トリウレット

トリウレット
	別称 Carbonyldiurea; 1,3-Dicarbamylurea; Dicarbamylurea; Diimidotricarbonic diamide; 2,4-diimidotricarbonic diamide; Tricarbonodiimidic diamide
識別情報
CAS登録番号	556-99-0
PubChem	68400
ChemSpider	61685
EC番号	209-147-7
MeSH	C017781
ChEBI	CHEBI:36955;
	SMILES C(=O)(N)NC(=O)NC(=O)N;
	InChI InChI=1S/C3H6N4O3/c4-1(8)6-3(10)7-2(5)9/h(H6,4,5,6,7,8,9,10) Key: WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C3H6N4O3
モル質量	146.1 g mol−1
密度	1.547 g/cm3
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリウレット(Triuret)は、(H₂NC(O)NH)₂COの分子式を持つ有機化合物である。尿素の熱分解により生成する。無色で結晶性、吸湿性の固体であり、冷水やエーテルに少し溶け、熱水にはより多く溶ける。平面状分子であり、中央のカルボニル基が両末端のアミノ酸と水素結合している^[1]。

合成

この化合物は、薄層の尿素を加熱することにより得られる。薄層にすることにより、アンモニアが脱離しやすくなる。

3 (H₂N)₂CO → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 NH₃

また、尿素をホスゲンで処理することによっても生成する^[2]。

2 (H₂N)₂CO + COCl₂ → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 HCl

同様に、メトキシカリウムを触媒として尿素と炭酸ジメチルからも合成される^[3]。

2 (H₂N)₂CO + CO(OCH₃)₂ → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 MeOH

最初の合成は、過酸化水素による尿酸の酸化により行われた^[4]。

トリウレットは、尿素からメラミンを工業的に合成する際の副産物である。

^ D. Carlstrom and H. Ringertz "The molecular and crystal structure of triuret" Acta Crystallogr. (1965. vol. 18, 307-313. doi:10.1107/S0365110X65000737
^ C. Nitschke, G. Scherr (2005), "Urea Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.o27_o04。
^ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian (2012). “Clean and facile synthesis of triuret from urea and dimethyl carbonate (DMC) under mild conditions”. Korean Journal of Chemical Engineering 29 (3): 288-290. doi:10.1007/s11814-011-0172-8 30 June 2017閲覧。.
^ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsaure" Zeitschrift fur Physiologische Chemie 1909, volume 62, 100 ff..