ギ酸酢酸無水物
| ギ酸酢酸無水物 | |
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Acetic formic anhydride | |
別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2258-42-6 
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| PubChem | 75269 |
| ChemSpider | 67812 
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H4O3 |
| モル質量 | 88.06 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ギ酸酢酸無水物（ぎさんさくさんむすいぶつ、英語: acetic formic anhydride）は、化学式が C3H4O3 の有機化合物である。酢酸とギ酸の混合無水物と見なすことができる。実験室ではホルミル化剤として使用される[1]。
合成
[編集]無水ジエチルエーテル中で、ギ酸ナトリウムと塩化アセチルを23 - 27℃で反応させることで合成できる[2]。また、無水酢酸とギ酸を0℃で反応させることによっても合成できる。
性質
[編集]ギ酸無水物よりも安定だが、ギ酸酢酸無水物は熱的に不安定で、約60℃を超えると一酸化炭素を発生しながら徐々に分解する[3]。ピリジンや残留酸などの不純物はこれを促進し、0℃という低い温度で分解が始まる。粗原料は、減圧下30℃以下での蒸留によって精製することに成功している[3]。
応用
[編集]アミン、アミノ酸、アルコールのホルミル化剤である。また、フッ化ホルミルなどの他の化合物の出発物質でもある[2][1]。
出典
[編集]- ^ a b Strazzolini, Paolo; Giumanini, Angelo G.; Cauci, Sabina (1990). “Acetic formic anhydride a review”. Tetrahedron 46 (4): 1081–1118. doi:10.1016/S0040-4020(01)86676-X.
- ^ a b Krimen, Lewis I. (1970). “Acetic Formic Anhydride”. Organic Syntheses 50: 1. doi:10.15227/orgsyn.050.0001.
- ^ a b Muramatsu, Ichiro; Murakami, Masahiro; Yoneda, Takahiro; Hagitani, Akira (February 1965). “The Formylation of Amino Acids with Acetic Formic Anhydride”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 38 (2): 244–246. doi:10.1246/bcsj.38.244. PMID 14263227.