ファルカリンジオール

ファルカリンジオール
	IUPAC名 (3R,8S,9Z)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3,8-diol
	別称 cis-Heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol
識別情報
CAS登録番号	55297-87-5
PubChem	5281148
ChemSpider	4444588
ChEMBL	CHEMBL69018
	SMILES O[C@@H](C#CC#C[C@@H](O)\C=C/CCCCCCC)\C=C;
	InChI InChI=1S/C17H24O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-14-17(19)15-12-11-13-16(18)4-2/h4,10,14,16-19H,2-3,5-9H2,1H3/b14-10-/t16-,17+/m1/s1 Key: QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYSA-N; InChI=1/C17H24O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-14-17(19)15-12-11-13-16(18)4-2/h4,10,14,16-19H,2-3,5-9H2,1H3/b14-10-/t16-,17+/m1/s1 Key: QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYBU;
特性
化学式	C17H24O2
モル質量	260.371
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ファルカリンジオール (Falcarindiol) は、ニンジンの根で見られる、抗菌活性を持つポリアセチレン構造を有する化合物である^[1]^[2]。

ニンジンの苦味の主成分となっている^[3]。ファルカリンジオールやその他のファルカリンジオール型のポリアセチレンは、イノンドやパセリなど、セリ科のニンジン以外の植物でも見られる^[4]。さまざまな生理活性が報告されており^[5]^[6]^[7]、健康増進代謝作用があると考えられることから、サプリメントとして研究されている^[8]。

出典

^ Garrod, B. (1978). “Cis-heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol, an antifungal polyacetylene from carrot root tissue”. Physiologial Plant Pathology 13 (2): 241–246. doi:10.1016/0048-4059(78)90039-5.
^ Kemp, M. S. (1978). “Falcarindiol: An antifungal polyacetylene from Aegopodium podagraria”. Phytochemistry 17 (5): 1002. doi:10.1016/S0031-9422(00)88669-0.
^ Czepa, A.; Hofmann, T. (2003). “Structural and sensory characterization of compounds contributing to the bitter off-taste of carrots (Daucus carota L.) and carrot puree”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (13): 3865–3873. doi:10.1021/jf034085+. PMID 12797757.
^ Christensen, L. P.; Brandt, K. (2006). “Bioactive polyacetylenes in food plants of the Apiaceae family: Occurrence, bioactivity and analysis”. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 41 (3): 683–693. doi:10.1016/j.jpba.2006.01.057. PMID 16520011.
^ Atanasov, A. G.; Blunder, M.; Fakhrudin, N.; Liu, X.; Noha, S. M.; Malainer, C.; Kramer, M. P.; Cocic, A.; Kunert, O.; Schinkovitz, A.; Heiss, E. H.; Schuster, D.; Dirsch, V. M.; Bauer, R. (2013). “Polyacetylenes from Notopterygium incisum - new selective partial agonists of peroxisome proliferator-activated receptor-gamma”. PLoS ONE 8 (4): e61755. doi:10.1371/journal.pone.0061755. PMC 3632601. PMID 23630612.
^ Jin, H. R.; Zhao, J.; Zhang, Z.; Liao, Y.; Wang, C. Z.; Huang, W. H.; Li, S. P.; He, T. C.; Yuan, C. S.; Du, W. (2012). “The antitumor natural compound falcarindiol promotes cancer cell death by inducing endoplasmic reticulum stress”. Cell Death and Disease 3 (8): e376. doi:10.1038/cddis.2012.122. PMC 3434669. PMID 22914324.
^ Wyrembek, P.; Negri, R.; Kaczor, P.; Czyżewska, M.; Appendino, G.; Mozrzymas, J. W. (2012). “Falcarindiol allosterically modulates GABAergic currents in cultured rat hippocampal neurons”. Journal of Natural Products 75 (4): 610–616. doi:10.1021/np2008522. PMID 22432736.
^ Christensen, L. P. (2011). “Aliphatic C17-Polyacetylenes of the Falcarinol Type as Potential Health Promoting Compounds in Food Plants of the Apiaceae Family”. Recent Patents on Food, Nutrition and Agriculture 3 (1): 64–77. doi:10.2174/2212798411103010064. PMID 21114468.

[1] Garrod, B. (1978). “Cis-heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol, an antifungal polyacetylene from carrot root tissue”. Physiologial Plant Pathology 13 (2): 241–246. doi:10.1016/0048-4059(78)90039-5.

[2] Kemp, M. S. (1978). “Falcarindiol: An antifungal polyacetylene from Aegopodium podagraria”. Phytochemistry 17 (5): 1002. doi:10.1016/S0031-9422(00)88669-0.

[3] Czepa, A.; Hofmann, T. (2003). “Structural and sensory characterization of compounds contributing to the bitter off-taste of carrots (Daucus carota L.) and carrot puree”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (13): 3865–3873. doi:10.1021/jf034085+. PMID 12797757.

[4] Christensen, L. P.; Brandt, K. (2006). “Bioactive polyacetylenes in food plants of the Apiaceae family: Occurrence, bioactivity and analysis”. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 41 (3): 683–693. doi:10.1016/j.jpba.2006.01.057. PMID 16520011.

[5] Atanasov, A. G.; Blunder, M.; Fakhrudin, N.; Liu, X.; Noha, S. M.; Malainer, C.; Kramer, M. P.; Cocic, A.; Kunert, O.; Schinkovitz, A.; Heiss, E. H.; Schuster, D.; Dirsch, V. M.; Bauer, R. (2013). “Polyacetylenes from Notopterygium incisum - new selective partial agonists of peroxisome proliferator-activated receptor-gamma”. PLoS ONE 8 (4): e61755. doi:10.1371/journal.pone.0061755. PMC 3632601. PMID 23630612.

[6] Jin, H. R.; Zhao, J.; Zhang, Z.; Liao, Y.; Wang, C. Z.; Huang, W. H.; Li, S. P.; He, T. C.; Yuan, C. S.; Du, W. (2012). “The antitumor natural compound falcarindiol promotes cancer cell death by inducing endoplasmic reticulum stress”. Cell Death and Disease 3 (8): e376. doi:10.1038/cddis.2012.122. PMC 3434669. PMID 22914324.

[7] Wyrembek, P.; Negri, R.; Kaczor, P.; Czyżewska, M.; Appendino, G.; Mozrzymas, J. W. (2012). “Falcarindiol allosterically modulates GABAergic currents in cultured rat hippocampal neurons”. Journal of Natural Products 75 (4): 610–616. doi:10.1021/np2008522. PMID 22432736.

[8] Christensen, L. P. (2011). “Aliphatic C17-Polyacetylenes of the Falcarinol Type as Potential Health Promoting Compounds in Food Plants of the Apiaceae Family”. Recent Patents on Food, Nutrition and Agriculture 3 (1): 64–77. doi:10.2174/2212798411103010064. PMID 21114468.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

関連項目

出典