シュードウリジマイシン

Pseudouridimycin
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S)-2-[[2-(diaminomethylideneamino)acetyl]-hydroxyamino]-N-[[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]pentanediamide;
臨床データ
法的規制	Investigational;
データベースID
CAS番号;	1566586-52-4
PubChem	CID: 72792467
ChemSpider	59651398
ChEBI	CHEBI:199549
PDB ligand ID	PUM (PDBe, RCSB PDB)
化学的データ
化学式	C17H26N8O9
分子量	486.44 g·mol−1
	SMILES C1=C(C(=O)NC(=O)N1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CNC(=O)[C@H](CCC(=O)N)N(C(=O)CN=C(N)N)O)O)O;
	InChI InChI=1S/C17H26N8O9/c18-9(26)2-1-7(25(33)10(27)5-22-16(19)20)15(31)21-4-8-11(28)12(29)13(34-8)6-3-23-17(32)24-14(6)30/h3,7-8,11-13,28-29,33H,1-2,4-5H2,(H2,18,26)(H,21,31)(H4,19,20,22)(H2,23,24,30,32)/t7-,8+,11+,12+,13-/m0/s1; Key:XDEYHXABZOKKDZ-YFKLLHAASA-N;
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シュードウリジマイシン（Pseudouridimycin（PUM））は土壌細菌であるStreptomyces albusから分離された研究中の抗生物質である。これまで発見された薬剤とは異なるメカニズムで細菌のRNAポリメラーゼを阻害する。シュードウリジマイシンは、多剤耐性化膿レンサ球菌などの病原体に対して有効性を示し、医療用に開発することに適しているか不明であるが、安定性が改善された同様の特性を有する変更された誘導体が作られている^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]。

脚注

^ “Pseudouridimycin: The First Nucleoside Analogue That Selectively Inhibits Bacterial RNA Polymerase”. Angewandte Chemie 56 (43): 13184–13186. (October 2017). doi:10.1002/anie.201708133. PMID 28895263.
^ “Discovery, properties, and biosynthesis of pseudouridimycin, an antibacterial nucleoside-analog inhibitor of bacterial RNA polymerase”. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology 46 (3–4): 335–343. (March 2019). doi:10.1007/s10295-018-2109-2. PMC 6405294. PMID 30465105.
^ “Total Synthesis of Pseudouridimycin”. Organic Letters 24 (2): 511–515. (January 2022). doi:10.1021/acs.orglett.1c03914. PMID 35005956.
^ “Pseudouridimycin-A Potent Nucleoside Inhibitor of the RNA Polymerase Beta Prime Subunit of Streptococcus pyogenes”. ACS Omega 8 (8): 7989–8000. (February 2023). doi:10.1021/acsomega.2c07805. PMC 9979225. PMID 36873015.
^ “Stabilizing Pseudouridimycin: Synthesis, RNA Polymerase Inhibitory Activity, and Antibacterial Activity of Dipeptide-Modified Analogues”. ChemMedChem 19 (1): e202300474. (January 2024). doi:10.1002/cmdc.202300474. PMC 10843019. PMID 37751316.

[1] “Pseudouridimycin: The First Nucleoside Analogue That Selectively Inhibits Bacterial RNA Polymerase”. Angewandte Chemie 56 (43): 13184–13186. (October 2017). doi:10.1002/anie.201708133. PMID 28895263.

[2] “Discovery, properties, and biosynthesis of pseudouridimycin, an antibacterial nucleoside-analog inhibitor of bacterial RNA polymerase”. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology 46 (3–4): 335–343. (March 2019). doi:10.1007/s10295-018-2109-2. PMC 6405294. PMID 30465105.

[3] “Total Synthesis of Pseudouridimycin”. Organic Letters 24 (2): 511–515. (January 2022). doi:10.1021/acs.orglett.1c03914. PMID 35005956.

[4] “Pseudouridimycin-A Potent Nucleoside Inhibitor of the RNA Polymerase Beta Prime Subunit of Streptococcus pyogenes”. ACS Omega 8 (8): 7989–8000. (February 2023). doi:10.1021/acsomega.2c07805. PMC 9979225. PMID 36873015.

[5] “Stabilizing Pseudouridimycin: Synthesis, RNA Polymerase Inhibitory Activity, and Antibacterial Activity of Dipeptide-Modified Analogues”. ChemMedChem 19 (1): e202300474. (January 2024). doi:10.1002/cmdc.202300474. PMC 10843019. PMID 37751316.

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脚注