バリノール
| バリノール | |
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(S)-(+)-2-Amino-3-methyl-1-butanol | |
別称 (2S)-2-Amino-3-methyl-butan-1-ol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 16369-05-4 (DL), 2026-48-4 (L), 4276-09-9 (D) |
| PubChem | 79019 (DL) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H13NO |
| モル質量 | 103.16 g mol−1 |
| 外観 | 白色から黄色の結晶性粉末 |
| 密度 | 0.926 g/mL |
| 融点 |
30 - 34 °C, 269 K, 1 °F |
| 沸点 |
189 - 190 °C, 272 K, -121 °F |
| 水への溶解度 | 非常に溶けやすい |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Sigma Aldrich[1] |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H319, H335[1] |
| Pフレーズ | P261, P305+351+338[1] |
| 引火点 | 90°C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
バリノール(Valinol)は、アミノ酸のバリンに由来する有機化合物である。この化合物はキラルであり、S-バリンが大量に存在するため、ほぼ全てS-異性体として合成される。アルカノールアミン（アミノアルコール）の1つである。
合成
[編集]バリノールは、水素化アルミニウムリチウム等の強い還元剤[2]、または、水素化ホウ素ナトリウムとヨウ素[3]を用いてバリンのカルボキシル基をアルコールに置換することにより得られる。どちらの場合も、生成するバリノールは短行程蒸留で精製される。
反応
[編集]バリノールは、様々な方法によって、主にキラルなオキサゾリンを合成するために用いられる。これらのオキサゾリンは、不斉合成触媒のリガンドとして用いられる[4]。
関連項目
[編集]- (S)-iPr-PHOX - バリノールを用いて作られるオキサゾリンリガンド
出典
[編集]- ^ a b c Sigma-Aldrich Co., 2-Amino-3-methyl-1-butanol. 2014年10月22日閲覧。
- ^ Dickman, D.A.; Meyers, A.I.; Smith, G.A.; Gawley, R.E. (1990). “Reduction of α-Amino Acids”. Organic Syntheses 7: 530 11 October 2012閲覧。.
- ^ McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). “A convenient reduction of amino acids and their derivatives”. The Journal of Organic Chemistry 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.
- ^ McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J.. “Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis”. Chemical Reviews 104 (9): 4151–4202. doi:10.1021/cr040642v.