カナリン

l-Canaline
IUPAC名 (2S)-2-Amino-4-aminooxy-butanoic acid
識別情報
CAS登録番号	496-93-5
PubChem	441443
ChemSpider	390176
KEGG	C08270
ChEMBL	CHEMBL1231652
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCON
InChI InChI=1/C4H10N2O3/c5-3(4(7)8)1-2-9-6/h3H,1-2,5-6H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1 Key: FQPGMQABJNQLLF-VKHMYHEABX
特性
化学式	C4H10N2O3
モル質量	134.13 g mol−1
密度	1.298 g/mL
融点	213 °C
沸点	378.1 °C, 651 K, 713 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カナリン(Canaline)は、タンパク質を構成しないアミノ酸の1つで、IUPAC名は、2-アミノ-4-(アミノオキシ)酪酸(2-amino-4-(aminooxy)butyric acid)である。カナバニンを含む豆果に含まれ、カナバニンからアルギナーゼの作用により作られる。最も一般的な抽出源は、タチナタマメである。

L-カナリンは、側鎖にO-アルキルヒドロキシルアミン基を含む唯一の天然アミノ酸である。構造的にオルニチン（5-オキサ誘導体）と関連しており、強力な殺虫剤である。2.5 mMのカナリンを含む餌を食べたタバコスズメガの幼虫は、大規模な発生異常を起こし、ほとんどの幼虫は蛹の段階で死んだ。蛾に対する神経毒の効果も持つ。

その毒性は主に、容易にケト酸やアルデヒド、特に多くのビタミンB₆依存性酵素の補因子であるピリドキサールリン酸と、オキシムを形成することによるものである。10 nMという低濃度でオルニチンアミノトランスフェラーゼを阻害する。

L-カナリンはオルニチンアミノトランスフェラーゼの基質となり、L-ウレイドホモセリン（L-シトルリンのアナログ）が形成される。後者は、アルギニノコハク酸シンターゼの作用により、L-カナバニノコハク酸となる。L-カナバニノコハク酸はアルギニノコハク酸シンターゼにより切断されて、L-カナバニンとなる。この一連の反応により、カナリン-尿素回路（オルニチン-尿素回路のアナログ）が形成される。カナバニン分子がカナリン-尿素回路を通過するたびに末端の2つの窒素原子が尿素として放出される。尿素は、ウレアーゼにより、窒素代謝の仲介を支えるアンモニアを形成するため、この一連の反応の重要な副産物となる。L-カナリンは還元的に切断されて、必須アミノ酸の合成に必要なL-ホモセリンとなる。この過程で、カナバニンの3番目の窒素原子は、植物の窒素代謝反応の中に入る。ホモセリンとして、その炭素骨格も重要な用途を持つ。

出典

• Rosenthal, Gerald A. (1982). Plant non-protein amino and imino acids: biological, biochemical, and toxicological properties. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-597780-8