チオケテン

チオケテン(Thioketene)は、ケテンのアナログである有機硫黄化合物であり、R₂C=C=S（Rはアルキル基またはアリル基）の化学式を持つ。チオケテンのうち最も単純なCH₂=C=Sの化学式を持つ化合物もチオケテンと呼ばれる。チオケテンは反応性を持ち、重合しやすい。ある種のチオケテンは、1,2,3-チアジアゾールの熱分解の遷移物質としても生成される^[1]。

ビス(トリフルオロメチル)チオケテン((CF₃)₂C=C=S)は、珍しい安定なチオケテンの例である^[2]。また、亜硫化炭素(S=C=C=C=S)も安定なチオケテンである。

出典

^ Otto-Albrecht Neuman (Editor). Rompps Encyclopedia of Chemistry, Frank'sche Publishing House, Stuttgart, 1983, 8. Edition, p. 4242, ISBN 3-440-04513-7.
^ Maynard S. Raasch "A stable thioketene is Bis(trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloaddition reactions" J. Org. Chem., 1970, volume 35, pp 3470-3483. doi:10.1021/jo00835a064

[1] Otto-Albrecht Neuman (Editor). Rompps Encyclopedia of Chemistry, Frank'sche Publishing House, Stuttgart, 1983, 8. Edition, p. 4242, ISBN 3-440-04513-7.

[2] Maynard S. Raasch "A stable thioketene is Bis(trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloaddition reactions" J. Org. Chem., 1970, volume 35, pp 3470-3483. doi:10.1021/jo00835a064

[1]

[2]