ビューベリシン

ビューベリシン
	IUPAC名 (3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-トリベンジル-6,12,18-トリイソプロピル-4,10,16-トリメチル-1,7,13-トリオキサ-4,10,16-トリアザシクロオクタデカン-2,5,8,11,14,17-ヘキサオン
識別情報
CAS登録番号	26048-05-5
PubChem	3007984
ChemSpider	2277520
KEGG	C11590
ChEBI	CHEBI:3000;
ChEMBL	CHEMBL373872
	SMILES O=C1N(C)[C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H]1C(C)C)Cc2ccccc2)C)C(C)C)Cc3ccccc3)C)C(C)C)Cc4ccccc4;
	InChI InChI=1S/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22-32)44(53)56-39(30(5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(54)57-38(29(3)4)41(50)47(8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31/h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34-,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1 Key: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N; InChI=1/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22-32)44(53)56-39(30(5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(54)57-38(29(3)4)41(50)47(8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31/h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34-,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1 Key: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVBB;
特性
化学式	C45H57N3O9
モル質量	783.95 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビューベリシン (beauvericin) はエンニアチン系のデプシペプチドである。この物質は抗生物質かつ殺虫剤である。Beauveria bassianaやフザリウム属などの真菌から単離される^[1]^[2]。トウモロコシや小麦、大麦などの穀類が上記真菌に汚染された現場でビューベリジンが見出される^[3]^[4]。グラム陽性菌とマイコバクテリウム属に有効であり、哺乳類動物のプログラム細胞死も引き起こす。

ビューベリシンは、N-メチル-フェニルアラニル残基とD-ヒドロキシ-イソ-バレリル残基を持つ環状ヘキサデプシペプチドである。イオンとの結合能があり、有毒なアルカリ土類金属とアルカリ金属を細胞膜に透過させ細胞内へと輸送する。

ビューベリシンは、抗真菌薬ケトコナゾールと併用した場合、0.1 μg/mLの投与量でCandida parapsilosisに対してin vitroで殺菌効果を有する。この真菌に感染したマウスに投与したところ、真菌の細胞障害性の低下とマウスの生存率の増加が確認された^[5]。

脚注

^ Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M. (1969). “The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina”. Tetrahedron Lett. 10 (49): 4255-4258. doi:10.1016/S0040-4039(01)88668-8.
^ Logrieco A; Moretti A; Castella G et al. (1998). “Beauvericin production by Fusarium species”. Appl. Environ. Microbiol. 64 (8): 3084–8. PMC 106821. PMID 9687479.
^ “Occurrence of beauvericin and enniatins in wheat affected by Fusarium avenaceum Head Blight”. Appl. Environ. Microbiol. 68 (1): 82–5. (2002). doi:10.1128/AEM.68.1.82-85.2002. PMC 126553. PMID 11772612.
^ “Presence and concentrations of the Fusarium-related mycotoxins beauvericin, enniatins and moniliformin in finnish grain samples”. Food Addit. Contam. 21 (8): 794–802. (2004). doi:10.1080/02652030410001713906. PMID 15370831.
^ Zhang L; Yan K; Zhang Y; Huang R; Bian J; Zheng C; Sun H; Chen Z et al. (2007). “High-throughput synergy screening identifies microbial metabolites as combination agents for the treatment of fungal infections”. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104 (11): 4606–11. doi:10.1073/pnas.0609370104. PMID 17360571.