ防止用シャンプーや育毛剤に有効成分として添加される。化粧品用には防腐剤として用いられる。

ピクロトンオラミンは皮膚糸状菌（英語版）、酵母、カビに対しても殺菌効果がある。Malassezia furfur 等の細胞壁を浸透して鉄（III）イオンをキレートし、ミトコンドリアでのエネルギー代謝を阻害する。

ピロクトンオラミンの有効性はシクロピロックスやピリチオン等の他のピリドン系抗真菌薬に比べて高い。化粧品に界面活性剤として用いられる事もあるが、この場合溶液のpHを6〜7に保つ必要がある。それ以上のpHではピロクトンオラミンは効果がない。

ピロクトンオラミンはグラム陽性菌にもグラム陰性菌にも殺菌活性を持つ。

^ Dubini F, Bellotti MG, Frangi A, Monti D, Saccomani L (2005). “In vitro antimycotic activity and nail permeation models of a piroctone olamine (octopirox) containing transungual water soluble technology”. Arzneimittel-Forschung 55 (8): 478–83. doi:10.1055/s-0031-1296892. PMID 16149717.