バレチン

バレチン
識別情報
CAS登録番号	104311-70-8
PubChem	11177588
ChemSpider	9352680
ChEMBL	CHEMBL255898
	SMILES C1=CC2=C(C=C1Br)NC=C2C=C3C(=O)NC(C(=O)N3)CCCN=C(N)N;
	InChI InChI=1S/C17H19BrN6O2/c18-10-3-4-11-9(8-22-13(11)7-10)6-14-16(26)23-12(15(25)24-14)2-1-5-21-17(19)20/h3-4,6-8,12,22H,1-2,5H2,(H,23,26)(H,24,25)(H4,19,20,21)/b14-6-/t12-/m0/s1 Key: YYFNNPXWRXQUPR-JVXNRYDGSA-N;
特性
化学式	C17H19BrN6O2
モル質量	419.28 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バレチンまたはバレッチン(Barettin)は、トリプトファンの脱水素化臭素誘導体がが2つのペプチド結合でアルギニン残基と結合し、2,5-ジケトピペラジン核を形成したアルカロイドである^[1]^[2]。環状ジペプチドに分類される。

深海の海綿Geodia barrettiの主成分である^[3]。1986年にウプサラ大学のGoran Lidgren、Lars Bohlin、Jan Bergmanによって初めて単離されたが^[1]、正しい構造が決定されたのは、2002年だった^[2]。オリジナルの論文の著者が、綴りを間違えたため、学名とは異なり、1つの'r'で綴られる^[1]。

バレチンは、抗酸化作用や抗炎症作用を持ち^[4]、免疫系に影響する病気、炎症に由来する病気の治療に利用できる可能性があると考えられている。アテローム性動脈硬化^[5]は、バレチンの抗炎症作用により^[4]予防できる可能性がある。炎症に対するバレチンの作用は、receptor-interacting serine/threonine kinase 2 (RIPK2)とcalcium/calmodulin-dependent protein kinase 1α (CAMK1α)の2つのプロテインキナーゼを阻害によるものであると考えられている^[6]。

出典

^ ^a ^b ^c Lidgren, Goran; Bohlin, Lars; Bergman, Jan (January 1986). “Studies of swedish marine organisms VII. A novel biologically active indole alkaloid from the sponge Geodia baretti”. Tetrahedron Letters 27 (28): 3283-3284. doi:10.1016/s0040-4039(00)84776-0. ISSN 0040-4039.
^ ^a ^b Solter, Susanne; Dieckmann, Ralf; Blumenberg, Martin; Francke, Wittko (April 2002). “Barettin, revisited?”. Tetrahedron Letters 43 (18): 3385-3386. doi:10.1016/s0040-4039(02)00470-7. ISSN 0040-4039.
^ Sjogren, Martin; Goransson, Ulf; Johnson, Ann-Louise; Dahlstrom, Mia; Andersson, Rolf; Bergman, Jan; Jonsson, Per R.; Bohlin, Lars (March 2004). “Antifouling Activity of Brominated Cyclopeptides from the Marine SpongeGeodia barretti” (英語). Journal of Natural Products 67 (3): 368-372. doi:10.1021/np0302403. ISSN 0163-3864. PMID 15043412.
^ ^a ^b Lind, Karianne F.; Hansen, Espen; Osterud, Bjarne; Eilertsen, Karl-Erik; Bayer, Annette; Engqvist, Magnus; Leszczak, Kinga; Jorgensen, Trond O. et al. (2013-07-22). “Antioxidant and Anti-Inflammatory Activities of Barettin”. Marine Drugs 11 (7): 2655-2666. doi:10.3390/md11072655. ISSN 1660-3397. PMC 3736444. PMID 23880935.
^ “Arteriosclerosis / atherosclerosis - Symptoms and causes” (英語). Mayo Clinic 2018年12月1日閲覧。
^ Lind, Karianne Fredenfeldt; Osterud, Bjarne; Hansen, Espen; Jorgensen, Trond O; Andersen, Jeanette Hammer (2015). “The immunomodulatory effects of barettin and involvement of the kinases CAMK1α and RIPK2”. Immunopharmacology and Immunotoxicology 37 (5): 458-464. doi:10.3109/08923973.2015.1082584. ISSN 1532-2513. PMID 26466644.

[Lidgren_1986-1] Lidgren, Goran; Bohlin, Lars; Bergman, Jan (January 1986). “Studies of swedish marine organisms VII. A novel biologically active indole alkaloid from the sponge Geodia baretti”. Tetrahedron Letters 27 (28): 3283-3284. doi:10.1016/s0040-4039(00)84776-0. ISSN 0040-4039.

[Solter_2002-2] Solter, Susanne; Dieckmann, Ralf; Blumenberg, Martin; Francke, Wittko (April 2002). “Barettin, revisited?”. Tetrahedron Letters 43 (18): 3385-3386. doi:10.1016/s0040-4039(02)00470-7. ISSN 0040-4039.

[3] Sjogren, Martin; Goransson, Ulf; Johnson, Ann-Louise; Dahlstrom, Mia; Andersson, Rolf; Bergman, Jan; Jonsson, Per R.; Bohlin, Lars (March 2004). “Antifouling Activity of Brominated Cyclopeptides from the Marine SpongeGeodia barretti” (英語). Journal of Natural Products 67 (3): 368-372. doi:10.1021/np0302403. ISSN 0163-3864. PMID 15043412.

[Lind_2013-4] Lind, Karianne F.; Hansen, Espen; Osterud, Bjarne; Eilertsen, Karl-Erik; Bayer, Annette; Engqvist, Magnus; Leszczak, Kinga; Jorgensen, Trond O. et al. (2013-07-22). “Antioxidant and Anti-Inflammatory Activities of Barettin”. Marine Drugs 11 (7): 2655-2666. doi:10.3390/md11072655. ISSN 1660-3397. PMC 3736444. PMID 23880935.

[5] “Arteriosclerosis / atherosclerosis - Symptoms and causes” (英語). Mayo Clinic 2018年12月1日閲覧。

[6] Lind, Karianne Fredenfeldt; Osterud, Bjarne; Hansen, Espen; Jorgensen, Trond O; Andersen, Jeanette Hammer (2015). “The immunomodulatory effects of barettin and involvement of the kinases CAMK1α and RIPK2”. Immunopharmacology and Immunotoxicology 37 (5): 458-464. doi:10.3109/08923973.2015.1082584. ISSN 1532-2513. PMID 26466644.

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