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ケトンエステル

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ケトンエステル
D-beta-hydroxybutyrate-R 1,3-butandiol monoester
IUPAC名

[(3R)-3-hydroxybutyl] (3R)-3-hydroxybutanoate

別称
InChI=1S/C8H16O4/c1-6(9)3-4-12-8(11)5-7(2)10/h6-7,9-10H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-/m1/s1
識別情報
CAS登録番号 1208313-97-6
PubChem 44631890
特性
化学式 C8H16O4
モル質量 176.21 g/mol
精密質量 176.104859 g/mol
沸点

145℃

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ケトンエステル(D-beta-hydroxybutyrate-R 1,3-butandiol monoester)はケトン体(3-ヒドロキシ酪酸)と1,3-ブタンジオールのエステルである。不斉合成により化学的に合成される。

ケトンエステルの生理作用

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ケトンエステルは小腸のエステラーゼで急速に加水分解され、ケトン体（3-ヒドロキシ酪酸）と1,3-ブタンジオールが生じ、この形で小腸上皮から吸収される。さらに1,3-ブタンジオールは肝臓においてアルコール脱水素酵素で酸化されてケトン体を生じる。従ってケトンエステルは数分以内に血中のケトン体濃度を急速に増加させることができ、いわゆる「生理的ケトーシス」を誘導することができる[1]。ただケトン体濃度は数時間以内に元のレベルに戻ることが知られており、1日中高いレベルを維持するためには数回摂取することが必要である。ケトンエステルは1日20g程度までは全く無害であることが報告されており、ケトン体とケトンエステルには全く毒性がないことが知られている[2]。ケトンエステルは独特な味と風味がする。ケトンエステルはアルツハイマー型認知症（3型糖尿病）、糖尿病やパーキンソン病などに高い抑制効果が期待できる[3][4]。

生理的ケトーシスの誘導

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「生理的ケトーシス」は多くの好ましい生理機能を誘導することが知られている[5]。生理的ケトーシスは骨格筋の解糖を抑制するが、酸化的リン酸化を促進する[6]。またケトンエステルは以下の生理機能を誘導することが知られる。これらの生理機能は全てがケトン体の生理機能から類推されるものであり、ケトン体濃度の増加を介していることは確実である[7]。

  1. アスリートの持久力を有意に増加させること[6]
  2. 認知機能を維持させること[8]
  3. ガン細胞の成長を抑制すること[9]
  4. 慢性の心不全を抑制すること[10]

などが報告されている。アメリカでは商品名「HNVMケトンエステル」という商品名で販売されている、日本ではまだ食品添加物として認可されていない。

ケトン供与体

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ケトン供与体は消化管内でケトン体（3-ヒドロキシ酪酸）を放出して生理的ケトーシスを誘導するものと定義されるが、一分子から放出されるケトン体（3-ヒドロキシ酪酸）の数(N)によって3種類に分けられる。ケトン体のナトリウム塩(N=1)の他に、ケトンエステル(N=2)やポリヒドロキシ酪酸(N>1000)などがある。ケトン供与体はケトン体の健康効果をヒトをはじめとした哺乳類に導入するためのツールとして今後健康食品やペットフードでの実用化が期待される。

参考文献

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  1. ^ Cox PJ, Kirk T, Ashmore T, Willerton K, Evans R, Smith A, Murray AJ, Stubbs B, West J, McLure SW, King MT, Dodd MS, Holloway C, Neubauer S, Drawer S, Veech RL, Griffin JL, Clarke K. Nutritional Ketosis Alters Fuel Preference and Thereby Endurance Performance in Athletes. Cell Metab. 2016 Aug 9;24(2):256-68. doi:10.1016/j.cmet.2016.07.010. Epub 2016 Jul 27. PMID 27475046.
  2. ^ Soto-Mota A, Vansant H, Evans RD, Clarke K. Safety and tolerability of sustained exogenous ketosis using ketone monoester drinks for 28 days in healthy adults. Regul Toxicol Pharmacol. 2019 Dec;109:104506. doi:10.1016/j.yrtph.2019.104506. Epub 2019 Oct 23. PMID 31655093.
  3. ^ Han YM, Ramprasath T, Zou MH. β-hydroxybutyrate and its metabolic effects on age-associated pathology. Exp Mol Med. 2020 Apr;52(4):548-555. doi:10.1038/s12276-020-0415-z. Epub 2020 Apr 8. PMID 32269287; PMC 7210293.
  4. ^ D, Avgerinos KI. Brain glucose and ketone utilization in brain aging and neurodegenerative diseases. Int Rev Neurobiol. 2020;154:79-110. doi:10.1016/bs.irn.2020.03.015. Epub 2020 Jul 10. PMID 32739015.
  5. ^ Soto-Mota A, Norwitz NG, Clarke K. Why a d-β-hydroxybutyrate monoester? Biochem Soc Trans. 2020 Feb 28;48(1):51-59. doi:10.1042/BST20190240. PMID 32096539; PMC 7065286.
  6. ^ a b Holdsworth DA, Cox PJ, Kirk T, Stradling H, Impey SG, Clarke K. A Ketone Ester Drink Increases Postexercise Muscle Glycogen Synthesis in Humans. Med Sci Sports Exerc. 2017 Sep;49(9):1789-1795. doi:10.1249/MSS.0000000000001292. PMID 28398950; PMC 5556006.
  7. ^ Clarke K, Tchabanenko K, Pawlosky R, Carter E, Todd King M, Musa-Veloso K, Ho M, Roberts A, Robertson J, Vanitallie TB, Veech RL. Kinetics, safety and tolerability of (R)-3-hydroxybutyl (R)-3-hydroxybutyrate in healthy adult subjects. Regul Toxicol Pharmacol. 2012 Aug;63(3):401-8. doi:10.1016/j.yrtph.2012.04.008. Epub 2012 May 3. PMID 22561291; PMC 3810007.
  8. ^ Murray AJ, Knight NS, Cole MA, Cochlin LE, Carter E, Tchabanenko K, Pichulik T, Gulston MK, Atherton HJ, Schroeder MA, Deacon RM, Kashiwaya Y, King MT, Pawlosky R, Rawlins JN, Tyler DJ, Griffin JL, Robertson J, Veech RL, Clarke K. Novel ketone diet enhances physical and cognitive performance. FASEB J. 2016 Dec;30(12):4021-4032. doi:10.1096/fj.201600773R. Epub 2016 Aug 15. PMID 27528626; PMC 5102124.
  9. ^ Poff AM, Ari C, Arnold P, Seyfried TN, D'Agostino DP. Ketone supplementation decreases tumor cell viability and prolongs survival of mice with metastatic cancer. Int J Cancer. 2014 Oct 1;135(7):1711-20. doi:10.1002/ijc.28809. Epub 2014 May 14. PMID 24615175; PMC 4235292.
  10. ^ Yurista SR, Matsuura TR, Silljé HHW, Nijholt KT, McDaid KS, Shewale SV, Leone TC, Newman JC, Verdin E, van Veldhuisen DJ, de Boer RA, Kelly DP, Westenbrink BD. Ketone Ester Treatment Improves Cardiac Function and Reduces Pathologic Remodeling in Preclinical Models of Heart Failure. Circ Heart Fail. 2020 Dec 28:CIRCHEARTFAILURE120007684. doi:10.1161/CIRCHEARTFAILURE.120.007684. Epub ahead of print. PMID 33356362.
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