ピバンピシリン

ピバンピシリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
薬物動態データ
排泄	Renal (76%)
データベースID
CAS番号;	33817-20-8
ATCコード	J01CA02 (WHO)
PubChem	CID: 33478
DrugBank	DB01604
ChemSpider	30899
UNII	0HLM346LL7
KEGG	D08396
ChEBI	CHEBI:8255
ChEMBL	CHEMBL323354
化学的データ
化学式	C22H29N3O6S
分子量	463.55 g·mol−1
	SMILES O=C(OCOC(=O)C(C)(C)C)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C;
	InChI InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 ; Key:ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N ;
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ピバンピシリン（英：Pivampicillin）はアンピシリンのピバロイルオキシメチルエステルである。プロドラッグで、アンピシリンに比べて親油性が高いため、アンピシリンの経口バイオアベイラビリティを高めると考えられている。

副作用

ピバンピシリン、ピブメシリナム、セフジトレンピボキシルなどの体内で分解されるとピバル酸を放出するプロドラッグは、カルニチン濃度を低下させることが古くから知られている^[1]^[2] 。この効果は薬物そのものによるものではなく、ピバル酸がカルニチンと抱合体を形成して体外に排出されることによるものがほとんどである。これらの薬剤を短期間使用すると、カルニチンの血中濃度が著しく低下することがあるが^[3] 、臨床的な意義はほとんどない^[2] 。しかし、長期使用は推奨されない^[2]^[4]^[5]。

利用状況

世界的には、ピバンピシリンはデンマークでのみ入手可能で、PharmaCoDaneからPondocillin®として、またはLEO Pharma社らMiraxid®として販売されている^[6]。

脚注

^ “Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy”. Lancet 2 (8661): 469–473. (August 1989). doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID 2570185.
^ ^a ^b ^c “Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man”. Pharmacological Reviews 54 (4): 589–598. (December 2002). doi:10.1124/pr.54.4.589. PMID 12429869.
^ “Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration--a risk irrespective of age”. Biochemical and Molecular Medicine 55 (1): 77–79. (June 1995). doi:10.1006/bmme.1995.1036. PMID 7551831.
^ “Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children”. Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation 52 (5): 361–372. (September 1992). doi:10.3109/00365519209088371. PMID 1514015.
^ “Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid”. Pediatrics 120 (3): e739–e741. (September 2007). doi:10.1542/peds.2007-0339. PMID 17724113.
^ “Pondocillin®”. 2016年9月18日閲覧。

[1] “Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy”. Lancet 2 (8661): 469–473. (August 1989). doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID 2570185.

[Brass-2] “Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man”. Pharmacological Reviews 54 (4): 589–598. (December 2002). doi:10.1124/pr.54.4.589. PMID 12429869.

[3] “Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration--a risk irrespective of age”. Biochemical and Molecular Medicine 55 (1): 77–79. (June 1995). doi:10.1006/bmme.1995.1036. PMID 7551831.

[4] “Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children”. Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation 52 (5): 361–372. (September 1992). doi:10.3109/00365519209088371. PMID 1514015.

[5] “Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid”. Pediatrics 120 (3): e739–e741. (September 2007). doi:10.1542/peds.2007-0339. PMID 17724113.

[6] “Pondocillin®”. 2016年9月18日閲覧。

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