シラベンゼン

シラベンゼン
	優先IUPAC名シラベンゼン; Silabenzene
	系統名シリン; Siline
識別情報
CAS登録番号	289-77-0
PubChem	136138
ChemSpider	119915
	SMILES C1=CC=[SiH]C=C1; c1cccc[SiH]1;
	InChI InChI=1S/C5H6Si/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: YJHHPIHPAJYNFT-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C5H6Si/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: YJHHPIHPAJYNFT-UHFFFAOYAP;
特性
化学式	C5H6Si
モル質量	94.19 g mol−1
精密質量	94.023876725 g mol-1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シラベンゼン (silabenzene) は、ベンゼンの炭素をケイ素原子で1つ以上置き換えた構造を持つ複素環式化合物芳香族化合物である。

合成

窒素、酸素、硫黄原子を導入したベンゼン誘導体は古くから合成されていたが、シラベンゼンは、低温マトリックス中でしか存在できず、室温下では安定に合成・単離できないと考えられていた。

しかし最近になって、かさ高い置換基をケイ素原子上に導入することにより、シラベンゼンを速度論的に安定な化合物として合成・単離できるようになった。用いられたケイ素上の置換基は、例えば 2,4,6-トリス[ビス(トリメチルシリル)メチル]フェニル基 (Tbt基) のような、かさ高いアリール基である ^[2]。Tbt基を持つシラベンゼン 1-(Tbt)SiC₅H₅ は単離され、下記に示す反応性やX線構造、各種スペクトルなどが調べられた。

反応性

ベンゼンと比べると反応性ははるかに高い。1-(Tbt)SiC₅H₅ に室温で水を作用させると付加体 1-(Tbt)(HO)SiC₅H₆ に変わる。ほか、メタノールや C=C、C≡C、C=O 化合物とも付加反応を起こす。

脚注

^ Maerkl, G.; Schlosser, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 963-965. DOI: 10.1002/anie.198809631
^ Tokitoh, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168-169, 31-40. DOI: 10.1080/10426500108546528

[1] Maerkl, G.; Schlosser, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 963-965. DOI: 10.1002/anie.198809631

[2] Tokitoh, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168-169, 31-40. DOI: 10.1080/10426500108546528

[1]

[2]