バイカレイン

バイカレイン
	IUPAC名 5,6,7-Trihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
	別称 5,6,7-Trihydroxyflavone
識別情報
CAS登録番号	491-67-8
PubChem	5281605
ChemSpider	4444924
UNII	49QAH60606
日化辞番号	J22.048E
KEGG	C10023
ChEBI	CHEBI:2979 ;
ChEMBL	CHEMBL8260
	SMILES O=C\1c3c(O)c(O)c(O)cc3O/C(=C/1)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H Key: FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H Key: FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYAX;
特性
化学式	C15H10O5
モル質量	270.24 g mol−1
精密質量	270.052823
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バイカレイン（英: baicalein）は、コガネバナから単離されたフラボンのひとつ。ソリザヤノキでも報告されている。この化合物は、バイカリンのアグリコンである。

バイカレインはGABA_A受容体のベンゾジアゼピン部位及び/もしくは非ベンゾジアゼピン部位におけるポジティブアロステリックモジュレーターである。α2およびα3サブユニットを含むGABA_A受容体のサブタイプに対する選択性を示す^[1]。マウスによる実験では、バイカレインは鎮静や筋弛緩の発生なしに抗不安効果を示す^[2]。また、他のフラボノイドとともに、S. baicalensisおよびS. lateriflora（スカルキャップ）の抗不安効果の基礎となっていると考えられている^[2]^[3]。

特定の種類のリポキシゲナーゼを阻害し^[4]、抗炎症薬作用を持つことが示されている^[5]。また、TRPC1チャネルの発現を阻害することで、ET-1誘導による肺動脈平滑筋の増殖を抑制する効果を持つ^[6]。動物実験では、抗うつ薬作用も示されている^[7]。

バイカレインは、体内で薬剤を代謝するシトクロムP450系の酵素CYP2C9の作用を阻害する^[8]。バイカレインの誘導体には、プロリルエンドペプチダーゼ阻害剤として知られているものがある^[9]。

漢方薬である小柴胡湯の有効成分の1つである。

鉄に対する比較的強いキレート作用があるとの報告がある^[10]。また、活性酸素を産生するフェントン反応を抑える性質があると示唆された。

アミロイドーシスによるアルツハイマー病を改善すると示唆される研究が中国でなされた^[11]^[12]。

配糖体

バイカリンは、バイカレインの7-グルクロニドである。
テツインは、バイカレインの6-グルコシドである。

出典

^ Liao, Jyh-Fei; Wang, Hui-Hung; Chen, Ming-Chih; Chen, Chien-Chih; Chen, Chieh-Fu (1998-08). “Benzodiazepine Binding Site-Interactive Flavones from Scutellaria baicalensis Roots” (英語). Planta Medica 64 (06): 571–572. doi:10.1055/s-2006-957517. ISSN 0032-0943.
^ ^a ^b Liao, Jyh-Fei; Hung, Wen-Yuan; Chen, Chieh-Fu (2003-03). “Anxiolytic-like effects of baicalein and baicalin in the Vogel conflict test in mice” (英語). European Journal of Pharmacology 464 (2-3): 141–146. doi:10.1016/S0014-2999(03)01422-5.
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外部リンク

491-67-8 バイカレイン標準品

[1] Liao, Jyh-Fei; Wang, Hui-Hung; Chen, Ming-Chih; Chen, Chien-Chih; Chen, Chieh-Fu (1998-08). “Benzodiazepine Binding Site-Interactive Flavones from Scutellaria baicalensis Roots” (英語). Planta Medica 64 (06): 571–572. doi:10.1055/s-2006-957517. ISSN 0032-0943.

[#1-2] Liao, Jyh-Fei; Hung, Wen-Yuan; Chen, Chieh-Fu (2003-03). “Anxiolytic-like effects of baicalein and baicalin in the Vogel conflict test in mice” (英語). European Journal of Pharmacology 464 (2-3): 141–146. doi:10.1016/S0014-2999(03)01422-5.

[3] Awad, R.; Arnason, J.T.; Trudeau, V.; Bergeron, C.; Budzinski, J.W.; Foster, B.C.; Merali, Z. (2003-01). “Phytochemical and biological analysis of Skullcap (Scutellaria lateriflora L.): A medicinal plant with anxiolytic properties” (英語). Phytomedicine 10 (8): 640–649. doi:10.1078/0944-7113-00374.

[4] Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR (June 2006). “Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases”. Bioorg. Med. Chem. 14 (12): 4295–301. doi:10.1016/j.bmc.2006.01.057. PMID 16500106.

[5] Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS (2007). “Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway”. Clin Mol Allergy 5 (1): 5. doi:10.1186/1476-7961-5-5. PMC 2206049. PMID 18039391.

[6] Yi-Ling Lin, Rong-Jyh Lin, Kuo-Pyng Shen, Zen-Kong Dai, Ing-Jun Chen, Jiunn-Ren Wu, Bin-Nan Wu, Baicalein, isolated from Scutellaria baicalensis, protects against endothelin-1-induced pulmonary artery smooth muscle cell proliferation via inhibition of TRPC1 channel expression, Journal of Ethnopharmacology, Volume 138, Issue 2, 18 November 2011, Pages 373-381, ISSN 0378-8741, 10.1016/j.jep.2011.09.014. (http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874111006842)

[pmid21415537-7] Xiong Z, Jiang B, Wu PF, et al. (2011). “Antidepressant effects of a plant-derived flavonoid baicalein involving extracellular signal-regulated kinases cascade”. Biol. Pharm. Bull. 34 (2): 253–9. doi:10.1248/bpb.34.253. PMID 21415537.

[Si_2009-8] Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metabolism and Disposition 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529.

[9] Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E. Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2008 Aug 1;16(15):7516-24. PMID 18650094

[10] “Iron-binding and anti-Fenton properties of baicalein and baicalin”. Journal of inorganic biochemistry 103 (3). (2009). doi:10.1016/j.jinorgbio.2008.11.003. PMC 2659571. PMID 19108897.

[11] Li Y, Zhao J, Hölscher C (August 2017). “Therapeutic Potential of Baicalein in Alzheimer's Disease and Parkinson's Disease”. CNS Drugs 31 (8): 639–652. doi:10.1007/s40263-017-0451-y. PMID 28634902.

[12] “Ameliorative effects of baicalein on an amyloid-β induced Alzheimer's disease rat model: a proteomics study”. Curr Alzheimer Res 11 (9): 869–81. (2014). PMID 25274114.

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