シアノ酢酸

シアノ酢酸
識別情報
CAS登録番号	372-09-8
PubChem	9740
ChemSpider	9357
SMILES C(C#N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Key: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Key: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYAD
特性
化学式	C3H3NO2
モル質量	85.06 g/mol
外観	白色固体
密度	1.287 g/cm3
融点	69-70 ℃
沸点	108 ℃ (15 mm Hg)
水への溶解度	1000 g/L (20 ℃)
危険性
GHSピクトグラム
半数致死量 LD50	1500mg/kg（ラット、経口）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シアノ酢酸（シアノさくさん、Cyanoacetic acid）は、分子式C₃H₃NO₂で表される有機化合物である。吸湿性をもつ白色固体であり、ニトリルとカルボン酸の2つの官能基を持っている。 接着剤の成分である、シアノアクリレートの前駆体として利用されている。

日本では毒物及び劇物取締法により、有機シアン化合物として劇物に指定されている。

合成法

クロロ酢酸のナトリウム塩とシアン化ナトリウムを反応させ、酸で処理することにより得る。また、二酸化炭素をアノード側、アセトニトリルをカソード側にした電気合成においても得ることができる。

性質

シアノ酢酸は、酢酸の2番炭素（カルボキシ基ではない炭素）に直結している水素のうちの1つが、シアノ基に置換された構造をしている。シアノ基は電子求引性基の1つであり、隣のカルボキシ基が電離してプロトンを手放した際に残る負電荷（電子）を分散させてくれる。このため酢酸イオンよりも、シアノ酢酸イオンの方が安定であり、シアノ酢酸の方が酸性度が数百倍高い。具体的には、25 ℃における酢酸のpK_aが4.76なのに対して、同じ25 ℃におけるシアノ酢酸のpKaは2.45である。なお、160℃に加熱すると、脱炭酸が起きてアセトニトリルとなる。

${\ce {C3H3NO2 -> C2H3N\ + CO2}}$

利用

シアノ酢酸は、様々な化合物の合成中間体として利用される。デキストロメトルファン、アミロライド、スルファジメトキシン、アロプリノールなど、様々な医薬品のビルディングブロックである。シアノアセチル化を行う際の試薬として利用されている。