トロピセトロン

トロピセトロン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 1methyl-indole-3-carboxylate;
臨床データ
販売名	Navoban
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
胎児危険度分類	AU: B3 ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; UK: 処方箋のみ (POM) ; US: Not available or approved ;
薬物動態データ
生物学的利用能	~60-80%
血漿タンパク結合	71%
代謝	Hepatic (CYP3A4, CYP1A2, CYP2D6)
半減期	6-8 hours
排泄	Renal, Fecal
データベースID
CAS番号;	89565-68-4
ATCコード	A04AA03 (WHO)
PubChem	CID: 72165
IUPHAR/BPS	260
ChemSpider	16736476
UNII	6I819NIK1W
KEGG	D02130
ChEBI	CHEBI:32269
ChEMBL	CHEMBL496980
別名	ICS 205-930
化学的データ
化学式	C17H20N2O2
分子量	284.36 g·mol−1
	SMILES CN4[C@@H]1CC[C@H]4C[C@H](C1)OC(=O)c3c[nH]c2ccccc23;
	InChI InChI=1S/C17H20N2O2/c1-19-11-6-7-12(19)9-13(8-11)21-17(20)15-10-18-16-5-3-2-4-14(15)16/h2-5,10-13,18H,6-9H2,1H3/t11-,12+,13+ ; Key:ZNRGQMMCGHDTEI-ITGUQSILSA-N ;
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トロピセトロン（Tropisetron）は、セロトニン 5-HT₃受容体拮抗薬（英語版）である。主に化学療法後の悪心・嘔吐に対する制吐剤として使用されているが、線維筋痛症の鎮痛剤としても実験的に使用される^[1]。

1982年に特許を取得し、1992年に医療用として承認された^[2]。欧州、オーストラリア、ニュージーランド、日本、韓国、フィリピンでNavobanとして販売されているが、日本では2014年2月に販売中止された^[3]。米国では販売されていない。また、アジアの幾つかの国ではSetrovelとして販売されている。

作用機序

トロピセトロンは、選択的な5-HT₃受容体アンタゴニストおよびα₇-ニコチン受容体アゴニストとして作用する^[4]^[5]。同時に、弱い5-HT4受容体アンタゴニスト活性を有する^[6]。

副作用

トロピセトロンは、副作用が少なく、忍容性の高い薬剤である。最もよく報告される副作用は頭痛、便秘、眩暈である。また、低血圧、一過性肝酵素上昇、免疫性過敏症症候群、錐体外路性副作用が少なくとも1回は報告されている。本剤の使用による重大な薬物相互作用は知られていない。本剤は肝シトクロムP450系で代謝されるが、この系で分解される他の薬剤の代謝には殆ど影響しない。

他の用途

生物学的染色剤や抗トリパノソーマ薬（英語版）として研究されている^[要出典]。

参考資料

^ “Local treatment of tendinopathies and myofascial pain syndromes with the 5-HT3 receptor antagonist tropisetron”. Scandinavian Journal of Rheumatology. Supplement 119 (119): 44-48. (2004). doi:10.1080/03009740410007032. PMID 15515413.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 448. ISBN 9783527607495
^ “ナボバンカプセル5mg販売中止についてのお知らせ”. 2021年6月12日閲覧。
^ “The 5-HT3 antagonist tropisetron (ICS 205-930) is a potent and selective alpha7 nicotinic receptor partial agonist”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 11 (3): 319-321. (February 2001). doi:10.1016/S0960-894X(00)00670-3. PMID 11212100.
^ “Tropisetron attenuates naloxone-induced place aversion in single-dose morphine-treated rats: role of alpha7 nicotinic receptors”. European Journal of Pharmacology 609 (1-3): 74-77. (May 2009). doi:10.1016/j.ejphar.2008.12.051. PMID 19374878.
^ 横山俊英「トロピセトロンの薬理作用」『日本薬理学雑誌』第114巻第4号、日本薬理学会、1999年10月、219-226頁、doi:10.1254/fpj.114.219、ISSN 00155691、NAID 10005709419。

外部リンク

[pain-1] “Local treatment of tendinopathies and myofascial pain syndromes with the 5-HT3 receptor antagonist tropisetron”. Scandinavian Journal of Rheumatology. Supplement 119 (119): 44-48. (2004). doi:10.1080/03009740410007032. PMID 15515413.

[2] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 448. ISBN 9783527607495

[3] “ナボバンカプセル5mg販売中止についてのお知らせ”. 2021年6月12日閲覧。

[pmid11212100-4] “The 5-HT3 antagonist tropisetron (ICS 205-930) is a potent and selective alpha7 nicotinic receptor partial agonist”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 11 (3): 319-321. (February 2001). doi:10.1016/S0960-894X(00)00670-3. PMID 11212100.

[pmid19374878-5] “Tropisetron attenuates naloxone-induced place aversion in single-dose morphine-treated rats: role of alpha7 nicotinic receptors”. European Journal of Pharmacology 609 (1-3): 74-77. (May 2009). doi:10.1016/j.ejphar.2008.12.051. PMID 19374878.

[6] 横山俊英「トロピセトロンの薬理作用」『日本薬理学雑誌』第114巻第4号、日本薬理学会、1999年10月、219-226頁、doi:10.1254/fpj.114.219、ISSN 00155691、NAID 10005709419。

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作用機序

副作用

他の用途

関連項目

参考資料

外部リンク