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ノート:ディールス・アルダー反応

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立体選択性の説明の説明で、二次的相互作用(二次軌道相互作用)を用いているが真か?

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endo則の説明として二次的相互作用(二次軌道相互作用)が挙げられてきて、実際多くの解説書でそう記載されている。 ところがJ.Crayden N.Greeves S.Warren ウォーレン有機化学 第2版 東京化学同人 2015の下巻、p.941を参照してほしい。

また, ジエンの下側でなにが起こっているかをみると, 緑で示す起動の対称性が一致しており, そのためこれらの軌道の間には結合性相互作用が生じている. この相互作用は新しい結合を生成こそしないが, 生成物の立体化学に痕跡を残すことになる*.

* 訳注: このような二次的相互作用はないという報告が最近出ている.

この訳注が真ならば、Wikipediaの説明は誤りということになる。

時間がなくて該当する報告を見つけられていないが、とりあえずここに報告する。--Yumetodo会話2019年3月24日 (日) 10:15 (UTC)[返信]