ノート:キラリティー

キラル（chiral）は形容詞なので、項目名としては、「キラリティ」「キラリティー」（chirality）もしくは「不斉」のほうがふさわしいかもしれません。--スのG 2006年5月27日 (土) 11:26 (UTC)　学術用語集（増訂２版）の記述にしたがい修正。詰めが甘くてすみません。--スのG 2006年7月15日 (土) 04:18 (UTC) 下に書いたように、「不斉」じゃだめですね。重ね重ねすみません。--スのG 2006年10月18日 (水) 18:49 (UTC)

加筆方針を立体異性体のノートに書きましたのでごらん下さい。--Morivert 2006年10月13日 (金) 12:02 (UTC)

右手型と左手型の定義？

右手型、左手型という化学用語はないのではないでしょうか？　確かにｗｅｂ検索するとたくさん使用例は出てきますが、一般向けにわかりやすい言葉として使っているだけのように見えます。対掌体のうちどちらが右手型かという定義が何かあるのでしょうか？--Morivert 2006年10月18日 (水) 12:07 (UTC)

S体 (Sinister)→左→左手型、R体 (Rectus)→右→右手型 ということだと思います。ウィキペディアも百科事典ですから、やはり一般向けの説明は必要ですが、それがより専門的表現の解説につながっていくと良いんじゃないかと思っております。--Calvero 2006年10月18日 (水) 19:27 (UTC)

言葉ですから、広く使われるようになれば認めるというので良いとは思います。が、右手型左手型という語を当然のごとく使うこと、wikipediaの記事の中で当たり前のように使うことには、現時点ではまだ賛成できない理由がいくつかあります。

1. きちんとした辞書や教科書で定義され述べられているとは見えない。
2. R体S体で十分なのに敢えて右手型左手型とする必然性がない。R体と右手の構造的関連性がないのに特定の具体的イメージを浮かばせる言葉は却って理解を混乱させそうに感じる。
3. RS表記自体が一連のエナンチオマー系列を示すには不便な面がある。その目的にはむしろDL表記が適しているが、右手型左手型表現がDL表記と対応して定義されているのでもない。その意味ではR体S体も文脈を限定しないと使いにくいが。

キラリティーの説明に「左右掌性(left- and right-handness)」とか「右手と左手の関係」とか使うのは常套手段になっているのでＯＫですが、「右手型」単独で何かの実体を正確に指し示しめす言葉とは思えません。--Morivert 2006年10月21日 (土) 02:34 (UTC)

右手系と左手系とは空間座標を区別する数学用語です。それからの容易類推で右手型、左手型といっているだけで、文脈内で「L体を右手型」と定義してしまってもかまわないですし、逆に文脈内で定義しないとR/S表記との対応は皆無です。あら金 2006年10月21日 (土) 17:36 (UTC)

そうしますと、やはり紛らわしいので、文脈上で特にわかりやすく説明するために有効である、というわけでもなければ右手型左手型という語は使わないほうが無難と思います。使うのであれば「右手と左手の関係」のみという点に関して同意です。現在の文章では「右手と左手の関係」がまず出てきて、それを受けて例えのような感じで使われていますが、むしろここでちゃんとした化学用語での定義を与えるほうがわかりやすくなるのではないかと思います。以降の段落では右手･左手を用いた表現は使われていませんし。--Calvero 2006年10月21日 (土) 18:02 (UTC)

「キラリティ」≠「不斉」

一応確認です。

• 「キラリティ」=「chirality」（=「不均斉」=「dissymmetry」ただし、ほとんど死語）（対称面がない。対称軸はあってもよい。）
• 「不斉」=「asymmetry」（対称要素がない。C1。）

「キラリティ」≠「不斉」なので、現在の本項目の定義文、および「不斉」→「キラル」のリダイレクトは間違ってます。実は「不斉」の項目を作らなければなりません。

「不斉ほげほげ」などの形の複合語になると話は別で、「キラル分子」≒「不斉分子」など、ほぼ同義語として用いられてしまっています。

指摘だけで申し訳ありませんが、現状はそのあたりの整備が必要です。--スのG 2006年10月18日 (水) 12:54 (UTC)

「不斉」の項目を独立させるほど、別個に記述すべき事柄があるでしょうか? そのままキラリティーの中で関連する事象として取り扱うのはダメでしょうか（自分では書けないのにコメントだけ、申し訳ないです）。--Calvero 2006年10月18日 (水) 19:19 (UTC)

そうですね。Morivert さんご提案の立体科学関連記事の整理が一段落ついたら、考えようと思います。言葉の定義、キラリティ、メソ体との関係、不斉炭素、硫黄、リン、そのほか、といったぐらいが可能でしょうか。--スのG 2006年10月20日 (金) 09:34 (UTC)

確かに「不斉」は「asymmetry」の訳語なので「キラリティ」の同義語としてはいけないとは言えます。ただ、この時の「asymmetry」は現在は「chirality」で表される概念を指していました。まあ厳密には「dissymmetry」と使い分けていて「dissymmetry」には「非対称」の訳語を当てた記述もあります。(Ref:井本稔「理論有機化学解説」東京化学同人(1976/10))。ただ英語の「asymmetry」ではその概念への適用は誤りだったとして「chiral」が推奨されたわけです。漢語の「不斉」には別に「面対称性も回転対称性もない」という意味はなかったでしょうから、そのまま「chirality」の訳語としても差し支えないという考えもできます。一応、「分子不斉(molecular chirality)」という言葉はあります。「岩波理化学辞典-5版」では一例「不斉増殖(chirality multiplication)」があります。--Morivert 2006年10月20日 (金) 11:29 (UTC)

IUPAC GOLD BOOKを引用すると次の通りです。

• asymmetric

Lacking all symmetry elements (other than the trivial one of a one-fold axis of symmetry), i.e. belonging to the symmetry point group . The term has been used loosely (and incorrectly) to describe the absence of a rotation–reflection axis (alternating axis) in a molecule, i.e. as meaning chiral, and this usage persists in the traditional terms asymmetric carbon atom, asymmetric synthesis, asymmetric induction, etc.

• chirality

The geometric property of a rigid object (or spatial arrangement of points or atoms) of being non-superposable on its mirror image; such an object has no symmetry elements of the second kind (a mirror plane, , a centre of inversion, , a rotation-reflection axis, ). If the object is superposable on its mirror image the object is described as being achiral.

通常、「不斉」は立体配置、立体配座に対称性がない場合に使用しますし、「キラル」は分子全体の構造が鏡像対称を持つ持たないです。したがって、chiralityであるにはが立体配置がasymmetricであることが前提になります。しかし、立体配座がasymmetricであってもchiralityを有するとはいえません。あら金 2006年10月21日 (土) 18:14 (UTC)

＊＊＊　不均斉、不斉、無対称　＊＊＊

回転対称性の有無に関わる話は概念の理解抜きには用語の変更の意味も理解しにくいので、うまく記事に盛り込むのは至難の技に思えてきましたが、少しまとめます。

1. )http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/
2. )日本化学会(編)「標準-化学用語辞典;第2版」丸善(2005/03)、初版(1991/03)も同じ
3. )大木道則;田中元治;大沢利昭;千原秀昭(編)「化学大辞典」東京化学同人(1989/10)
4. )文部省;日本化学会「学術用語集-化学編-増訂2版」南江堂(1986/03)

ことの経緯は文献2の「不均斉」「不斉」「無対称」の項に詳しいですが、要点は

• Pasteurはdissymetrieという語を使ったが、英独への翻訳時に、asymmetry、Asymmetrieと変わった。
• 日本語では、dissymetryとasymmetryを不均斉と不斉に翻訳してきた。
• 現在はdissymetryにはキラリティー、asymmetryには無対称という語を使うのが順当
• asymmetric carbon は真に無対称と言える
• 不斉は当用漢字時代には不整と書かれた。
• 一部には、不斉反応、不斉誘導などと、不斉をキラルと同義語のように使う場合もある

最後の話は英語でも同じで、不斉反応と不斉誘導は"asymmetric reaction"と"asymmetric Induction"の直訳になっています。これは文献1では、"asymmetry"や"asymmetric"は全てtraditionalで、"chirality"を見よ、と書いてあります。つまり文献1の発想では化学においては全て"chirality"概念で良いとするものですが、asymmetric carbonを持つ分子とchiral moleculeとは別のものなので、asymmetric centre とchiral centreを同一視するのもどうかな、という気がします。

また文献2の各項目にはその語が文献4で取り上げられているかどうかが示されています。それによれば、「不均斉」「不斉」「無対称」は取り上げられていますが「エナンチオマー」は取り上げられていません。しかし「不均斉」と「無対称」はどうも普及しているようには見えないので、いくら文部省推薦と言えども記事中で取り上げるのは迷います。文献4も古いですし、次の改訂があればIUPACに準ずるでしょうし。

なお先に私が触れた「分子不斉」は古い用語(2)であり、キラリティーの概念が出るまでのわすがな期間用いられた用語(3)ということですから、無視していいです。

--Morivert 2006年10月22日 (日) 03:59 (UTC)

不斉中心、不均軸、不斉面

表記については以下の文献に記載されていますが、その定義が数学的にはいまひとつ曖昧なものになっています。

1. )http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/
2. )大木道則「立体化学-4版」東京化学同人(2002/02),初版(1961/03)
3. )「岩波理化学辞典-5版」(1998/02)

数学的には何も対称性が無ければ中心も軸も決めようがないはずです。しかし立体化学の発想では、例えばT_d対称である4置換基が同一の炭素CX₄をまず持ってきて、置換基を変えて対称性を無くしてゆくと考えます。この時の元々はTd対称だった図形の中心がChirality Centreとなります。また元々は軸対称だったX₂C=C=CX₂の置換基を変えて対称性を無くしてゆく場合は、元の対称軸がChirality Axisとなります。Chirality Planeでは元の対称面がベンゼン環やアルケンの例がありますが、その対称性はベンゼン環等に結合している単結合周りの自由回転ゆえに得られています。そしてその回転の束縛がキラリティーの原因と言うことになるので、atrop異性によるキラリティーだという見方もできます。しかし同じくatrop異性によるビフェニルの例はChirality Axisを持つということになります。

このような事情を説明しないとなかなか理解してもらえませんね。単結合の自由回転についても化学畑の人間には本能みたいになってるので、つい説明を省いてしまうと他分野の人にはひっかかるかも知れませんし。

ですから、軸不斉、面不斉といった分類は全てを尽くすものでもありませんし、重なりもありうる分類だということには注意しておかないといけないでしょう。 --Morivert 2006年10月22日 (日) 04:12 (UTC)

生体分子におけるキラル

訂正理由

• 左手型＝L体orS体という定義はなく、L体＝S体という関係も必ずしもは成り立たない。
• タンパク質を構成するアミノ酸だけがキラルなのではない。
• 核酸を構成する糖だけがキラルなのではない。
• アミノ酸や糖の生化学上の意義についてはそれぞれの項目で記載があるので当記事に敢えて書く必要性は少ないと考えられる。

--Morivert 2006年10月22日 (日) 08:30 (UTC)

タイトル変更について

さて、タイトルと定義とで食い違いが出ているのでキラル→キラリティーに移動するのが妥当ですが…やってもいいですか?あら金 2006年10月22日 (日) 17:12 (UTC)

定義文を書き換えたあと、放置してしまってました。このノートの一番上のスのGさんのご意見と同じく、私は移動について異議なしであります。--Calvero 2006年10月22日 (日) 22:20 (UTC)

私ももちろん異議はありません。お手間かけますが、よろしくお願いします。--スのG 2006年10月25日 (水) 03:48 (UTC)

異議なしです。キラリティーの方がぴったりきますね。--Morivert 2006年10月28日 (土) 04:41 (UTC)

移動させました。--Calvero 2006年10月28日 (土) 06:49 (UTC)