スチビニン

スチビニン
	別称 Antimonin; Stibinine; Stibabenzene
識別情報
CAS登録番号	289-75-8
PubChem	136137
ChemSpider	119914
	SMILES C1=CC=[Sb]C=C1;
	InChI InChI=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H; Key: JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C5H5Sb
モル質量	186.85 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スチビニン(Stibinin)またはスチバベンゼン(Stibabenzene)^[1]は、化学式C₅H₅Sbの有機化合物である。ベンゼンの誘導体で、炭素原子1つがアンチモン原子に置き換わっている。有機アンチモン化合物の1つである。

合成

スチビニンの合成は、3段階で行うことができる。最終生成物は、かなり不安定だが単離できる。最初の段階は、ペンタ-1,4-ジインをジブチルスタナンで処理し、下記のような反応を起こす^[2]。 ${\ce {C5H4 + Bu2SnH2 -> C13H24Sn}}$

最終段階では、1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンを[[1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン]](DBN)等の塩基で処理し、スチビニンを得る。 ${\ce {C5H6SbCl + DBN -> C5H6Sb}}$

ベンゼンの1つの炭素原子を15族元素で置き換えた誘導体も、スチビニンの合成と似た合成経路で合成することが可能である。1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタニンと三塩化ヒ素、三臭化リン、三塩化ビスマスの反応で、各々アルサベンゼン、ホスファベンゼン、1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエンが生成する。1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエンをDBN等の塩基で処理すると、ビスマベンゼンが得られる^[3]。

^ ^a ^b Ashe, Arthur J. (December 1971). “Stibabenzene” (英語). Journal of the American Chemical Society 93 (24): 6690-6691. doi:10.1021/ja00753a069. ISSN 0002-7863.
^ Ashe, Arthur J.; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (December 2001). “Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes” (英語). Organometallics 20 (25): 5413-5418. doi:10.1021/om0106635. ISSN 0276-7333.
^ Ashe, Arthur J. (February 2016). “The Route to Phosphabenzene and Beyond” (英語). European Journal of Inorganic Chemistry 2016 (5): 572-574. doi:10.1002/ejic.201600007. ISSN 1434-1948.