シノメニン

シノメニン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (+)-4-Hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methylmorphin-7-en-6-one;
データベースID
CAS番号;	115-53-7
ATCコード	none
PubChem	CID: 5459308
ChEMBL	CHEMBL248095
化学的データ
化学式	C19H23NO4
分子量	329.390 g/mol
	SMILES CN1CC[C@@]23CC(=O)C(=C[C@@H]2[C@@H]1CC4=C3C(=C(C=C4)OC)O)OC;
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シノメニン(Sinomenine)は、日本や中国に自生するオオツヅラフジ(Sinomenium acutum )に含まれるアルカロイドである。これらの国では、伝統的にリウマチや関節炎を治療する薬草として用いられてきた^[1]。しかし、その他の痛みに対する鎮痛作用は限定的である。シノメニンはモルフィナン誘導体で、レボルファノール等のオピオイド及び非オピオイド系の鎮咳去痰薬デキストロメトルファンと関連する。抗リウマチ作用は、主にヒスタミンの放出のためと考えられているが^[2]、プロスタグランジン、ロイコトリエン、一酸化窒素の合成の阻害等の他の作用も関係している可能性がある^[3]。

出典

^ Zhao ZZ, Liang ZT, Zhou H, Jiang ZH, Liu ZQ, Wong YF, Xu HX, Liu L. Quantification of sinomenine in caulis sinomenii collected from different growing regions and wholesale herbal markets by a modified HPLC method. Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2005 Jan;28(1):105-9. PMID 15635172
^ Yamasaki H. Pharmacology of sinomenine, an anti-rheumatic alkaloid from Sinomenium acutum. Acta Medica Okayama. 1976 Feb;30(1):1-20. PMID 61710
^ Liu L, Riese J, Resch K, Kaever V. Impairment of macrophage eicosanoid and nitric oxide production by an alkaloid from Sinomenium acutum. Arzneimittelforschung. 1994 Nov;44(11):1223-6. PMID 7848335