トリアセチン

トリアセチン
	IUPAC名 1,3-Diacetyloxypropan-2-yl acetate
	別称 Glycerol triacetate
識別情報
CAS登録番号	102-76-1
ChemSpider	13835706
UNII	XHX3C3X673
E番号	E1518 (追加化合物)
KEGG	D00384
ChEBI	CHEBI:9661 ;
ChEMBL	CHEMBL1489254
RTECS番号	AK3675000
	SMILES CC(=O)OC(COC(=O)C)COC(C)=O;
	InChI InChI=1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3 Key: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3 Key: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYAH;
特性
化学式	C9H14O6
モル質量	218.2 g mol−1
外観	油状液体
密度	1.155 g/cm3
融点	-78 °C, 195 K, -108 °F (; at 760 mmHg)
沸点	259 °C, 532 K, 498 °F (; at 760 mmHg)
水への溶解度	6.1 g/100 mL
溶解度	エタノールに混和; ベンゼン、ジエチルエーテル、アセトンに可溶
蒸気圧	0.051 Pa (11.09 °C); 0.267 Pa (25.12 °C); 2.08 Pa (45.05 °C)
屈折率 (nD)	1.4301 (20 °C); 1.4294 (24.5 °C)
粘度	23 cP (20 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−1330.8 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	4211.6 kJ/mol
標準モルエントロピー So	458.3 J/mol·K
標準定圧モル比熱, Cpo	389 J/mol·K
危険性
NFPA 704	1 1 0
Sフレーズ	S24/25
引火点	138 °C (280 °F; 411 K)
発火点	430 °C (806 °F; 703 K)
半数致死量 LD50	1100 mg/kg (マウス, 経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリアセチン（triacetin）または1,2,3-トリアセトキシプロパン（1,2,3-triacetoxypropane）は、トリアシルグリセロールである。グリセリン三酢酸（glycerin triacetate）、1,2,3-トリアセチルグリセロール（1,2,3-triacetylglycerol）という名称でも知られている。グリセロールと酢酸や無水酢酸などのアセチル化剤とのトリエステルであり^[5]、トリホルミンに次いで単純な脂肪である。常温常圧下では、無色無臭で粘性のある液体で、高い沸点と低い融点を持つ。550 ppm以下の濃度では穏やかな甘味を持つが、より高濃度では苦味を感じる^[6]。

トリアセチンはフランスの化学者マルセラン・ベルテロによって1854年に初めて調製された^[7]。

利用

人工の化合物であり^[8]、主に食品添加物として調味料の溶媒や保湿剤等に用いられる。E番号はE1518で、オーストラリアではA1518として承認されている。また、薬剤の賦形剤の用途では保湿剤・可塑剤・溶媒としても用いられる^[9]。

1994年、5つの大手煙草メーカから、トリアセチンを599の煙草添加物の1つであるとする報告が発表された。トリアセチンは、フィルタに可塑剤として添加される^[10]。

ディーゼル燃料に添加することで凍結温度と粘性が改善するほか、ガソリンに添加すればアンチノック剤としても機能するため、バイオディーゼル燃料の生産過程で大量に生成されるグリセリンからトリアセチンを合成してこれらの用途に用いることが考えられている^[11]^[12]。

ヒトの摂取カロリーの半分をトリアセチンに置き換えても安全だと考えられており、長期宇宙飛行ミッションにおける人工食物再生システムの食物エネルギー源の候補としても挙げられている^[13]。

合成

トリアセチンの合成は、無水酢酸とグリセロールからの合成が単純で安価である。

3 (CH
3CO)
2O + 2 C
3H
5(OH)
3 → 2 C
3H
5(OCOCH
3)
3 + 3 H
2O

合成は水酸化ナトリウム触媒とマイクロ波照射下で行うことで、99%の収率でトリアセチンが得られる^[14]。シリカ担持コバルト(II)サレン錯体触媒で50°C、55分の加熱でも99%の収率が得られる^[15]。

安全性

アメリカ食品医薬品局は、トリアセチンを一般に安全と認められる（Generally Regarded as Safe、GRAS）食品添加物としている。ラットを用いた実験では、1日に体重1kgあたり5gを長期間投与しても悪影響は現れなかった。SCOGSのデータベースには、1975年から掲載されている^[16]。

消防法による第4類危険物第3石油類に該当する^[17]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
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[crc-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0

[fca-2] “MSDS of Triacetin”. http://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. 2014年6月20日閲覧。

[acs-3] Woodman, Alan L., and Arnold Adicoff. (1963). “Vapor Pressure of Tiracetin, Triethylene Glycol Dinitrate, and Metriol Trinitrate”. Journal of Chemical and Engineering Data 8 (2): 241-242. doi:10.1021/je60017a033.

[nist-4] Triacetin in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-20)

[:0-5] “Catalytic role of solid acid catalysts in glycerol acetylation for the production of bio-additives: a review”. RSC Advances 6 (73): 68885–68905. (2016). doi:10.1039/C6RA10686B.

[:1-6] Arctander, Steffen (1969). Perfume and Flavor Chemicals (II K - Z). Elizabeth, N.J.: Published by the Author. pp. 2971. ISBN 978-0931710377

[:2-7] Berthelot, Marcellin (1854). “Sur les combinaisons de le glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses des animaux [On the compounds of glycerin with acids and on the synthesis of immediate principles of animal fats]” (French). Annales de Chimie et de Physique. 3rd series 41: 216–319. ; see "Triacétine", pp. 282–283.

[8] “Triacetin”. http://texas-chem.com. Chemical and Filtration Products of Texas. 2014年6月20日閲覧。

[9] “Triacetin”. http://drugtopics.modernmedicine.com. Advanstar Communications, Inc.. 2014年6月20日閲覧。

[10] US 6145511

[11] Melero, Juan A.; van Grieken, Rafael; Morales, Gabriel; Paniagua, Marta (2007-05). “Acidic Mesoporous Silica for the Acetylation of Glycerol: Synthesis of Bioadditives to Petrol Fuel” (英語). Energy & Fuels 21 (3): 1782–1791. doi:10.1021/ef060647q. ISSN 0887-0624.

[:3-12] Gupta, Mayank; Kumar, Naveen (2012). Scope and opportunities of using glycerol as an energy source" Renewable & Sustainable Energy Reviews. 16. pp. 4551–4556. doi:10.1016/j.rser.2012.04.001.

[:4-13] Shapira, Jacob; Mandel, Adrian D.; Quattrone, Phillip D.; Bell, Nancie L. (1968). “Current Research On Regenerative Systems”. Life Sciences and Space Research (Tokyo: Committee On Space Research, Eleventh Annual Meeting) 7: 123–9. PMID 12197534 2014年6月20日閲覧。.

[14] Rajabi, Fatemeh; Saidi, Mohammad R. (2005). “A Cheap, Simple, and Versatile Method for Acetylation of Alcohols and Phenols and Selective Deprotection of Aromatic Acetates Under Solvent‐Free Condition” (英語). Synthetic Communications 35 (3): 483–491. doi:10.1081/SCC-200048988. ISSN 0039-7911.

[15] Rajabi, Fatemeh (2009). “A heterogeneous cobalt(II) Salen complex as an efficient and reusable catalyst for acetylation of alcohols and phenols” (英語). Tetrahedron Letters 50 (4): 395–397. doi:10.1016/j.tetlet.2008.11.024.

[16] “Glycerin and Glycerides”. http://www.fda.gov. 2014年6月20日閲覧。

[17] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

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