テトラアジドメタン

テトラアジドメタン
	IUPAC名 Tetraazidomethane
識別情報
CAS登録番号	869384-16-7
PubChem	16059578
ChemSpider	17219283
	SMILES [N-]=[N+]=N\C(\N=[N+]=[N-])(\N=[N+]=[N-])\N=[N+]=[N-];
	InChI InChI=1S/CN12/c2-10-6-1(7-11-3,8-12-4)9-13-5 Key: PGNZIEKVQCKOBT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CN12/c2-10-6-1(7-11-3,8-12-4)9-13-5 Key: PGNZIEKVQCKOBT-UHFFFAOYAX;
特性
化学式	CN12
モル質量	180.09 g/mol
沸点	~165 °C (estimate)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラアジドメタン (tetraazidomethane) は、メタンの水素原子をすべてアジ基で置き換えた構造をもつ、化学式 C(N₃)₄で表される有機化合物。2006年にケムニッツ工科大学のグループによって初めて合成された^[1]。

トリクロロアセトニトリルとアジ化ナトリウムをアセトニトリル中で反応させることで得られる。常温では無色の液体。極めて不安定で、わずかな刺激で容易に爆発する。このため、ガスクロマトグラフィーで単離した一滴以下でもデュワー瓶ごと吹き飛ばすと報告されており、ピペットやシリンジで扱うのは極めて危険である^[2]。

他のポリアジドと同様に高いエネルギー密度を持つため、爆薬やロケットの燃料、花火などへの利用が考えられている^[3]。

出典

^ ^a ^b Klaus Banert, Young-Hyuk Joo, Tobias Ruffer, Bernhard Walfort, and Heinrich Lang, "The Exciting Chemistry of Tetraazidomethane", Angew. Chem. Int. Ed. 46, 1168–1171 (2007). doi:10.1002/anie.200603960
^ 勇気化合物実験、東京化成工業
^ "Tetraazidomethane: Chemistry with a Bang", Chemical & Engineering News, Dec. 18, 2006, 46.