シクロヘキサノンモノオキシゲナーゼ
表示
シクロヘキサノンモノオキシゲナーゼ(cyclohexanone monooxygenase)は、カプロラクタム分解酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。
- シクロヘキサノン + NADPH + H+ + O2 ヘキサノ-6-ラクトン + NADP+ + H2O
この酵素の基質はシクロヘキサノン、NADPH、H+とO2で、生成物はヘキサノ-6-ラクトン、NADP+とH2Oである。補酵素としてFADを用いる。
組織名はcyclohexanone,NADPH:oxygen oxidoreductase (lactone-forming)で、別名にcyclohexanone 1,2-monooxygenase、cyclohexanone oxygenase、cyclohexanone:NADPH:oxygen oxidoreductase (6-hydroxylating, 1,2-lactonizing)がある。
参考文献
[編集]- Donoghue, N.A., Morris, D.B. and Trudgill, P.W. (1976). “The purification and properties of cyclohexanone oxygenase from Nocardia globerula CL1 and Acinetobacter NCIB 9871.”. Eur. J. Biochem. 63: 175-192. PMID 1261545.
- Sheng, D., Ballou, D.P. and Massey, V. (2001). “Mechanistic studies of cyclohexanone monooxygenase: chemical properties of intermediates involved in catalysis.”. Biochemistry 40: 11156-11167. PMID 11551214.
- Stewart, J.D. (1998). “Cyclohexanone monooxygenase: a useful reagent for asymmetric Baeyer-Villiger reactions.”. Curr. Org. Chem. 2: 195-216.
- Chen, G., Kayser, M.M., Milhovilovic, M.D., Mrstik, M.E., Martinez, C.A. and Stewart, J.D. (1999). “Asymmetric oxidations at sulfur catalyzed by engineered strains that overexpress cyclohexanone monooxygenase.”. New J. Chem. 23: 827-832.
- Ottolina, G., Bianchi, S., Belloni, B., Carrea, G. and Danieli, B. (1999). “First asymmetric oxidation of tertiary amines by cyclohexanone monooxygenase.”. Tetrahedron Lett. 40: 8483-8486.
- Colonna, S., Gaggero, N., Carrea, G., Ottolina, G., Pasta, P. and Zambianchi, F. (2002). “First asymmetric epoxidation catalysed by cyclohexanone monooxygenase.”. Tetrahedron Lett. 43: 1797-1799.