オレイルアルコール

オレイルアルコール
	IUPAC名 (Z)-Octadec-9-en-1-ol
	別称 Octadecenol; cis-9-Octadecen-1-ol
識別情報
CAS登録番号	143-28-2
PubChem	5284499
ChemSpider	4447562
UNII	172F2WN8DV
KEGG	D05245
ChEBI	CHEBI:73504 ;
	SMILES OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C18H36O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3/b10-9- Key: ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N ; InChI=1/C18H36O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3/b10-9- Key: ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZBF;
特性
化学式	C18H36O
モル質量	268.478 g/mol
示性式	CH3(CH2)7(CH)2(CH2)8OH
密度	0.845-0.855 g/cm3
融点	13 - 19 °C, 267 K, 11 °F
沸点	330 - 360 °C, 243 K, -286 °F
水への溶解度	Insoluble
危険性
NFPA 704	0 1 0
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレイルアルコール（Oleyl alcohol）または シス-9-オクタデセン-1-オール(cis-9-octadecen-1-ol)は、第1級アルコールに分類される有機化合物である。

製法

オレイルアルコールは、オレイン酸エステルの水素添加によって製造することができる^[1]。自然界からは牛肉の脂肪、魚油、特にオリーブオイル(オレイン酸の名の由来である)より得られる。人工的にはオレイン酸エチル、またはオレイン酸n-ブチルのブーボー・ブラン還元により合成され、Louis Bouveaultにより報告された^[2]。その後、改良された合成法が報告されている^[3]^[4]。

用途

非イオン界面活性剤として用いられ、乳化剤、保湿剤および増粘剤として肌クリーム、ローションやその他多くの化粧品を含むシャンプー類、リンスに用いられる。また、薬剤を皮膚や粘膜を通して浸透させるキャリアとしての研究も進んでいる^[5]。

参照

オレイン酸対応する脂肪酸
Oleylamine 対応するアミン
オレアミド対応するアミド

出典

^ Kreutzer, Udo R. (1984). “Manufacture of fatty alcohols based on natural fats and oils”. J. Am. Oil Chem. Soc. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792.
^ Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). “Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]” (French). Bull. Soc. Chim. Fr. 31 (3): 1210–1213.
^ Reid, E. E.; Cockerille, F. O.; Meyer, J. D.; Cox, W. M.; Ruhoff, J. R. (1935). "Oleyl Alcohol". Organic Syntheses (英語). 15: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051。; Collective Volume, vol. 2, p. 468
^ Adkins, Homer; Gillespie, R. H. (1949). "Oleyl alcohol". Organic Syntheses (英語). 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080。; Collective Volume, vol. 3, p. 671
^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul (2004). “Absorption enhancers in pulmonary protein delivery”. J. Control. Release 94 (1): 15–24. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001. PMID 14684268.

[1] Kreutzer, Udo R. (1984). “Manufacture of fatty alcohols based on natural fats and oils”. J. Am. Oil Chem. Soc. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792.

[2] Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). “Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]” (French). Bull. Soc. Chim. Fr. 31 (3): 1210–1213.

[3] Reid, E. E.; Cockerille, F. O.; Meyer, J. D.; Cox, W. M.; Ruhoff, J. R. (1935). "Oleyl Alcohol". Organic Syntheses (英語). 15: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051。; Collective Volume, vol. 2, p. 468

[4] Adkins, Homer; Gillespie, R. H. (1949). "Oleyl alcohol". Organic Syntheses (英語). 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080。; Collective Volume, vol. 3, p. 671

[5] Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul (2004). “Absorption enhancers in pulmonary protein delivery”. J. Control. Release 94 (1): 15–24. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001. PMID 14684268.

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