キサントノイド
キサントノイド(Xanthonoid)は、キサントン骨格を持つ天然フェノール化合物である。フクギ科の多くがキサントノイドを含む。
コボウズオトギリの細胞培地中でのキサントノイド生合成には、2,3',4,6-テトラヒドロキシベンゾフェノンシンターゼの作用でベンゾイルCoAと3分子のマロニルCoAを縮合し、2,4,6-トリヒドロキシベンゾフェノンを形成する反応を含む。この中間体は、ベンゾフェノン-3'-ヒドロキシラーゼとシトクロームP450モノオキシゲナーゼの作用により、2,3',4,6-テトラヒドロキシベンゾフェノンに変換される[1]。
キサントノイドの例には、Calophyllum tomentosumの樹皮から単離されたトメントノン、ゼイロキサントノン、カロザイロキサントノン[2]やCalophyllum apetalumから単離されたアペタリノンA-D[3]、ガンボウジノキ(Garcinia morella)から単離されたガウジカウジオンA-H、ガウジカウジイック酸A-E、モレリック酸、フォルベシオン[4]、Swertia puniceaから単離されたメチルスウェルチアニン、ベリジフォリン[5]、Psorospermum febrifugumから単離されたプソロスペルミン[6]、Senna reticulataから単離されたカッシアキサントン[7] 等がある。
Garcinia hanburyiの乾燥乳液からは、ガンボジック酸等の細胞毒性のあるキサントンが単離される[8]。
出典
[編集]- ^ Alternative pathways of xanthone biosynthesis in cell cultures of Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt and Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volume 420, Issues 2-3, 29 December 1997, Pages 143-146, doi:10.1016/S0014-5793(97)01507-X
- ^ Tomentonone, a new xanthonoid from the stem bark of Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande A. D., Prabhu B. R. and Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
- ^ Prenylated xanthonoids from Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake and Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Volume 46, Issue 8, December 1997, Pages 1423-1429, doi:10.1016/S0031-9422(97)00507-4
- ^ Novel cytotoxic polyprenylated xanthonoids from Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie H. L. Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, B. H. K. Tan, J. T. Pereira and S. H. Goh, Tetrahedron, Volume 54, Issue 36, 3 September 1998, Pages 10915-10924, doi:10.1016/S0040-4020(98)00644-9
- ^ Anti-diabetic effect of methylswertianin and bellidifolin from Swertia punicea Hemsl. and its potential mechanism. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu and J.-C. Chen, Phytomedicine, Volume 17, Issue 7, June 2010, Pages 533-539, doi:10.1016/j.phymed.2009.10.007
- ^ Psorospermin, A New Antileukemic Xanthone From Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. and Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Volume 43, issue 2 (1980), p. 296-301. doi:10.1021/np50008a010
- ^ Cassiaxanthone, a hydroxyxanthone dicarboxylic acid from Cassia species. M. S. R. Nair, T. C. McMorris and Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volume 9, Issue 5, May 1970, Pages 1153-1155, doi:10.1016/S0031-9422(00)85246-2
- ^ Cytotoxic xanthones from Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada and Takao Yoshii, Phytochemistry, Volume 41, Issue 3, February 1996, Pages 815-820, doi:10.1016/0031-9422(95)00682-6