ケラトルファン

ケラトルファン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 N-[(2R)-2-benzyl-4-(hydroxyamino)-4-oxobutanoyl]-L-aranin;
臨床データ
法的規制	Non-regulated;
データベースID
CAS番号;	92175-57-0
ATCコード	None
PubChem	CID: 123982
DrugBank	DB08040
ChemSpider	110501
化学的データ
化学式	C14H18N2O5
分子量	294.303 g/mol
	SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)CC(=O)NO)C;
	InChI InChI=1S/C14H18N2O5/c1-9(14(19)20)15-13(18)11(8-12(17)16-21)7-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,9,11,21H,7-8H2,1H3,(H,15,18)(H,16,17)(H,19,20)/t9-,11+/m0/s1; Key:OJCFZTVYDSKXNM-GXSJLCMTSA-N;
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ケラトルファン(Kelatorphan)は、ネプリライシン、DPP3、アラニンアミノペプチダーゼ、アンジオテンシン変換酵素等、内在性エンケファリンの代謝に関わるほぼ全ての酵素を強力に阻害する^[1]^[2]^[3]。マウスにおいて50 μgのケラトルファンとともにメチオニンエンケファリンを脳室内投与すると（ケラトルファンは血液脳関門を通過できないため）^[4]、メチオニンエンケファリンの鎮痛効果はおよそ5万倍（ED₅₀は約10 ng）になる^[1]。ケラトファンは単独でも強力な抗侵害受容効果を示し^[5]、呼吸を抑制することはなく、高濃度では実際に増加させる^[4]。

出典

^ ^a ^b “Analgesic effects of kelatorphan, a new highly potent inhibitor of multiple enkephalin degrading enzymes”. European Journal of Pharmacology 102 (3-4): 525-8. (July 1984). doi:10.1016/0014-2999(84)90575-2. PMID 6386492.
^ “Spinorphin as an endogenous inhibitor of enkephalin-degrading enzymes: roles in pain and inflammation”. Current Protein & Peptide Science 3 (6): 587-99. (December 2002). doi:10.2174/1389203023380404. PMID 12470213. オリジナルの2013-04-14時点におけるアーカイブ。.
^ P. A. van Zwieten; William J. Greenlee (5 September 1997). Antihypertensive Drugs. CRC Press. p. 192. ISBN 978-90-5702-122-0 25 November 2011閲覧。
^ ^a ^b “Effects of the potent analgesic enkephalin-catabolizing enzyme inhibitors RB101 and kelatorphan on respiration”. Pain 90 (1-2): 7-13. (February 2001). doi:10.1016/S0304-3959(00)00382-1. PMID 11166965.
^ “Potent antinociceptive effects of kelatorphan (a highly efficient inhibitor of multiple enkephalin-degrading enzymes) systemically administered in normal and arthritic rats”. Brain Research 497 (1): 94-101. (September 1989). doi:10.1016/0006-8993(89)90974-8. PMID 2790459.