テトラヒドロカンナビヘキソール

テトラヒドロカンナビヘキソール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6aR,10aR)-3-hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol;
データベースID
CAS番号;	36482-24-3
PubChem	CID: 161906
ChemSpider	142196
化学的データ
化学式	C22H32O2
分子量	328.50 g·mol−1
	SMILES CCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O;
	InChI InChI=1S/C22H32O2/c1-5-6-7-8-9-16-13-19(23)21-17-12-15(2)10-11-18(17)22(3,4)24-20(21)14-16/h12-14,17-18,23H,5-11H2,1-4H3/t17-,18-/m1/s1; Key:DMJVNNFBMZZLFB-QZTJIDSGSA-N;
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テトラヒドロカンナビヘキソール（Tetrahydrocannabihexol, Δ⁹-THCH, Δ⁹-Parahexyl, n-Hexyl-Δ⁹-THC）は、フィトカンナビノイドの1つであり、テトラヒドロカンナビノール(THC)のヘキシル同族体(hexyl homologue)である。カンナビジオールの対応するヘキシル同族体とともに2020年にアサの植物材料から初めて単離された^[1]^[2]。ただし合成カンナビノイドのパラヘキシル（英語版）の異性体として数十年前から知られていた^[3]。他の異性体であるΔ⁸-THCHは、コード番号JWH-124の合成カンナビノイドとしても知られている^[4]^[5]。これがアサにおいて自然に発生するかどうかは不明であるが、Δ⁸-THC自体がΔ⁹-THCの劣化した形態であることが原因であると考えられる。THC-ヘキシルは、ヘキシルレゾルシノールから合成することができ、1942年にRoger Adamsにより研究された^[6]。

日本では、テトラヒドロカンナビヘキソール（Δ⁹-THCH、Δ⁸-THCH）を指定薬物として新たに指定する省令が2023年7月25日に公布され、8月4日に施行された^[7]。

出典

^ “Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol”. Scientific Reports 10 (1): 22019. (December 2020). Bibcode: 2020NatSR..1022019L. doi:10.1038/s41598-020-79042-2. PMC 7744557. PMID 33328530.
^ “Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis”. Molecules 26 (9): 2774. (May 2021). doi:10.3390/molecules26092774. PMC 8125862. PMID 34066753.
^ “Metabolism of n-hexyl-homologues of delta-8-tetrahydrocannabinol and delta-9-tetrahydrocannabinol in the mouse”. European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics 13 (3): 165–76. (1988). doi:10.1007/BF03189936. PMID 2853671.
^ “Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 290 (3): 1065–79. (September 1999). PMID 10454479.
^ “The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation”. Perspectives in Medicinal Chemistry 8: 17–39. (2016). doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
^ Adams, Roger; Loewe, S.; Smith, C. M.; McPhee, W. D. (1942). “Tetrahydrocannabinol Homologs and Analogs with Marihuana Activity. XIII¹”. Journal of the American Chemical Society 64 (3): 694–697. doi:10.1021/ja01255a061.
^ カンナビノイド「THCH」は指定薬物です！（独立行政法人国民生活センター令和5年9月6日）

[1] “Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol”. Scientific Reports 10 (1): 22019. (December 2020). Bibcode: 2020NatSR..1022019L. doi:10.1038/s41598-020-79042-2. PMC 7744557. PMID 33328530.

[2] “Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis”. Molecules 26 (9): 2774. (May 2021). doi:10.3390/molecules26092774. PMC 8125862. PMID 34066753.

[pmid2853671-3] “Metabolism of n-hexyl-homologues of delta-8-tetrahydrocannabinol and delta-9-tetrahydrocannabinol in the mouse”. European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics 13 (3): 165–76. (1988). doi:10.1007/BF03189936. PMID 2853671.

[pmid10454479-4] “Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 290 (3): 1065–79. (September 1999). PMID 10454479.

[pmid27398024-5] “The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation”. Perspectives in Medicinal Chemistry 8: 17–39. (2016). doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.

[6] Adams, Roger; Loewe, S.; Smith, C. M.; McPhee, W. D. (1942). “Tetrahydrocannabinol Homologs and Analogs with Marihuana Activity. XIII¹”. Journal of the American Chemical Society 64 (3): 694–697. doi:10.1021/ja01255a061.

[7] カンナビノイド「THCH」は指定薬物です！（独立行政法人国民生活センター令和5年9月6日）

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関連項目

出典