ピノシルビン

ピノシルビン
	IUPAC名 5-[(E)-2-Phenylethenyl]benzene-1,3-diol
	別称 (E)-3,5-Stilbenediol; trans-3,5-Dihydroxystilbene
識別情報
CAS登録番号	102-61-4
PubChem	5280457
ChEMBL	CHEMBL101506
	SMILES C1=CC=C(C=C1)\C=C\C2=CC(=CC(=C2)O)O;
特性
化学式	C14H12O2
モル質量	212.244 g/mol
精密質量	212.08373 u
融点	153-155 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピノシルビン(Pinosylvin)は、感染中に合成されるファイトアレキシンと比べて、感染前に合成されるスチルベノイド毒である。木材を菌の感染から守る菌毒であり^[1]、マツ科(Pinaceae)の心材に含まれる^[2]。またGnetum cleistostachyum（グネツム属の一種）にも含まれる^[3]。

ラットに注射すると、ピノシルビンは急速にグルクロン酸化し、生物学的利用能は乏しい^[4]。

生合成

ピノシルビンシンターゼは、以下の化学反応を触媒する酵素である。

3 マロニルCoA + シンナモイルCoA → 4 補酵素A + ピノシルビン + 4 二酸化炭素

ケイヒ酸を出発物質とする植物の生合成は、p-クマル酸を出発物質とするものに比べて珍しいため、この生合成は特筆に値する。ケイヒ酸を出発分子として用いることが知られている化合物は、アニゴルホンやクルクミン等、数少ない^[5]^[6]。

出典

^ Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine. S.K. Lee, H.J. Lee, H.Y. Min, E.J. Park, K.M. Lee, Y.H. Ahn, Y.J. Cho and J.H. Pyee, Fitoterapia, Volume 76, Issue 2, March 2005, Pages 258-260, doi:10.1016/j.fitote.2004.12.004
^ Screening Analyses of Pinosylvin Stilbenes, Resin Acids and Lignans in Norwegian Conifers. Hanne Hovelstad, Ingebjorg Leirset, Karin Oyaas and Anne Fiksdahl, Molecules, 2006, 11(1), pages 103-114, doi:10.3390/11010103
^ Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST:15332136
^ Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats. Kathryn A. Roupe, Jaime A. Yanez, Xiao Wei Teng and Neal M. Davies, Journal of Pharmacy and Pharmacology, November 2006, Volume 58, Issue 11, pages 1443-1450, doi:10.1211/jpp.58.11.0004
^ Schmitt, Bettina; Holscher, Dirk; Schneider, Bernd (2000). “Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii”. Phytochemistry 53 (3): 331-7. doi:10.1016/S0031-9422(99)00544-0. PMID 10703053.
^ Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (2008). “The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by ¹³C-Labeled Precursors”. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 72 (7): 1789. doi:10.1271/bbb.80075.

[1] Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine. S.K. Lee, H.J. Lee, H.Y. Min, E.J. Park, K.M. Lee, Y.H. Ahn, Y.J. Cho and J.H. Pyee, Fitoterapia, Volume 76, Issue 2, March 2005, Pages 258-260, doi:10.1016/j.fitote.2004.12.004

[2] Screening Analyses of Pinosylvin Stilbenes, Resin Acids and Lignans in Norwegian Conifers. Hanne Hovelstad, Ingebjorg Leirset, Karin Oyaas and Anne Fiksdahl, Molecules, 2006, 11(1), pages 103-114, doi:10.3390/11010103

[3] Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST:15332136

[4] Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats. Kathryn A. Roupe, Jaime A. Yanez, Xiao Wei Teng and Neal M. Davies, Journal of Pharmacy and Pharmacology, November 2006, Volume 58, Issue 11, pages 1443-1450, doi:10.1211/jpp.58.11.0004

[5] Schmitt, Bettina; Holscher, Dirk; Schneider, Bernd (2000). “Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii”. Phytochemistry 53 (3): 331-7. doi:10.1016/S0031-9422(99)00544-0. PMID 10703053.

[Kita,_T._2008-6] Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (2008). “The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by ¹³C-Labeled Precursors”. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 72 (7): 1789. doi:10.1271/bbb.80075.

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