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ジアゾ酢酸エチル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ジアゾ酢酸エチル[1][2]
識別情報
CAS登録番号 623-73-4 チェック
PubChem 12192
ChemSpider 11692 チェック
UNII N84B835FMR
EC番号 210-810-8
特性
化学式 C4H6N2O2
モル質量 114.10 g/mol
外観 黄色油状
密度 1.085 g/cm3
融点

-22 °C, 251 K, -8 °F

沸点

140 - 141 °C, 272 K, -82 °F (720 mmHg)

危険性
安全データシート(外部リンク) Ethyl diazoacetate
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性爆発物[3]
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H226, H240, H302, H315, H320, H351[3]
Pフレーズ P281, P305+351+338, P501[3]
NFPA 704
2
2
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアゾ酢酸エチル(Ethyl diazoacetate)は、ジアゾ化合物で、有機化学の反応剤である。化学式は、N=N=CHC(O)OC2H5。1883年にテオドール・クルチウスが発見した[4]。水中で、グリシンエチルエステル亜硝酸ナトリウム及び酢酸ナトリウムと反応させることで得られる。

Ethyl diazoacetate synthesis

カルベン前駆体として、アルケンシクロプロパン化に用いられる。

有毒であるが、トロバフロキサシンの前駆体として産業的に用いられている[5]。産業における安全な取扱い方の手順が公表されている[6]

出典

[編集]
  1. ^ Womack, E. B.; Nelson, A. B. (1944). "Ethyl Diazoacetate". Organic Syntheses (英語). 24: 56.; Collective Volume, vol. 3, p. 392
  2. ^ Ethyl diazoacetate”. Sigma-Aldrich. 2019年12月10日閲覧。
  3. ^ a b c http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/623-73-4_Sigma-Aldrich.pdf
  4. ^ Curtius, T. (1883). “Ueber die Einwirkung von salpetriger Saure auf salzsauren Glycocollather [On the reaction of nitrous acid with glycine ethyl ester hydrochloride]”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 16 (2): 2230-2231. doi:10.1002/cber.188301602136. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025692861;view=1up;seq=544. 
  5. ^ Maas, G. (2009). “New Syntheses of Diazo Compounds”. Angewandte Chemie International Edition 48 (44): 8186-8195. doi:10.1002/anie.200902785. 
  6. ^ Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C. (2002). “Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry”. Thermochimica Acta 392-393: 177-186. doi:10.1016/S0040-6031(02)00100-4.