ハルマリン

ハルマリン
	IUPAC名 7-methoxy-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
識別情報
CAS登録番号	304-21-2
PubChem	5280951
ChemSpider	10211258
日化辞番号	J11.607F
	SMILES C\C2=N\CCc1c3ccc(OC)cc3nc12;
	InChI InChI=1S/C13H14N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-4,7,15H,5-6H2,1-2H3 Key: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H14N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-4,7,15H,5-6H2,1-2H3 Key: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYAA;
特性
化学式	C13H14N2O
モル質量	214.263 g/mol
融点	232–234 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ハルマリン (Harmaline) は、β-カルボリンに属すアルカロイドである。モノアミン酸化酵素阻害薬（MAOI）として作用する。ハルミンと共に、つる植物のバニステリオプシス・カーピや、ペガヌム・ハルマラ（英語版）の種子などに、あるいはヒトの生体内などに存在する^[2]。

その幻覚作用のためにテレパシンとも呼ばれていた^[3]。ハルマリンと近似の構造をもつハルミンはハルマリンの半分の効力か同等の効力という2種類の報告があり、LSDの8000分の1の効力である^[3]。作用時間は、4～8時間である^[3]。

ハルマリンは南米の植物の蔓に含まれ、蔓の樹皮と他の植物を含んだ飲料はアヤワスカと呼ばれる。

出典

^ Data from the Sigma Aldrich Catalog (German)
^ Patel, K; Gadewar, M; Tripathi, R; Prasad, SK; Patel, Dinesh Kumar (2012). “A review on medicinal importance, pharmacological activity and bioanalytical aspects of beta-carboline alkaloid “Harmine””. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine 2 (8): 660–664. doi:10.1016/S2221-1691(12)60116-6. PMC 3609365. PMID 23569990.
^ ^a ^b ^c レスター・グリンスプーン、ジェームズ・B. バカラー『サイケデリック・ドラッグ-向精神物質の科学と文化』杵渕幸子訳、妙木浩之訳、工作舎、2000年。ISBN 978-4875023210。36-38頁。（原著 Psychedelic Drugs Reconsidered, 1979）