ギリナール

ギリナール
IUPAC名 2E,6E,9E-3,7-dimethyl-8,11-dioxododec-2,6,9-trienal
識別情報
CAS登録番号	36518-11-3
PubChem	6443774
ChemSpider	4947737
SMILES O=C(\C=C\C(=O)/C(=C/CC\C(=C\C=O)C)C)C
InChI InChI=1S/C14H18O3/c1-11(9-10-15)5-4-6-12(2)14(17)8-7-13(3)16/h6-10H,4-5H2,1-3H3/b8-7+,11-9+,12-6+  Key: PQXIJIXNDRFJBT-WWUHPALESA-N  InChI=1/C14H18O3/c1-11(9-10-15)5-4-6-12(2)14(17)8-7-13(3)16/h6-10H,4-5H2,1-3H3/b8-7+,11-9+,12-6+ Key: PQXIJIXNDRFJBT-WWUHPALEBW
特性
化学式	C14H18O3
モル質量	234.29 g mol−1
融点	0 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ギリナール(Gyrinal)は、ミズスマシ科から得られる、C₁₄H₁₈O₃の化学式を持つ不飽和ケトアルデヒドである。強力な殺菌効果があり、魚類や哺乳類にとっても毒性を持つため、防御化合物として用いられる。ミズスマシは、通常約80μgのギリナールを持つ。マウスの半数致死量は、約45 mg/kgである。

出典

• Schildknecht, H. (1976). “Chemical Ecology - A Chapter of Modern Natural Products Chemistry”. Angewandte Chemie International Edition in English 15 (4) (4): 214-222. doi:10.1002/anie.197602141. 

• Miller, J. R., Hendry, L. B., and Mumma, R. O. (1975). “Norsesquiterpenes as defensive toxins of whirligig beetles (Coleoptera: Gyrinidae)”. Journal of Chemical Ecology 1 (1): 59-82. doi:10.1007/BF00987720.