ジシアンジアミド

ジシアンジアミド
	IUPAC名 2-Cyanoguanidine
	別称 Cyanoguanidine, dicyanodiamide, N-cyanoguanidine, 1-cyanoguanidine, guanidine-1-carbonitrile, dicyandiamin, Didin, DCD, Dicy
識別情報
CAS登録番号	461-58-5
PubChem	10005
ChemSpider	9611
UNII	M9B1R0C16H
EC番号	207-312-8
ChEBI	CHEBI:147423;
RTECS番号	ME9950000
	SMILES N#CNC(=N)N; isomer: N#CN=C(N)N; zwitterion: N#CNC(=[N-])[NH3+];
	InChI InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY;
特性
化学式	C2H4N4
モル質量	84.08 g/mol
外観	白色の結晶
密度	1.400 g/cm3
融点	209.5 °C, 483 K, 409 °F
沸点	252 °C, 525 K, 486 °F
水への溶解度	41.3 g/l
log POW	−0.52
kH	2.25×10−10 atm·m3/mol
磁化率	−44.55×10−6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H302, H312, H332
Pフレーズ	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジシアンジアミド（英語: dicyandiamide）は、グアニジンから誘導されるニトリルである。シアナミドの二量体であり、これから合成することができる。無色の固体で、水、アセトンおよびアルコールに溶けるが、非極性有機溶媒には溶けない^[1]。2-シアノグアニジン、DICY（ダイサイ）などとも呼ばれる。

合成と性質

石灰窒素を水と酸で反応させてシアナミド溶液にし、これを加熱重合させる。あるいは、反応を石灰窒素泥中で同時に行い熱水で抽出し結晶を得る。

グアニジンやメラミンなど様々な有機化合物はジシアンジアミドから合成されている。例えば、アセトグアナミン（英語版）やベンゾグアナミン（英語版）はシアノグアニジンとニトリルの縮合によって合成される^[2]^[3]。

(H₂N)₂C=NCN + RCN → (CNH₂)₂(CR)N₃

シアノグアニジンは緩効性肥料としても使われる。かつて火薬の原料として使われていた。

エポキシ樹脂の硬化剤として使用されることがあるが、単独では硬化温度が180℃以上と高く、硬化時の発熱も大きいためイミダゾールアダクト等三級アミンを触媒として併用される。この場合シェルフライフが室温で3ヶ月以上となり一液性エポキシ（接着剤）として充分な保存条件を満たす。一般的にエポキシ樹脂100に対して約12が化学等量であるが反応後の三級アミンが触媒となり3～12の配合比率であっても実用上充分な機能を持つ。

化学

ニトリル基が結合する窒素原子のプロトン化により互変異性体を生じる。

酸塩基反応により双性イオンの形態で存在することもできる。

双性イオン型からアンモニア（NH₃）が失われ、続いて残りの中心の窒素原子が脱プロトン化されると、ジシアナミドアニオン [N(CN)₂]⁻ が得られる。

出典

^ Thomas Güthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2. ISBN 3527306730。
^ H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732。
^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). “Benzoguanamine”. Organic Syntheses 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

[Ullmann-1] Thomas Güthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2. ISBN 3527306730。

[2] H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732。

[3] J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). “Benzoguanamine”. Organic Syntheses 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

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